4-(pent-3'-en-2'-yl)morpholine | 83703-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(pent-3'-en-2'-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(1-methyl-but-2-enyl)-morpholine；2-Morpholino-penten-(3)；N-(3-penten-2-yl)-morpholine；4-pent-3-en-2-ylmorpholine
• CAS: 83703-66-6
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: FDTFLOVXONQJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯醛 、 4-(pent-3'-en-2'-yl)morpholine 、 甲胺 在 钯 氮气 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 25.0~290.0 ℃ 、1.78 kPa 条件下， 反应 35.0h， 以N-methyl-2,6-dimethylaniline is obtained by distillation of the residue at 0.1 Torr的产率得到N,2,6-三甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines

  摘要：

  公式为 ##STR1## 的苯胺衍生物，其中 R 为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷基被C.sub.1-C.sub.2烷氧基取代。通过将吗啡啶、哌啶或吡咯啉的N-(3-戊-2-烯基)衍生物与丙烯醛在惰性、无质子溶剂的存在下反应，或在无溶剂的情况下反应，并将所得的反应产物加热至100°C-400°C，在氢转移催化剂和式为R-NH.sub.2的胺的存在下进行，其中R具有上述所给含义。

  公开号：

  US04188341A1
• 作为产物：
  描述：

  Morpholine-4-carboxylic acid (E)-1-methyl-but-2-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(pent-3'-en-2'-yl)morpholine 、 (E)-4-(pent-3-en-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Allylic Amination via Decarboxylative C-N Bond Formation

  摘要：

  这篇手稿详细描述了一种通过去羧化烯丙基碳酸酯进行的钯催化烯丙基胺化反应。饱和和芳香杂环在良好产率下经历去羧 rearrangement。杂芳香胺的烯丙基化机理涉及 π-烯丙基钯络合物的形成，随后是碳酸酯的去羧化。最后，杂芳香阴离子等价物被烯丙基化，生成烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918949

文献信息

• Additive-Free Palladium-Catalysed Hydroamination of Piperylene with Morpholine
  作者：Arno Behr、Peter Neubert、Ines Meier、Tom Gaide

  DOI：10.1055/s-0035-1560438

  日期：——

  presence of 0.3 mol% catalyst. Furthermore, a noteworthy influence of the catalyst counter ion and the substrate concentration was discovered. In this contribution, the additive-free hydroamination of piperylene, an easily accessible 1,3-diene from naphtha steamcracking, with morpholine is described. This reaction provides an atom economic access to allylic C5 amines in a single step from commercially available

  摘要 在这一贡献中，描述了间苯二酚，由石脑油蒸汽裂化容易得到的1，3-二烯与吗啉的无添加剂加氢胺化。该反应可从一个可商购的和空气稳定的前体和配位体中以单一步骤经济地获得烯丙基C 5胺。详细的研究表明（DPPB）Pd（CCl 3 CO 2）2是最具活性的催化剂。在12小时的反应时间之后，在0.3mol％的催化剂存在下，总产率为79％的烯丙基胺。此外，发现了催化剂抗衡离子和底物浓度的显着影响。 在这一贡献中，描述了间苯二酚，由石脑油蒸汽裂化容易得到的1，3-二烯与吗啉的无添加剂加氢胺化。该反应可从一个可商购的和空气稳定的前体和配位体中以单一步骤经济地获得烯丙基C 5胺。详细的研究表明（DPPB）Pd（CCl 3 CO 2）2是最具活性的催化剂。在12小时的反应时间之后，在0.3mol％的催化剂存在下，总产率为79％的烯丙基胺。此外，发现了催化剂抗衡离子和底物浓度的显着影响。
• US4188341A
  申请人：——

  公开号：US4188341A

  公开（公告）日：1980-02-12
• US6359174B1
  申请人：——

  公开号：US6359174B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• Allylic Amination via Decarboxylative C-N Bond Formation
  作者：Jon A. Tunge、Shelli R. Mellegaard-Waetzig、Dinesh Kumar Rayabarapu

  DOI：10.1055/s-2005-918949

  日期：——

  This manuscript details the development of a palladium-catalyzed allylic amination that proceeds via decarboxylation of ­allylic carbamates. Both saturated and aromatic heterocycles undergo decarboxylative rearrangement in good yields. The mechanism of allylation of heteroaromatic amines involves the formation of π-allyl palladium complexes followed by decarboxylation of the ­carbamate. Finally, the heteroaromatic anion equivalent is allylated to provide allylic amines.

  这篇手稿详细描述了一种通过去羧化烯丙基碳酸酯进行的钯催化烯丙基胺化反应。饱和和芳香杂环在良好产率下经历去羧 rearrangement。杂芳香胺的烯丙基化机理涉及 π-烯丙基钯络合物的形成，随后是碳酸酯的去羧化。最后，杂芳香阴离子等价物被烯丙基化，生成烯丙基胺。
• Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04188341A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  Aniline derivatives of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl substituted by C.sub.1 -C.sub.2 -alkoxy are produced by reacting a N-(3-pent-2-enyl)-derivative of morpholine, piperidine or pyrrolidine with acrolein in the presence of an inert, aprotic solvent or in the absence of a solvent and heating the reaction product obtained to 100.degree.-400.degree. C. in the presence of a hydrogen-transfer catalyst and in the presence of an amine of the formula R--NH.sub.2, wherein R has the meaning given above.

  公式为 ##STR1## 的苯胺衍生物，其中 R 为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷基被C.sub.1-C.sub.2烷氧基取代。通过将吗啡啶、哌啶或吡咯啉的N-(3-戊-2-烯基)衍生物与丙烯醛在惰性、无质子溶剂的存在下反应，或在无溶剂的情况下反应，并将所得的反应产物加热至100°C-400°C，在氢转移催化剂和式为R-NH.sub.2的胺的存在下进行，其中R具有上述所给含义。