3-benzyl-2-[4-(dimethylamino)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine | 1353985-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-[4-(dimethylamino)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 4-(3-benzylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1353985-62-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃
• 分子量: 327.429
• InChiKey: JWPAANLAPNFKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 苯乙炔 、 对二甲氨基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 Na⁽¹⁺⁾*HSO₄^(1-)*SiO₂ = NaHSO₄*SiO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到3-benzyl-2-[4-(dimethylamino)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型催化剂体系（CuI-NaHSO4×SiO2）的机理研究，该体系可通过2-氨基吡啶，醛和末端炔烃的反应一锅法合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  在回流的甲苯中，在碘化铜（I）-NaHSO 4 inSiO 2组合催化剂的存在下，醛，2-氨基吡啶和末端炔的一锅反应生成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶高至优异的产量；已经研究了该机制。 翠的NaHSO 4的SiO 2 -一锅合成-咪唑并[1,2一]吡啶- 2-氨基吡啶-级联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260255

文献信息

• Copper Iodide Nanoparticles Immobolized Porous Polysulfonamide: An Effective Nanocatalyst for Synthesis of Imidazo [1,2-a] Pyridines
  作者：Fatemeh Hamidi Dastjerdi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1007/s10562-020-03265-1

  日期：2020.12

  An efficient route was developed for the synthesis of a new polymer, porous cross-linked poly(ethyleneamine)-polysulfonamide (PEA-PSA), as an organic support for the imobilization of CuI nanoparticles (PEA-PSA@CuI). The resulting catalyst works as an efficient recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imidazo[1,2- a ] pyridines from the reaction of 2-aminopyridine, aldehydes and phenylacetylene

  开发了一种合成新型聚合物多孔交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）的有效途径，作为固定化 CuI 纳米颗粒（PEA-PSA@CuI）的有机载体。所得催化剂可作为一种有效的可回收多相催化剂，用于由 2-氨基吡啶、醛和苯乙炔的反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法具有显着的优点，包括：易于纯化、官能团耐受性、催化剂的可回收性以及以高产率和短反应时间合成新衍生物。图形摘要
• CuO–CuAl2O4 and d-glucose catalyzed synthesis of a family of excited state intramolecular proton transfer imidazo[1,2-a]pyridine analogues and their optical properties
  作者：Umamahesh Balijapalli、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.05.014

  日期：2015.10

  A simple and efficient route to luminescent imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines, phenylacetylene and arylaldehydes was achieved by an one-pot, tandem process starting with an A3-coupling followed by 5-exo-dig cyclization. Copper(II)oxide/copper aluminate composite (5 wt% CuO–CuAl2O4 composite) and d-glucose catalyzed optimal conditions for the reaction were established after examining various

  一种简单有效的方法，是通过一锅一叠的过程从A3偶联开始，然后进行5-exo-dig环化反应，从2-氨基吡啶，苯基乙炔和芳基醛中生成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在考察了溶剂，催化剂和温度等各种反应参数后，建立了氧化铜/铝酸铜复合材料（5wt％CuO–CuAl 2 O 4复合材料）和d-葡萄糖催化的最佳反应条件。该合成与各种功能高度兼容。2-芳基咪唑[1,2- a由于分子内电荷转移过程，不能激发态分子内质子转移发射的对位吡啶在蓝绿色区域显示出适度的荧光量子产率。此外，它们在氯仿和二氯甲烷等氯化溶剂中表现出独特的溶剂变色行为。含有2-（2'-羟基苯基）取代基的产物在非极性和非质子惰性溶剂中经历了激发态的分子内质子转移。尽管在溶剂中这种类型的发射非常微弱，但斯托克斯位移值很高（14,638–11,448 cm -1），在绿色至黄色区域中具有强固态发射。