2-(3-methoxyphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 1192469-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1192469-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: JPZVBPJMLDDOPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三氮唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在洁净干燥的反应瓶中加入吡啶苯甲酰胺类化合物和二苯基膦酰羟胺，氮气置换空气后加入溶剂水，在加热条件下进行反应，反应结束后经过柱层析得到目标产物1,2,4‑三氮唑类化合物。本发明首次提供了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，不需要使用传统的强氧化剂和有机溶剂，溶剂为水，是一种绿色溶剂，并且合成目标产物的收率相对较高。

  公开号：

  CN113735850A

文献信息

• Dual Reactivity of 1,2,3,4‐Tetrazole: Manganese‐Catalyzed Click Reaction and Denitrogenative Annulation
  作者：Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202009078

  日期：2021.1.4

  A general catalytic method using a Mn‐porphyrin‐based catalytic system is reported that enables two different reactions (click reaction and denitrogenative annulation) and affords two different classes of nitrogen heterocycles, 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles (with a pyridyl motif) and 1,2,4‐triazolo‐pyridines. Mechanistic investigations suggest that although the click reaction likely proceeds through

  据报道，使用基于锰卟啉的催化系统的一般催化方法可实现两种不同的反应（点击反应和脱氮环化反应），并提供两种不同类型的氮杂环，即1,5-二取代的1,2,3-三唑（具有吡啶基）和1,2,4-三唑并吡啶。机理研究表明，尽管点击反应可能是通过离子机理进行的，这与传统的点击反应不同，但脱氮环化反应可能是通过亲电子的茂金属中间体而不是金属金属中间体进行的。总体而言，此方法非常高效，与其他方法相比，具有许多优点。例如，2副产品产生气体。
• Heterogeneous Copper(I)-Catalyzed Cascade Addition–Oxidative Cyclization of Nitriles with 2-Aminopyridines or Amidines: Efficient and Practical Synthesis of 1,2,4-Triazoles
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1611712

  日期：2019.5

  addition-oxidative cyclization of nitriles with 2-aminopyridines or amidines was achieved in 1,2-dichlorobenzene or DMSO at 120–130 °C by using a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-supported copper(I) complex [Phen-MCM-41-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant. The approach was used to generate a wide variety of 1,2,4-triazole derivatives in mostly high yields. This heterogeneous copper(I) catalyst

  抽象的 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2,4-三唑衍生物。这种多相铜（I）催化剂可通过两步程序轻松地从市售或容易获得的廉价试剂中制备，并且比CuBr / 1,10-Phen体系显示出更高的催化活性。Phen-MCM-41-CuBr还易于回收，可回收利用多达八次，且活性几乎一致。 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2
• PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Intramolecular Oxidative N–N Bond Formation: Metal-Free Synthesis of 1,2,4-Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zisheng Zheng、Shuangyu Ma、Linlin Tang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo500298j

  日期：2014.5.16

  readily synthesized from N-(pyridin-2-yl)benzimidamides via phenyliodine bis(trifluoroacetate)-mediated intramolecular annulation. This novel strategy allows for the convenient construction of a 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine skeleton through direct metal-free oxidative N–N bond formation, featuring a short reaction time and high reaction yields.

  具有生物学重要性的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶很容易通过苯基碘双（三氟乙酸）介导的分子内环化反应从N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺酰胺合成。这种新颖的策略允许通过直接形成无金属的氧化性N–N键来方便地构建1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶骨架，其反应时间短且反应产率高。
• An efficient and recyclable heterogeneous catalytic system for the synthesis of 1,2,4-triazoles using air as the oxidant
  作者：Xu Meng、Chaoying Yu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c3ra47029f

  日期：——

  Copper–zinc supported on Al2O3–TiO2 was found as a simple and efficient heterogeneous catalyst for the oxidative synthesis of 1,2,4-triazole derivatives using air as the green oxidant under ligand-, base- and additive-free conditions. The heterogeneous reactions carried out smoothly with a large range of substrates, including NO2-, vinyl-, pyrimidine- and imidazole-contained starting materials, and provided corresponding triazoles in moderate to excellent yields with low catalyst loading (1.6 mol%). Furthermore, the catalyst can be simply recycled many times without significant loss in catalytic activity.

  在无配体、无碱和无添加剂的条件下，发现铜-锌负载于Al2O3-TiO2上是一种简单而高效的异相催化剂，可用于以空气作为绿色氧化剂进行1,2,4-三唑衍生物的氧化合成。异相反应顺利进行，适用范围广泛，包括含NO2、乙烯基、嘧啶和咪唑的起始材料，并以适中的到优良的收率（1.6摩尔% 的低催化剂负载）提供了相应的三唑。此外，该催化剂可以简单重复回收多次，催化活性未显著下降。
• A green polyol approach for the synthesis of Cu₂O NPs adhered on graphene oxide: a robust and efficient catalyst for 1,2,4-triazole and imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine synthesis
  作者：Shelly Kujur、Shruti Verma、Akash Kumar、Richa Sharma、Devendra Deo Pathak

  DOI：10.1039/d2nj00831a

  日期：——

  method” is reported for the synthesis of Cu2O nanoparticles (NPs) immobilized on graphene oxide (Cu2O-GO), for the first time. The composition of the synthesised composite was characterized by FT-IR, Raman, PXRD, FESEM, high-resolution TEM, XPS, TGA and ICP-MS analysis. Its catalytic application, as a novel heterogeneous catalyst, has been investigated in the solvent-free synthesis of a series of pharmaceutically

  首次报道了一种绿色“多元醇法”用于合成固定在氧化石墨烯 (Cu 2 O-GO)上的 Cu 2 O 纳米粒子 (NPS) 。通过FT-IR、Raman、PXRD、FESEM、高分辨率TEM、XPS、TGA和ICP-MS分析对合成的复合材料的组成进行了表征。其作为一种新型非均相催化剂的催化应用已被研究用于无溶剂合成一系列药学上重要的含氮杂环，即。1,2,4-三唑和咪唑[1,2- a]吡啶。该复合材料显示出广泛的底物范围和广泛的官能团弹性。这种绿色方法涉及使用廉价的反应物、适中的温度和无溶剂条件，并提供出色的产品收率。该复合材料通过过滤从反应混合物中回收，并且可以重复使用多达五个循环，而其对两个反应的催化活性都没有任何明显损失。