methyl 2-hydroxy-2-phenylbut-3-ynoate | 1620-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: Aethinyl-phenyl-glycolsaeure-methylester；Methyl α-ethynyl-α-phenyl-glycolate；Methyl alpha-ethynyl-alpha-phenylglycolate
• CAS: 1620-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ADKQPATUPCBZJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-phenylbut-3-ynoate 、 三氟甲磺酸钠 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到methyl (E)-5,5,5-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的过渡金属自由基自由基氢三氟甲基化

  摘要：

  容易获得且稳定的CF 3 SO 2 Na和t BuOOH的组合有效地用于炔烃的加氢三氟甲基化。在烯烃的合成中表现出优异的反选择性。发达的温和反应条件可以抑制竞争性的Meyer–Schuster型重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800291
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 乙炔钠 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 mineral oil 为溶剂， 生成 methyl 2-hydroxy-2-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的过渡金属自由基自由基氢三氟甲基化

  摘要：

  容易获得且稳定的CF 3 SO 2 Na和t BuOOH的组合有效地用于炔烃的加氢三氟甲基化。在烯烃的合成中表现出优异的反选择性。发达的温和反应条件可以抑制竞争性的Meyer–Schuster型重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800291

文献信息

• Highly enantioselective syntheses of α-hydroxyacids using N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1, 3-benzoxazine as a chiral adjuvant
  作者：Xu-Chang He、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87677-8

  日期：1987.1

  Addition of Grignard and organolithium reagents to as well as hydride reduction of 2α-benzoyl-N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1 ,3-benzoxazine (2, Y = C6H5CO) and addition of phenylmagnesium bromide to the corresponding 2-acetyl analog (11) proceed in highly diastereoselective fashion to produce virtually exclusively the diastereomer predicted on the basis of Cram's chelate rule if chelation involves

  添加格氏试剂和有机锂试剂，以及将2α-苯甲酰基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1,3-苯并恶嗪（2，Y = C 6 H 5 CO）氢化还原并添加如果螯合涉及环氧原子，则将苯基溴化镁与相应的2-乙酰基类似物（11）进行高非对映选择性的方式，实际上仅产生根据克拉姆螯合规则预测的非对映异构体。加合物的轻度酸水解，然后进行选择性氧化，可生成高对映体纯的对羟基酸，并且可以干净地回收手性佐剂。
• Anticholinergic drugs
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04465834A1

  公开（公告）日：1984-08-14

  A class of anticholinergic drugs having the formula ##STR1## in which R.sup.1 is a carbocyclic or branched aliphatic group of 3 to 8 carbon atoms, R.sup.2 is a branched or linear aliphatic group containing 3 to 10 carbon atoms with 1 to 2 olefinic or acetylenic bonds and R.sup.3 is an alkyl or cyclic group of 4 to 12 carbon atoms containing a tertiary amino nitrogen, are described.

  一类抗胆碱药物的化学式为##STR1##，其中R.sup.1是由3到8个碳原子组成的碳环或支链脂肪基团，R.sup.2是含有1到2个烯烃或乙炔键的3到10个碳原子的支链或线性脂肪基团，R.sup.3是含有第三级胺氮的4到12个碳原子的烷基或环状基团。
• Inhibitors of Diacylglycerol O-acyltransferase Type 1 Enzyme
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20080293713A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT- 1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3在此定义。还公开了治疗DGAT-1相关疾病或病状的药物组合物和方法。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL O-ACYLTRANSFERASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20120041003A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT-1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1，R2和R3在此定义。还公开了治疗DGAT-1相关疾病或病状的药物组合物和方法。
• Inhibitors of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 enzyme
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2500347A1

  公开（公告）日：2012-09-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, and R3, are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT-1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式（I）化合物：其中 R1、R2 和 R3 在此定义。还公开了治疗 DGAT-1 相关疾病或病症的药物组合物和方法。