2-(2',4'-difluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 769093-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2',4'-difluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2,4-Difluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 769093-92-7
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂
• mdl: MFCD11845354
• 分子量: 230.217
• InChiKey: ZNRHVRLVJFJFAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-difluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 iridium(III) chloride 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到[Ir(μ-Cl)(2-(4,6-difluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridinato-N,C2')2]2
  参考文献：
  名称：

  IRIDIUMORGANIC COMPLEX AND ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1647554B1
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二氟苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 2-(2',4'-difluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的微波辅助合成和发光活性

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列苯甲酰溴衍生物，并用作合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的关键中间体。首先，在微波辐射的辅助下，通过苯乙酮的溴化反应获得苯甲酰溴分子，在15分钟的反应中获得产物4a-v，产率在50％至99％之间。随后，这些分子与2-氨基吡啶共轭，产生了咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物（7a-v）在60秒的反应中产率为24％至99％。相对于通过更繁琐的方法（如热辅助和机械辅助路线）获得的产量，确定了更高的产量。根据取代基的性质，在紫外线激发下观察到电磁光谱的紫色和蓝色区域中的强烈发光发射。这种对环境友好的方法有望构成一类重要的有机化合物，用于开发生物标志物，光化学传感器和医学应用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3950

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel Iridium Complexes with Ligands of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives and Application to Organic Light-emitting Diode
  作者：Shin-ya Takizawa、Jun-ichi Nishida、Toshimitsu Tsuzuki、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.2005.1222

  日期：2005.9

  Novel iridium complexes with ligands of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines were prepared, and the emission maxima were found to be unusually dependent on the substituents on the phenyl ring. An OLED using the derivative was fabricated to show white emission.

  新型铱配合物与2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶配体结合制备，发射峰值异常依赖于苯环上的取代基。利用该衍生物制作了一种OLED，显示出白色发光。
• Phosphorescent Iridium Complexes Based on 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Ligands:  Tuning of Emission Color toward the Blue Region and Application to Polymer Light-Emitting Devices
  作者：Shin-ya Takizawa、Jun-ichi Nishida、Toshimitsu Tsuzuki、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1021/ic0624322

  日期：2007.5.1

  complex is a mixture of Ir-d, phenyl-pi, and imidazole-pi orbitals. From this viewpoint, combination of electron-withdrawing substituents on the phenyl ring with the use of another ancillary ligand enabled further blue shifts (13, 468, 499 nm; 14, 464, 494 nm). This new system based on pip is one of the rare examples of iridium complexes whose emissions can be tuned to the blue region. Preliminary polymer

  成功制备了一系列具有2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶（pip）衍生物配体的新的蓝色磷铱铱（III）配合物，它们的电化学，光物理和电致发光（EL）性能为系统地调查。发现发射最大值极大地取决于在489-550nm范围内的苯环上的取代基。例如，诸如F和CF3的吸电子基团通过降低HOMO能级（复合物4-8）将发射最大值移至较短的波长，而扩展的π共轭导致红移（2、3）。为了获得有关前沿轨道的更多信息，此处还研究了对咪唑部分的取代作用，并且发现咪唑环上的吸电子或供电子取代基影响发射最大值（9，557 nm; 10，525 nm）。这些结果包括其氧化电位表明，基于点的复合物的HOMO是Ir-d，苯基-pi和咪唑-pi轨道的混合物。从这个观点来看，苯环上的吸电子取代基与另一种辅助配体的结合使能进一步的蓝移（13、468、499 nm； 14、464、494 nm）。这种基于点的新系统是铱配合物罕见的例子之
• Metal complex compound and organic electroluminescent device using same
  申请人：Okuda Fumio

  公开号：US20100155713A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A metal complex compound having a special structure containing metals such as iridium. An organic electroluminescence device which comprises at least one organic thin film layer sandwiched between a pair of electrode consisting of an anode and a cathode, wherein the organic thin film layer comprises the above metal complex compound, which emits light by applying an electric voltage between the pair of electrode. An organic EL device employing the novel metal complex compound emits various phosphorous lights including blue light having an enhanced current efficiency and prolonged lifetime.

  一种具有特殊结构的金属配合物化合物，其中包含铱等金属。一种有机电致发光器件，包括至少一个有机薄膜层，夹在由阳极和阴极组成的一对电极之间，其中有机薄膜层包括上述金属配合物，通过在电极对之间施加电压发出光。采用新型金属配合物的有机EL器件发射各种荧光，包括具有增强电流效率和延长寿命的蓝光。
• METAL COMPLEXES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20130082209A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to metal complexes and to elec tronic devices, in particular organic electroluminescent devices, com-pris ing these metal complexes. M(L)n(L′)m (formula 1), where the compound of the gene ral formula (1) contains a moiety M(L)n of the formula (2).

  本发明涉及金属配合物和电子设备，特别是包含这些金属配合物的有机电致发光器件。其中，通式（1）的化合物包含式（2）的M(L)n基团。
• METAL COMPLEX COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：EP1647554A2

  公开（公告）日：2006-04-19

  A metal complex compound having a special structure containing metals such as iridium. An organic electroluminescence device which comprises at least one organic thin film layer sandwiched between a pair of electrode consisting of an anode and a cathode, wherein the organic thin film layer comprises the above metal complex compound, which emits light by applying an electric voltage between the pair of electrode. An organic EL device employing the novel metal complex compound emits various phosphorous lights including blue light having an enhanced current efficiency and prolonged lifetime.

  一种具有特殊结构的金属络合物，其中含有铱等金属。一种有机电致发光装置，它包括至少一个夹在由阳极和阴极组成的一对电极之间的有机薄膜层，其中有机薄膜层包括上述金属络合物，通过在这对电极之间施加电压而发光。采用这种新型金属复合物的有机电致发光器件可发出包括蓝光在内的各种磷光，电流效率更高，使用寿命更长。