tert-butyl N-[[(pyridin-2-yl)carbamoyl]methyl]carbamate | 1150307-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[[(pyridin-2-yl)carbamoyl]methyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-oxo-2-(pyridin-2-ylamino) ethyl) carbamate；Tert-butyl (2-oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-oxo-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 1150307-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HGOQCNLIJFFVTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  472.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[(pyridin-2-yl)carbamoyl]methyl]carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶液中自组装小分子的金属诱导超分子手性反转

  摘要：

  非共价自组装手性丙氨酰氨基吡啶配体在溶液中表现出超分子手性，与所使用的有机溶剂无关。组件的超分子手性通过与锌的络合而完全反转。

  DOI：

  10.1039/c6cc09203a
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl N-[[(pyridin-2-yl)carbamoyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成N-（吡啶-2-基）酰胺的改进的酰胺偶联程序

  摘要：

  与2-吡啶胺的脱水酰胺偶联具有可变的产率。提出了使用2-氨基吡啶-N-氧化物温和且高产率的N-（吡啶-2-基）酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.071

文献信息

• [EN] CYCLOALKYL PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES CYCLOALKYLIQUES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021222363A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula I or I' and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.

  本文描述的主题涉及Formula I或I'的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾脏损伤。
• [EN] METHODS OF USE FOR PYRIMIDINES AS FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES D'UTILISATION DE PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FERROPORTINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021222483A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The subject matter described herein is directed to ferroportin inhibitor compounds of Formula (I) and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis, and also kidney injuries.

  本文描述的主题是针对化学式(I)的铁蛋白抑制剂化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱引起的疾病的方法，特别是铁超载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色病，以及肾损伤。
• Tripodal tris(diamide) receptor having H-bond donors and acceptors on trindane platform for H2PO4− recognition
  作者：Gi-Dong Kim、Shilpa Bothra、Suban K. Sahoo、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1007/s10847-019-00937-3

  日期：2019.12

  The appended arms with tris(diamide) H-bond donors and pyridine H-bond acceptors of receptor 2 provide a preorganized cavity to encapsulate the H2PO4− through multiple hydrogen bonds. The 1H NMR titration measures the binding constant (Ka) of 293 M−1 for the host–guest complex formed between receptor 2 and H2PO4−. Further, the possible 3D structure of receptor 2 and its complex with H2PO4− anion was

  合成了具有 H 键供体和受体位点的新 C3v 对称三 (二酰胺) 受体 2，并通过各种光谱数据对其进行了表征。在DMSO-d6中通过1H NMR研究受体2的阴离子识别能力。在测试的阴离子（F-、Cl-、Br-、I-、NO3-、HSO4- 和 H2PO4-）中，受体 2 对 H2PO4- 阴离子显示出高选择性。在 H2PO4- 存在下，受体 2 在 δ 10.42 和 δ 8.23 ppm 处的酰胺-NH 质子峰被加宽并转移到低场区域。带有三（二酰胺）H 键供体和受体 2 的吡啶 H 键受体的附加臂提供了一个预先组织的空腔，通过多个氢键封装 H2PO4-。1H NMR 滴定测量受体 2 和 H2PO4- 之间形成的主客体复合物的结合常数 (Ka) 为 293 M-1。更多，
• 一种BTK抑制剂
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN114057724A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种BTK抑制剂；本发明的目的在于对已上市药物依鲁替尼的结构特点分析，结合最新报道的构效关系，哌啶‑2,6‑二酮N2位取代基R1的不同对BTk酶活性影响不大，且R1朝向酶的一个亲水口袋，引入不同的亲水性基团可以调节化合物的理化性质。N9位取代基R2的空间取向朝向激酶的gatekeeper区域，并与特定的残基相互作用在Tec家族中，不同激酶的gatekeeper区域产生相互作用的氨基酸残基存在差异：期望设计合成更高细胞毒性化合物，发挥抗癌效果，并具备成药性潜质。细胞毒性实验发现本发明化合物对多种癌细胞具有较强的体外抑制作用。
• Discovery of aromatic 2-(3-(methylcarbamoyl) guanidino)-N-aylacetamides as highly potent chitinase inhibitors
  作者：Zhixiang Zhao、Fang Li、Wei Chen、Qing Yang、Huizhe Lu、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117172

  日期：2023.2

  Chitinases are important glycoside hydrolases that are closely related to bacterial pathogenesis, fungal cell wall remodelling, and insect moulting. Consequently, chitinases have become attractive targets for therapeutic drugs and pesticides. In this study, we designed and synthesised a series of novel chitinase inhibitors based on the N-methylcarbamoylguanidinyl group of the natural product argifin

  几丁质酶是重要的糖苷水解酶，与细菌发病机制、真菌细胞壁重塑和昆虫蜕皮密切相关。因此，几丁质酶已成为治疗药物和杀虫剂的有吸引力的目标。在本研究中，我们基于天然产物argifin的N-甲基氨基甲酰基胍基设计并合成了一系列新型几丁质酶抑制剂。活性最强的化合物8h对 I 组几丁质酶Hs Chit1、Sm ChiB 和Of Chi-h 表现出强烈的抑制活性，IC 50值分别为 0.19 µM、4.2 nM 和 25 nM。结合模式研究表明化合物8h在几丁质酶的 +1 或 +2 亚位点形成 π-π 堆积/疏水相互作用。此外，在药效团N-甲基氨基甲酰基胍基和 -1 亚位点的关键残基之间形成关键氢键网。总之，这项研究的结果为使用平面结构和N-甲基氨基甲酰基胍基的组合开发有效的小分子几丁质酶抑制剂提供了新的见解。