N-benzyl-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1171557-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1171557-53-1
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃
• 分子量: 333.82
• InChiKey: UMTWLHURNPZWGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4'-chloroacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过α-酮基乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶的环化获得咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  描述了一种通过α-酮乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶的有效无催化剂环合反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的新策略。从容易获得的乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶合成了几种咪唑并[1,2- a ]吡啶，并通过简单地蒸发反应溶剂以高纯度形式获得。这种极高的产率和原子经济的方案允许通过级联反应和重排形成三个新的C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02124

文献信息

• One-pot preparation of isocyanides from amines and their multicomponent reactions: crucial role of dehydrating agent and base
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani、Vikas Chaudhary、Darshan R. Seladiya、Tapan M. Shah、Nikita P. Bhogayta

  DOI：10.1039/c3ra40347e

  日期：——

  A novel one-pot practical approach for the preparation of isocyanide directly from amine and its reaction has been developed. It employs formylation of amine, dehydration of formamide to isocyanide, and its multicomponent reactions (Ugi, Passerini, and Groebke–Blackburn–Bienaymé reactions). This method provides a significant solution to known synthetic difficulties of isocyanides. In this approach

  已开发出一种新颖的一锅实用方法，可直接从胺制备异氰酸酯及其反应。它使用胺的甲酰化，脱水甲酰胺异氰酸酯及其多组分反应（Ugi，Passerini和Groebke–Blackburn–Bienaymé反应）。该方法为解决已知的异氰酸酯合成难题提供了重要的解决方案。在这种方法中，发现脱水剂和碱的性质和化学计量的量以及副产物的催化功能起着至关重要的作用。
• Microwave-assisted three-component reaction in conventional solvents and ionic liquids for the synthesis of amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Fadime Mert-Balci、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.318

  日期：——

  Amino-substituted imidazo(1,2-a)pyridines can be prepared with yields up to 98% within a few minutes by microwave-assisted three-component reaction between 2-aminopyridines, aldehydes and isocyanides using montmorillonite as the catalyst and toluene as the solvent. The organic solvent can be replaced by ionic liquids. With guanidinium salts the microwave-assisted reaction can be performed in the absence

  以蒙脱石为催化剂，甲苯为催化剂，通过微波辅助的 2-氨基吡啶、醛和异氰化物三组分反应，可以在几分钟内以高达 98% 的收率制备氨基取代的咪唑 (1,2-a) 吡啶。溶剂。有机溶剂可用离子液体代替。对于胍盐，微波辅助反应可以在没有任何其他催化剂的情况下进行。
• Access to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Annulation of α-Keto Vinyl Azides and 2-Aminopyridines
  作者：Praveen Reddy Adiyala、Geeta Sai Mani、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kunta Chandra Shekar、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02124

  日期：2015.9.4

  synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via efficient catalyst/metal-free annulations of α-keto vinyl azides and 2-aminopyridines is described. Several imidazo[1,2-a]pyridines were synthesized from readily available vinyl azides and 2-aminopyridines and obtained in highly pure form by simply evaporating the reaction solvent. This remarkably high yielding and atom economical protocol allows the formation of three

  描述了一种通过α-酮乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶的有效无催化剂环合反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的新策略。从容易获得的乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶合成了几种咪唑并[1,2- a ]吡啶，并通过简单地蒸发反应溶剂以高纯度形式获得。这种极高的产率和原子经济的方案允许通过级联反应和重排形成三个新的C–N键。