1-(2-phenylphenyl)-2-propyn-1-ol | 866055-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylphenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Phenylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 866055-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: SKRCVISDQNTPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylphenyl)-2-propyn-1-ol 在 ammonium tetrafluoroborate 、 [(η5-C5Me5)ruthenium(III)Cl(μ2-SMe)2ruthenium(III)Cl(η5-C5Me5)] 、 二氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-(prop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  汉茨酯对钌催化的丙醇的丙醛还原

  摘要：

  钌催化的带有末端炔烃部分的炔丙醇的炔丙基还原是通过使用Hantzsch酯作为亲核氢化物源来完成的。各种仲和叔炔丙醇以优异的产率还原为相应的炔丙基还原产物，例如1-炔烃。一些机理研究表明，钌-亚烯基络合物可能是关键的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00187
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-phenylphenyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  腈和水亲核体控制的金卡宾捕获：5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚和2-亚苄基-3-二氢吲哚酮的合成

  摘要：

  描述了N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺与腈和水的金催化亲核试剂控制级联反应，提供结构多样的 5 H-嘧啶基[5,4 -b ]吲哚和 2-亚苄基-3-二氢吲哚酮的收率良好至极好。机理研究表明，β-磺酰胺基-α-亚氨基金卡宾是金催化N- (2-叠氮苯基-炔基)甲磺酰胺环化生成的关键中间体，并与腈进行正式的[4 + 2]级联成环反应分别与水发生分子内S N 2′型反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03856

文献信息

• Cooperative Catalysis: Enantioselective Propargylic Alkylation of Propargylic Alcohols with Enecarbamates Using Ruthenium/Phosphoramide Hybrid Catalysts
  作者：Yasushi Senda、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201411601

  日期：2015.3.23

  The diastereo‐ and enantioselective propargylic alkylation of propargylic alcohols with E‐enecarbamates in the presence of a catalytic amount of thiolate‐bridged diruthenium complexes bearing an optically active phosphoramide moiety gives the corresponding propargylic alkylated products (up to 97 % ee).

  在催化量的带有旋光性磷酰胺部分的硫醇桥连二钌络合物的催化存在下，用E-烯氨基甲酸酯对炔丙醇进行非对映和对映选择性炔丙基烷基化反应，得到相应的炔丙基烷基化产物（最高ee达97％）。
• Ruthenium-Catalyzed Formation of Aryl(diphenyl)phosphine Oxides by Reactions of Propargylic Alcohols with Diphenylphosphine Oxide
  作者：Gen Onodera、Hideyuki Matsumoto、Marilyn Daisy Milton、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ol0515311

  日期：2005.9.1

  1,1-Diaryl-1-penten-4-yn-3-ols react with diphenylphosphine oxide in the presence of a thiolate-bridged diruthenium complex as a catalyst and give high yields of aryl(diphenyl)phosphine oxide products via an initial substitution followed by a cyclization at the produced allene intermediate. [reaction: see text]

  1,1-二芳基-1-戊烯-4-yn-3-醇在硫醇盐桥接的二钌络合物作为催化剂的存在下与二苯基膦氧化物反应，并通过初始取代得到高产率的芳基（二苯基）膦氧化物产物然后在产生的丙二烯中间体上环化。[反应：看文字]
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Propargylation of Indoles with Propargylic Alcohols
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Keiichiro Kanao、Hiroshi Matsuzawa、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1055/s-0028-1083217

  日期：2008.12

  Ruthenium-catalyzed enantioselective propargylation of l-(triisopropylsilyl)-1H-indoles with propargylic alcohols gives the corresponding β-propargylated indoles in good yields with high enantioselectivity. Reactions with l-(l-naphthyl)prop-2-yn-l-ol achieve the highest enantioselectivity (up to 95% ee).

  钌催化的 L-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吲哚与炔丙醇的对映选择性炔丙基化以良好的收率和高对映选择性得到相应的 β-炔丙基化吲哚。与 l-(l-naphthyl)prop-2-yn-l-ol 的反应实现了最高的对映选择性（高达 95% ee）。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Propargylation of Aromatic Compounds with Propargylic Alcohols via Allenylidene Intermediates
  作者：Hiroshi Matsuzawa、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.200701261

  日期：2007.8.27
• Remarkable Effect of <i>N</i>-Substituent on Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Propargylation of Indoles with Propargylic Alcohols
  作者：Hiroshi Matsuzawa、Keiichiro Kanao、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ol7025203

  日期：2007.12.1

  Ruthenium-catalyzed enantioselective propargylation of indoles with propargylic alcohols affords the corresponding beta-propargylated indoles in good yields with a high enantioselectivity (up to 95% ee). A remarkable effect of the nature of the N-substituent of indoles is observed for the enantioselectivity of the propargylated indoles. The preparative method described in this paper may provide a novel protocol for asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles using propargylic alcohols as a new type of electrophiles.