<2,6-Dichlor-benzyliden>-cyan-essigsaeure-aethylester | 19310-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: <2,6-Dichlor-benzyliden>-cyan-essigsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 19310-57-7
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00656137
• 分子量: 270.115
• InChiKey: WLXUQTCLMCEXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,6-Dichlor-benzyliden>-cyan-essigsaeure-aethylester 在 /BRN= 1730908/ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 <2,6-Dichlor-benzyliden>-cyan-essigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• One-by-one hydrogenation, cross-coupling reaction, and Knoevenagel condensations catalyzed by PdCl2 and the downstream palladium residue
  作者：Hu Wang、Li Li、Xing-Feng Bai、Wen-Hui Deng、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c3gc40991k

  日期：——

  A novel catalyst-economic strategy with a recovered palladium catalyst was successfully applied for multi-task and maximum reuse in different types of one-by-one downstream reactions, from catalytic hydrogenation to Suzuki and Sonogashira-type cross-coupling reactions, Knoevenagel condensations, and trans-Knoevenagel-like condensations.

  一种新型催化剂经济策略，采用回收的钯催化剂，成功应用于多种一一对应的下游反应中，实现了从催化氢化到铃木型、Sonogashira型交叉偶联反应、Knoevenagel缩合反应以及类似trans-Knoevenagel缩合反应的多任务和最大化重复利用。
• Synthesis of multifunctional polymer containing Ni-Pd NPs via thiol-ene reaction for one-pot cascade reactions
  作者：Roozbeh Javad Kalbasi、Niloofar Mesgarsaravi、Reza Gharibi

  DOI：10.1002/aoc.4800

  日期：2019.4

  syntheses. However, the synthesis of acid–base catalysts is problematic due to the neutralization of acidic and basic groups. This work reports a facial approach to solve this problem via the synthesis of a novel bifunctional polymer using inexpensive materials and easy methods. In this way, at the first step, heterogeneous poly (styrene sulfonic acid‐n‐vinylimidazole) containing pentaerythritol tetr

  最近，由于酸碱双功能催化剂的能力，例如亲电和亲核物质的同时活化，以及它们在有机合成中的高度重要性，人们已经考虑使用它们。但是，由于酸性和碱性基团的中和，酸碱催化剂的合成存在问题。这项工作报告了通过廉价的材料和简便的方法通过合成新型双功能聚合物来解决该问题的面部方法。这样，第一步，多相聚（苯乙烯磺酸-n-含有季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）（PETMP）和三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯（TMPTMA）交联剂的乙烯基咪唑）是通过点击反应作为新型双官能酸碱催化剂在介孔二氧化硅结构的孔中合成的。之后，将Ni-Pd纳米颗粒负载在聚（苯乙烯磺酸-n-制备了乙烯基咪唑）/ KIT-6作为新型三官能多相酸碱金属催化剂。制备的催化剂通过FT-IR，TGA，ICP-AES，DRS-UV，TEM，FE-SEM，EDS-Mapping和XRD等多种技术进行了表征。合成的催化剂可有效地用作双功能/三功能催化剂，用于一锅，脱
• Highly active zinc oxide-supported lithium oxide catalyst for solvent-free Knoevenagel condensation
  作者：Prasad Sunkara、Keshavulu Masula、Veerasomaiah Puppala、Yadagiri Bhongiri、Vijay Kumar Pasala、Manohar Basude

  DOI：10.1007/s12039-021-01941-2

  日期：2021.9

  ZnO-supported lithium oxide catalyst was tested for Knoevenagel condensation of a variety of aromatic aldehydes with malononitrile and ethyl cyanoacetate at room temperature under solvent-free condition. The reaction was completed in a very short time with yields above 90% and the catalyst presented excellent reusability without any loss in the activity. Graphical abstract Novel lithium oxide supported

  采用湿浸渍法制备Li 2 O/ZnO催化剂，并通过XRD、SEM、EDX、FTIR、BET表面积和UV-Vis漫反射光谱对其进行表征。该研究表明，当 Li 2 O 负载在 ZnO 上时，平均粒径减小，颗粒形状发生变化。在室温、无溶剂条件下，测试了多种芳香醛与丙二腈和氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合反应，测试了 ZnO 负载的氧化锂催化剂的活性。反应在很短的时间内完成，产率超过 90%，催化剂表现出优异的重复使用性，没有任何活性损失。 图形概要 使用多种技术合成和分析了负载在氧化锌催化剂上的新型氧化锂。锂掺杂降低了催化剂的粒径和带隙能，并增加了催化剂的表面积和基本性能。烯烃衍生物是在室温下无溶剂条件下以绿色方案在很短的反应时间内获得的。
• Polyphosphazene‐Functionalized Microspheres as Efficient Catalysts for the Knoevenagel Reaction under Mild Conditions
  作者：Shisen Chen、Zhongwei Li、Wenbo Yuan、Wensheng Duan、Congde Qiao、Jinshui Yao、Changbin Zhang、Hui Zhao、Mei Li、Guihua Yang

  DOI：10.1002/cplu.202200249

  日期：2022.11

  Polyphosphazene-functionalized microspheres for catalyzing the Knoevenagel condensation reaction were developed. In the presence of the microspheres, the reaction between aromatic aldehydes and ethyl cyanoacetate proceeded in >99 % yield at room temperature. The yield remained at 99 % after 16 reactions. Analogous reactions with heteroaryl aldehydes also give the adducts in 99 % good yield.

  开发了用于催化 Knoevenagel 缩合反应的聚磷腈功能化微球。在微球存在的情况下，芳香醛与氰基乙酸乙酯之间的反应在室温下以 >99% 的收率进行。16次反应后产率保持在99%。与杂芳基醛的类似反应也以 99% 的良好收率得到加合物。
• Some Observations on the Base-Catalyzed Cyclocondensation of 2,6-Dihalobenzaldehydes, Ethyl Cyanoacetate, and Thiourea
  作者：Mohamed A. Al-Omar、Abdul-Rahman M. Al-Obaid、Nasser R. El-Brollosy、Ali A. El-Emam

  DOI：10.1080/00397910903098730

  日期：2010.4.26

  The reaction of 2,6-difluorobenzaldehyde, 2-chloro-6-fluorobenzaldehyde, or 2,6-dichlorobenzaldehyde and ethyl cyanoacetate and thiourea, in the presence of potassium carbonate, yielded a mixture of the cis- and trans-5,6-dihydro-2-thiouracil derivatives 4a-c. Compounds 4a-c, which were found to be resistant to atmospheric oxidation even at high temperatures, were successfully dehydrogenated to 5a-c via prolonged heating with chloranil in toluene. Meanwhile, oxidation of the dihydro derivative 4b by heating in dimethylsufphoxide for 10min yielded the corresponding 2-thiouracil 5b in 73% yield, in addition to the disulfide derivative 7 as a minor product.