ethyl 2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)propenoate | 302938-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)propenoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylate；ethyl 3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-cyanoacrylate；ethyl 2-cyano-3-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 302938-30-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: RWDJHBKGGMKKMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)propenoate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑支架与部分氮杂环的合成及抗轮状病毒活性

  摘要：

  在此，合成了合成基元合成2-氰基-3-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）丙烯酰氯4，并通过处理用于构建包括吡唑骨架的多种氮杂环。与一些氮亲核试剂。七元杂环14 - 16和20是从酰氯的反应构建4分别使用1,4-双亲核试剂，例如2-氨基苯酚，2-氨基苯胺，2-氨基硫酚和硫代氨基脲。从其元素和光谱分析中阐明了所有合成杂环的结构。抗病毒活性筛选的抗轮状病毒（RV）获得的产物表明，化合物3，12，13，15，和1 6显示对≥2日志的RV滴度高降低效果10 TCID 50。因此，这些化合物可能是抗RV剂的候选者。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01873-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-cyano-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-二苯基吡唑-4-羧醛衍生物的合成，反应和抗肿瘤活性

  摘要：

  继续我们对合成具有预期生物活性特别是抗肿瘤活性的新型杂环的兴趣。在本文中，我们讨论了1,3-二苯基吡唑-4-甲醛4与苯乙酮衍生物1a-d，活性亚甲基化合物，肼和苯胺衍生物的合成和反应，以产生预期的衍生物5a-d。另外，在三乙胺的催化下，通过1，3-二苯基吡唑-4-甲醛1，丙二腈和硫醇衍生物13a-e的一锅三组分环缩合反应，合成了一系列五取代的吡啶衍生物15a-e。 。另外，由N-（（1,3-二苯基-1H-吡唑）合成了2-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（芳基）噻唑烷-4-one 20a-e。 -4-基）亚甲基苯胺衍生物11a-e和巯基乙酸。筛选了一些合成的衍生物的抗肿瘤活性。所有新合成的化合物均已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，MS进行了表征，并在某些情况下通过与化合物的已知特性进行比较或与通过报告明确的路线制备的样品进行比较。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.5328.1470

文献信息

• A Mechanochemical Approach for the Construction of Carbon–Carbon Double Bonds: Efficient Syntheses of Aryl/Heteroaryl/Aliphatic Acrylates and Nitriles
  作者：Lakshmi Narayanan Jayalakshmi、Ayyanar Karuppasamy、Kesavan Stalindurai、Ramar Sivaramakarthikeyan、Vellasamy Devadoss、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1007/s10562-015-1515-6

  日期：2015.6

  carbon–carbon double bond has been developed from aromatic aldehydes and compounds with active methylene moieties in the presence of catalytic amount of solid sodium ethoxide via mechanochemical approach. This capable process provides a diverse range of homoaryl/heteroaryl/aliphatic acrylates and nitriles in good to excellent yields at short reaction period.Graphical Abstract

  在催化量的固体乙醇钠存在下，通过机械化学方法从芳香醛和具有活性亚甲基部分的化合物开发了一种构建碳-碳双键的有效方法。这种功能强大的方法可在较短的反应时间内以良好到极好的收率提供各种高芳基/杂芳基/脂肪族丙烯酸酯和腈。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of some heterocyclic compounds from 3-aryl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes
  作者：El Sayed Ramadan、Essam M. Sharshira、Ramadan I. El Sokkary、Noussa Morsy

  DOI：10.1515/znb-2018-0009

  日期：2018.6.27

  A new series of chalcones, pyrazolinyl-pyrazoles, pyrazole-4-carbaldehyde oximes, pyrazole-4-carbonitriles, 5-pyrazolyl-1,2,4-triazolidine-3-thiones, and Knoevenagel condensation products was synthesized from 3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes. Most reactions were carried out either without solvent or in the presence of water as a green solvent. The structure of synthesized compounds was characterized by spectral and elemental analysis. The synthesized compounds were tested in vitro for their antimicrobial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Candida albicans in comparison with imipenem (intravenous β-lactam antibiotic) and clotrimazole (antifungal medication) as reference drugs by using the agar diffusion technique. 3-Aryl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles 8b, 8c, and 8d showed significant antifungal activity against the fungus C. albicans.

  摘要 一系列新的查尔酮，吡唑啉基吡唑，吡唑-4-甲醛肟，吡唑-4-碳腈，5-吡唑基-1,2,4-三唑二烯-3-硫酮和诺伊文纳盖尔缩合产物，是从3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛合成的。大多数反应在无溶剂或水存在的情况下作为绿色溶剂进行。合成化合物的结构通过光谱和元素分析进行表征。合成的化合物通过琼脂扩散技术与亚胺替南（静脉注射β-内酰胺类抗生素）和克霉唑（抗真菌药物）作为参考药物进行了体外抗菌活性测试，针对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和白色念珠菌。3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-碳腈8b，8c和8d对真菌白色念珠菌表现出显著的抗真菌活性。
• Synthesis and biological activity on IBD virus of diverse heterocyclic systems derived from 2-cyano-<i>N</i>'-((2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)acetohydrazide
  作者：Mohamed M. Kaddah、Alaa R. I. Morsy、Abdelgawad A. Fahmi、Mustafa M. Kamel、Mounir M. Elsafty、Sameh A. Rizk、Sayed K. Ramadan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1970776

  日期：2021.11.17

  2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)ethanohydrazide (3) was synthesized in 87% yield via condensation of 3-formyl-2-oxoquinoline (1) with 2-cyanoethanohydrazide (2). The titled compound was then treated with some electrophilic reagents to construct some novel quinoline-based heterocyclic systems, for example, pyrazole, thiazoline, pyridine, pyrimidine, chromene, and thiophene derivatives. The behavior of the

  摘要 A 2氰基Ñ “ - （（2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基）亚甲基）ethanohydrazide（3）中通过的缩合产率87％合成3-甲酰基-2-氧代喹啉（1）与2-氰基乙醇酰肼 ( 2 )。然后用一些亲电子试剂处理标题化合物以构建一些新的基于喹啉的杂环系统，例如吡唑、噻唑啉、吡啶、嘧啶、色烯和噻吩衍生物。检查了标题化合物对肼和苯肼的行为。七种物质的体外筛选对无特定病原体 (SPF) 鸡胚胎中传染性法氏囊病病毒 (IBDV) 的抗病毒活性以及评估这些物质在 SPF 小鸡中的免疫增强特性。抗病毒结果表明，与参考药物利巴韦林相比，化合物5a和17表现出最强的效力。因此，它们被认为是IBVD疫苗疫苗生产中很有前景的抗病毒添加剂，以增加免疫刺激剂。
• Thiourea: An Efficient and Inexpensive Catalyst for the Knoevenagel Condensation of Pyrazole Derivates
  作者：Jian-Ping Li、Ji-Kuan Qiu、Hui-Juan Li、Gui-Sheng Zhang

  DOI：10.1002/jccs.201190087

  日期：2011.4

  Thiourea is an inexpensive, efficient and mild catalyst for the synthesis of Knoevenagel condensation of pyrozoles derivate. In the presence of 10 mol% of thiourea, pyrazole aldehyde react with active methylene compound under microwave‐assisted solvent‐free conditions at 300 W for 2‐5 min to give corresponding products in good yields.

  硫脲是一种廉价，有效且温和的催化剂，用于合成吡唑衍生物的Knoevenagel缩合反应。在10摩尔％的硫脲存在下，吡唑醛在300 W的微波辅助无溶剂条件下与活性亚甲基化合物反应2-5分钟，从而以高收率得到相应的产物。
• Hantzsch‐like reaction of isoquinoline‐1‐acetonitrile in synthesis of <scp>4<i>H</i></scp>‐pyrido[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines with antibacterial evaluation
  作者：Yara N. Laboud、Hamdi M. Hassaneen、Huwaida M. E. Hassaneen、Mohamed A. Mohamed Teleb、Fatma M. Saleh

  DOI：10.1002/jhet.4701

  日期：2023.9

  fused pyrido[2,1-a]isoquinoline compounds was investigated. The desired pyrido[2,1-a]isoquinoline derivatives 5, 9, and 10 were obtained by heating 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile 1 with ethylacetate derivatives 2, 6, and 7 in refluxing acetonitrile, while piperidine was present as a catalytic quantity. Under the same conditions, compound 1 was refluxed with compounds 11a–f

  研究了新型稠合吡啶并[2,1- a ]异喹啉化合物的体外抗菌活性。将2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈1与乙酸乙酯衍生物2、6、加热，得到所需的吡啶并[2,1 - a]异喹啉衍生物5、9、10 。和7在回流乙腈中，同时哌啶作为催化量存在。在相同条件下，化合物1与化合物11a-f回流，得到相应的化合物12a-f。