Ethyl 2-cyano-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate | 149550-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-cyano-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 149550-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD01605434
• 分子量: 269.223
• InChiKey: RPUDGDMCLJLXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 L-lysine functionalized polyacrylonitrile fiber 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Ethyl 2-cyano-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  l-赖氨酸功能化聚丙烯腈纤维：一种用于 Knoevenagel 在水中缩合的绿色高效催化剂

  摘要：

  L-赖氨酸功能化聚丙烯腈纤维（PANLF）是通过将L-赖氨酸接枝到市售聚丙烯腈纤维上制备的，对Knoevenagel缩合反应显示出高度的催化活性。该纤维催化剂温度低（45℃），反应时间短（1小时），适用于多种醛类的Knoevenagel缩合反应，产率可达99%。有趣的是，只有在水中，反应才能顺利进行（产率为 88%），并提出了极性微环境促进的反应过程来解释这一现象。此外，该纤维催化剂具有制备容易、功能化程度高、机械强度和热稳定性强等优点。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2287-y

文献信息

• l-Lysine Functionalized Polyacrylonitrile Fiber: A Green and Efficient Catalyst for Knoevenagel Condensation in Water
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1007/s10562-017-2287-y

  日期：2018.3

  by grafting the l-lysine into a commercially available polyacrylonitrile fiber and showed highly catalytic activity for Knoevenagel condensation reaction. With low temperature (45 °C) and short reaction time (1 h), the fiber catalyst was well applicable to Knoevenagel condensation of a wide range of aldehydes and the yields could reach up to 99%. Interestingly, only in water could the reaction take

  L-赖氨酸功能化聚丙烯腈纤维（PANLF）是通过将L-赖氨酸接枝到市售聚丙烯腈纤维上制备的，对Knoevenagel缩合反应显示出高度的催化活性。该纤维催化剂温度低（45℃），反应时间短（1小时），适用于多种醛类的Knoevenagel缩合反应，产率可达99%。有趣的是，只有在水中，反应才能顺利进行（产率为 88%），并提出了极性微环境促进的反应过程来解释这一现象。此外，该纤维催化剂具有制备容易、功能化程度高、机械强度和热稳定性强等优点。
• Lipase-catalysed tandem Knoevenagel condensation and esterification with alcohol cosolvents
  作者：Yi-Feng Lai、Hui Zheng、She-Jie Chai、Peng-Fei Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.1039/c004547k

  日期：——

  Six lipases were screened for their ability to catalyse the Knoevenagel condensation between benzaldehyde and methyl cyanoacetate. Lipase from porcine pancreas tolerated a variety of functional groups on the aromatic ring, produced the highest yields, and also catalysed transesterification of the product in the presence of an alcoholic cosolvent. We show that, in organic solvents, lipase from porcine pancreas has higher activity for this “promiscuous” reaction than for naturally occurring esterification catalysis.

  对六种脂肪酶进行了筛选，以确定它们催化苯甲醛与氰乙酸甲酯之间的克努瓦纳格尔缩合反应的能力。来自猪胰腺的脂肪酶能够耐受芳香环上的各种官能团，产量最高，而且还能在酒精共溶剂存在下催化产物的酯交换反应。我们的研究表明，在有机溶剂中，猪胰腺脂肪酶在这种 "杂合 "反应中的活性高于天然酯化催化反应。
• Prolinamide functionalized polyacrylonitrile fiber with tunable linker length and surface microenvironment as efficient catalyst for Knoevenagel condensation and related multicomponent tandem reactions
  作者：Hai Zhu、Gang Xu、Huimin Du、Chenlu Zhang、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.040

  日期：2019.6

  attaching amines to fiber matrix as well as the constructed hydrophobic microenvironment by linker group within the surface layers of fiber materials effectively promotes the reactions. In addition, the good swollen capacity of fiber in solvent ensure that the reaction proceed well. Fiber catalyst PANPA−2F modified by prolinamide with a C2 alkyl chain exhibited the best catalytic performance and can

  首次通过共价键合制备了一系列具有可调的烷基连接基团长度和不同连接基团的脯氨酰胺聚丙烯腈纤维催化剂，并具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，EA，TGA，SEM和水接触角特征。在Knoevenagel缩合反应和一锅法Knoevenagel-Michael多组分串联反应中评估了这些纤维催化剂的催化活性，以合成α，β-不饱和腈和2-氨基-4 H-色烯衍生物在水中。结果表明，在纤维材料表面层中合适的连接长度的胺与纤维基质连接，以及通过连接基团构建的疏水性微环境均能有效地促进反应。另外，纤维在溶剂中的良好溶胀能力确保反应进行得很好。脯氨酰胺修饰的具有C2烷基链的纤维催化剂PAN PA-2 F表现出最佳的催化性能，可以轻松回收和再利用至少十个连续循环，而不会显着降低催化活性和浸出活性位。