1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 177481-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(2-Trimethylsilylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 177481-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: OHDNHIGCZTZYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 2-硝基苯磺酰肼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1-乙炔基-2-丙二烯基苯
  参考文献：
  名称：

  烯炔异戊烯环芳烃化的平行机制†

  摘要：

  迈恩斯-塞托烯烯的环芳烃化被认为是由两个平行的机制组成，一个涉及双自由基，另一个具有偶极特性。MCSCF计算表明，非平面环状烯与双自由基的焓可能相当接近，而最初提议作为可能的第二中间体的平面两性离子实际上是两个对映体环状烯的互变的过渡态。竞争性诱捕实验排除了单一中间体的存在，并且与平行途径的参与一致。（Z）-庚-1,2,4-三烯-6-炔在环戊二烯中的反应产生了不可分离的两种四环产物的混合物，其结构通过2-D NMR得以阐明。

  DOI：

  10.1039/a904369a
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化2-酮基-1-乙炔基苯与N-羟基苯胺的分子间氧化反应通过金卡宾中间体产生2-氨基茚满

  摘要：

  金催化的2-酮基-1-乙炔基苯与N-羟基苯胺的氧化反应可高效地生成2-氨基茚满酮衍生物。实验数据表明，该过程涉及α-氧代金卡宾中间体，该中间体是由N-羟基苯胺对呋喃金卡宾中间体的攻击所产生的，而不是氧化剂对π-炔烃的典型攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.201606467

文献信息

• An Unusual Conversion of 2‐(Alkynonyl)Alkynylbenzenes to Isocoumarins by a Retro‐Favorskii‐like Degradation
  作者：Jampani Santhi、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/asia.201900745

  日期：2019.9.16

  We report the discovery of an anomalous reaction of 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes under AgI catalysis for the selective formation of isocoumarins. This reaction is previously undocumented for 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes in terms of the reaction mechanism and the product formed. Water (H2 O18 ) labeling studies suggested a possible mechanistic pathway in which the initial formation of a pyrylium ion

  我们报告了2-（炔基）炔基苯在AgI催化下选择性形成异香豆素的反常反应的发现。就反应机理和形成的产物而言，对于2-（炔基）炔基苯，该反应以前没有记载。水（H2 O18）标记研究表明，可能的机理途径是，首先形成吡咯鎓离子，然后进行水合脱羰基化反应，即水掺入和炔烃排出，这与法维斯基逆反应相似。
• Base-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diynyl Carboxylates Involving Propargyl-Allenyl Isomerization: Efficient Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorene and Its Analogues
  作者：Ning Sun、Xin Xie、Gaonan Wang、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601074

  日期：2017.4.17

  An efficient protocol for the synthesis of benzo[b]fluorenes via base‐catalyzed cyclization of 1,6‐diynyl carbonates, esters or ethers has been developed. The reaction likely proceeds via base‐induced propargyl‐allenyl isomerization followed by Schmittel‐type cyclization. Heterocycle‐fused fluorenes such as thiophene‐ or pyridine‐fused substrates could also be conveniently constructed by this method

  已开发出一种通过碱催化的1,6-二炔基碳酸酯，酯或醚的环化反应合成苯并[ b ]芴的有效方案。该反应可能是通过碱诱导的炔丙基-烯基异构化，然后是施密特尔型环化而进行的。杂环融合的芴，例如噻吩或吡啶融合的底物也可以通过这种方法方便地构建。该反应的合成效用通过最多制备七环稠合多环芳烃得到了证明。
• Ag(<scp>i</scp>)-Promoted homo-dimerization of 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzenes <i>via</i> a [4 + 2] cycloaddition of benzopyrylium ions: access to structurally unique naphthalenes
  作者：Beeraiah Baire、Jampani Santhi

  DOI：10.1039/d1ob02229f

  日期：——

  Herein we report a Ag(I)-promoted homo-dimerization of 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzenes for the synthesis of structurally novel and functionalized naphthalene derivatives. This transformation exhibits a broad scope for the alkyl as well as aryl groups present on alkynes. Observations made from control experiments suggest the possible mechanism as (i) the homo-dimerization of the in situ generated

  在这里，我们报告了 Ag( I ) 促进的 2-(alk-2-yn-1-onyl)-1-alkynylbenzos 的均二聚化，用于合成结构新颖和功能化的萘衍生物。这种转变对存在于炔烃上的烷基和芳基表现出广泛的范围。对照实验的观察结果表明可能的机制为（i）通过头尾[4 + 2]环加成原位产生的苯并吡喃离子中间体的均二聚化，然后是（ii）竞争性开环与。加合物的脱羰芳构化分别得到甲酰化和去甲酰化萘。
• Ruthenium Allenylidene and Allylcarbene Complexes from 1,6-Diyne
  作者：Ming-Chung Lui、Chia-Pei Chung、Wei-Chen Chang、Ying-Chih Lin、Yu Wang、Yi-Hong Liu

  DOI：10.1021/om9004516

  日期：2009.9.14

  Reactions of the four 1,6-diynes 1−3 and 7, each with one terminal propargylic alcohol and one internal triple bond containing Me3Si groups, with [Ru]−Cl ([Ru] = Cp(PPh3)2Ru) led to two types of products. In the first type, only the propargylic group is involved in the reaction leading to vinylidene, allenylidene, or acetylide complexes. A C−C bond formation of two triple bonds in 1,6-diynes gave allylcarbene

  四个-1,6-二炔反应的1 - 3和7，每一个终端炔醇和含有我一个内部三键3 Si基团，具有的[Ru] -Cl（的[Ru] = CP（PPH 3）2的Ru ）导致了两种类型的产品。在第一类型中，仅炔丙基基团参与导致亚乙烯基，亚烯基或乙炔基络合物的反应。1，6-二炔中两个三键的AC-C键形成产生了第二种类型的烯丙基卡宾产物。1与[Ru] -Cl的反应仅产生第一类，得到两种阳离子络合物的混合物。亚烯基配合物8和乙炔phospho配合物9后者是由于在8的Cγ中进一步添加了膦分子所致。在过量膦存在下的相同反应仅得到9。然而，在具有另外的甲基的情况下，1，6-二炔2与[Ru] -Cl反应，得到烯丙基卡宾配合物11，其在配体上也具有a基团。通过涉及伴有膦配体至C的迁移上的金属两个三键的环化反应在反应进行α。在这两个反应中，均观察到炔烃与膦之间具有很强的亲和力，从而导致形成具有不同区域选择性的P-C键。
• Suffert, Jean; Abraham, Estelle; Raeppel, Stephane, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 447 - 456
  作者：Suffert, Jean、Abraham, Estelle、Raeppel, Stephane、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——