4-bromo-2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenol | 1381777-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol；4-Bromo-2-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylphenol
• CAS: 1381777-51-0
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: YVPJXMKJGRMJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₂BrN₂O₂⁽¹⁺⁾*I^(1-) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以178 mg的产率得到4-bromo-2-(imidazo[1,2-a]pyridine-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶易受激发态分子内质子转移：通过Ortoleva-King反应一锅合成

  摘要：

  通过串联，一锅法（从Ortoleva-King反应开始），从2-氨基吡啶和苯乙酮到各种咪唑并[1,2- a ]吡啶的短而有效的途径。在检查了各种反应参数（溶剂，试剂比例和温度）后，确定了第一步的最佳条件。所确定的条件（第一步，纯净，2-氨基吡啶2.3当量，I 2 1.20当量，4 h，110°C；第二步，NaOH水溶液，1 h，100°C）导致咪唑[1]的形成。 ，2- a ]吡啶的产率为40-60％。该合成与各种功能（OH，NMe 2，Br，OMe）。包含2-（2'-羟苯基）取代基的产物在非极性和非质子惰性溶剂中经历激发态分子内质子转移（ESIPT）。尽管非极性溶剂中的ESIPT型发射微弱，但斯托克斯位移非常高（11000 cm –1）。六个具有ESIPT功能的咪唑并[1,2- a ]吡啶的性质比较表明，各种取代基对发射特性有影响。它们在蓝绿色黄区域也都显示出强大的固态发射。不能ESIPT的2-芳基-咪唑并[1

  DOI：

  10.1021/jo300643w

文献信息

• Iodine–ammonium acetate promoted reaction between 2-aminopyridine and aryl methyl ketones: a novel approach towards the synthesis of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Dilpreet Kour、Rajni Khajuria、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.058

  日期：2016.10

  I2–NH4OAc was found to be an efficient system for the metal-free synthesis of diversely substituted imidazo[1,2-a]pyridines 3a–r from 2-aminopyridine 1 and aryl methyl ketones 2a–r in one pot. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines 3a–r were obtained in good to excellent yields via in situ generation of an Ortoleva–King intermediate (pyridinium iodide), followed by NH4OAc-assisted cyclization.

  发现I 2 -NH 4 OAc是一种有效的系统，可在一锅中由2-氨基吡啶1和芳基甲基酮2a - r进行无取代合成咪唑并[1,2- a ]吡啶3a - r的无金属合成。通过原位生成Ortoleva-King中间体（碘化吡啶），然后进行NH 4 OAc辅助环化，可以很好地获得2-Arylimidazoazo [1,2- a ]吡啶3a – r。
• Tuning of Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Fluorescence of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine in Rigid Matrices by Substitution Effect
  作者：Toshiki Mutai、Hirotaka Sawatani、Toshihide Shida、Hideaki Shono、Koji Araki

  DOI：10.1021/jo302711t

  日期：2013.3.15

  2-a]pyridine (HPIP, 1) and its derivatives are synthesized, and their fluorescence properties are studied. Although all the compounds show faint dual emission (Φ ≈ 0.01), which is assigned to the normal and excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence in a fluid solution, they generally display efficient ESIPT fluorescence (Φ up to 0.6) in a polymer matrix. The introduction of electron-donating

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明
• Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Susceptible to Excited State Intramolecular Proton Transfer: One-Pot Synthesis via an Ortoleva–King Reaction
  作者：Anton J. Stasyuk、Marzena Banasiewicz、Michał K. Cyrański、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo300643w

  日期：2012.7.6

  acetophenones is achieved by a tandem, one-pot process starting with an Ortoleva–King reaction. Optimal conditions for the first step were established after examining various reaction parameters (solvent, reagent ratios, and temperature). The conditions identified (1st step, neat, 2.3 equiv of 2-aminopyridine, 1.20 equiv of I2, 4 h, 110 °C; 2nd step, NaOHaq, 1 h, 100 °C) resulted in the formation of

  通过串联，一锅法（从Ortoleva-King反应开始），从2-氨基吡啶和苯乙酮到各种咪唑并[1,2- a ]吡啶的短而有效的途径。在检查了各种反应参数（溶剂，试剂比例和温度）后，确定了第一步的最佳条件。所确定的条件（第一步，纯净，2-氨基吡啶2.3当量，I 2 1.20当量，4 h，110°C；第二步，NaOH水溶液，1 h，100°C）导致咪唑[1]的形成。 ，2- a ]吡啶的产率为40-60％。该合成与各种功能（OH，NMe 2，Br，OMe）。包含2-（2'-羟苯基）取代基的产物在非极性和非质子惰性溶剂中经历激发态分子内质子转移（ESIPT）。尽管非极性溶剂中的ESIPT型发射微弱，但斯托克斯位移非常高（11000 cm –1）。六个具有ESIPT功能的咪唑并[1,2- a ]吡啶的性质比较表明，各种取代基对发射特性有影响。它们在蓝绿色黄区域也都显示出强大的固态发射。不能ESIPT的2-芳基-咪唑并[1