(4-amino-3-pyridinyl)-(2-fluorophenyl)-methanone | 109575-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-3-pyridinyl)-(2-fluorophenyl)-methanone
• 英文别名: (4-Aminopyridin-3-yl)-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 109575-11-3
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• 分子量: 216.215
• InChiKey: JKBNZOWOPBTUSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  432.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-3-pyridinyl)-(2-fluorophenyl)-methanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4-amino-3-pyridinyl)-(2-fluorophenyl)-methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridinylmethanols and aminomethylpyridinamines and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及式I的各种化合物，其中X为OH，O，NOH，NH₂，loweralkylamino，cycloalkylamino，arylloweralkylamino或arylamine; R₁为H，loweralkylcarbonyl，arylcarbonyl，arylloweralkylcarbonyl，loweralkyl或arylloweralkyl; R₂为氢，loweralkyl，cycloalkyl，arylloweralkyl，aryl; 当存在R₃时，它为氢，loweralkyl，cycloalkyl，arylloweralkyl或aryl，但如果X为OH或NH₂，则R₁，R₂和R₃不能全部为氢; 如果X = O，则R₂不能为氢，R₁不能为2,2-二甲基丙酰基; 以及它们的制备方法。本发明的化合物可用于治疗各种以胆碱能缺陷为特征的记忆功能障碍，例如阿尔茨海默病，作为治疗各种皮肤病的局部抗炎剂以及作为镇痛剂。

  公开号：

  EP0435222A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4-amino-3-pyridinyl)-(2-fluorophenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-3-pyridinyl and 4-Amino-5-pyrimidinyl Aryl Ketones and Related Compoundsviaanortho-Lithiation Reaction

  摘要：

  4-氯吡啶和4,6-二氯嘧啶与二异丙基铵氟化锂发生区域选择性反应，分别生成4-氯-3-锂吡啶和4,6-二氯-5-锂嘧啶。这些中间体与苯甲醛反应生成(4-氯-3-吡啶基)和4,6-二氯-5-嘧啶基)-芳基甲醇，这些化合物在丙酮中被六氧化铬氧化为相应的酮。这些化合物可以与氨或一元胺进行亲核取代反应，生成4-氨基-3-芳酰吡啶或氨基-5-芳酰吡啶。3-芳酰-4-氯吡啶也可以容易地转化为3-芳酰-4(1H)-吡啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31817

文献信息

• Aminopyridinylmethanols and aminomethylpyridinamines and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0435222A3

  公开（公告）日：1991-12-11

  The present invention relates to various compounds of the formula I, where X is OH, O, NOH, NH₂, loweralkylamino, cycloalkylamino, arylloweralkylamino or arylamino; R₁ is H, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylloweralkylcarbonyl, loweralkyl or arylloweralkyl; R₂ is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl, aryl; and R₃ when present is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl or aryl with the proviso that, if X is OH or NH₂, R₁, R₂ and R₃ may not all be hydrogen; and if X = O, R₂ may not be hydrogen and R₁ may not be 2,2-dimethylpropionyl; and a process for their preparation.The compounds of the invention are useful for the treatment of various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease, as topical antiinflammatory agents for the treatment of various dermatoses and also as analgesic agents.

  本发明涉及式I的各种化合物，其中X为OH，O，NOH，NH₂，loweralkylamino，cycloalkylamino，arylloweralkylamino或arylamine; R₁为H，loweralkylcarbonyl，arylcarbonyl，arylloweralkylcarbonyl，loweralkyl或arylloweralkyl; R₂为氢，loweralkyl，cycloalkyl，arylloweralkyl，aryl; 当存在R₃时，它为氢，loweralkyl，cycloalkyl，arylloweralkyl或aryl，但如果X为OH或NH₂，则R₁，R₂和R₃不能全部为氢; 如果X = O，则R₂不能为氢，R₁不能为2,2-二甲基丙酰基; 以及它们的制备方法。本发明的化合物可用于治疗各种以胆碱能缺陷为特征的记忆功能障碍，例如阿尔茨海默病，作为治疗各种皮肤病的局部抗炎剂以及作为镇痛剂。
• RADINOV R.; HAIMOVA M.; SIMOVA E., SYNTHESIS,(1986) N 11, 886-891
  作者：RADINOV R.、 HAIMOVA M.、 SIMOVA E.

  DOI：——

  日期：——
• 3-(1,2-Benzisoxazol-3-yl)-4-pyridinamines and derivatives
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0471297B1

  公开（公告）日：1995-11-08
• US5055476A
  申请人：——

  公开号：US5055476A

  公开（公告）日：1991-10-08
• US5166163A
  申请人：——

  公开号：US5166163A

  公开（公告）日：1992-11-24