1-methyl-2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 1224595-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-1H-pyrrole；1-methyl-2-(2-methyl-4-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 1224595-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RDWAJMUVKMSUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 5-硝基甲苯-2-磺酰氯 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到1-methyl-2-(2-methyl-4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  利用芳基磺酰氯作为偶合伴侣的可见光光催化合成2-芳基N-甲基吡咯，呋喃和噻吩

  摘要：

  可见光（蓝色LED灯：hν= 425±15 nm）在室温下以中等至良好的产率实现了芳基磺酰氯与N-甲基吡咯，呋喃，噻吩及其衍生物的光催化交叉偶联反应。已经提出了对该反应的合理机制。芳基化反应在杂原子旁的C–H键（C 2 –H或C 5 –H）上以高区域选择性的方式发生！此外，与以前报道的通过可见光光催化条件合成杂联芳基的方法中通常用作偶联伙伴的重氮盐相比，本研究中使用的芳基磺酰氯价格便宜，对环境无害，并且对温度，湿度和空气相对更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.087

文献信息

• Triethanolamine-Mediated Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Direct Arylation of Free NH-Pyrroles
  作者：Farnaz Jafarpour、Soraya Rahiminejadan、Hamideh Hazrati

  DOI：10.1021/jo902739n

  日期：2010.5.7

  An atom-economical phosphane-free palladium-catalyzed direct C-2 arylation of unactivated free NH-pyrroles is devised. This method provides a straithforward route to a wide variety of substituted 2-aryl-1H-pyrroles from readily accessible starting materials. Iodoarenes bearing electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated under the presented reaction conditions. The scope of

  设计了一种原子经济的，无膦的，钯催化的，未活化的游离NH-吡咯的直接C-2芳基化反应。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的2-芳基-1 H-吡咯的直接方法。在给出的反应条件下可以耐受带有吸电子和供电子取代基的碘代芳烃。反应范围也扩大到N-芳基和-烷基吡咯，尽管收率较低。
• Visible-light photocatalyzed synthesis of 2-aryl N -methylpyrroles, furans and thiophenes utilizing arylsulfonyl chlorides as a coupling partner
  作者：Palani Natarajan、Anu Bala、S.K. Mehta、K.K. Bhasin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.087

  日期：2016.5

  cross-coupling reactions of arylsulfonyl chloride with N-methylpyrrole, furan, thiophene and their derivatives have been achieved in moderate to good yields at room temperature. A plausible mechanism has been proposed for the reaction. The arylation takes place at the C–H bond (C2–H or C5–H) next to the heteroatom with a high regioselective manner! Moreover, arylsulfonyl chlorides utilized in this study are inexpensive

  可见光（蓝色LED灯：hν= 425±15 nm）在室温下以中等至良好的产率实现了芳基磺酰氯与N-甲基吡咯，呋喃，噻吩及其衍生物的光催化交叉偶联反应。已经提出了对该反应的合理机制。芳基化反应在杂原子旁的C–H键（C 2 –H或C 5 –H）上以高区域选择性的方式发生！此外，与以前报道的通过可见光光催化条件合成杂联芳基的方法中通常用作偶联伙伴的重氮盐相比，本研究中使用的芳基磺酰氯价格便宜，对环境无害，并且对温度，湿度和空气相对更稳定。