4-(5-bromo-1-methyl-1H-3-indolyl)-2-butanone | 552314-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-bromo-1-methyl-1H-3-indolyl)-2-butanone
• 英文别名: 4-(5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one；4-(5-Bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-butanone；4-(5-bromo-1-methylindol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 552314-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: CYTWJULOYRCJGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-1-methyl-1H-3-indolyl)-2-butanone 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 6-bromo-2,9-dimethyl-1-methylene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （Indol-3-yl）pentyn-3-ols的区域选择性环化作为（四氢）咔唑的一种方法

  摘要：

  已经报道了酸催化的，高度区域选择性的环异构化以及（吲哚-3-基）戊炔-3-醇的脱氢环化用于四氢咔唑和咔唑的选择性合成。该过程是温和的，并且在基材的结构多样性方面被发现是非常普遍的。利用该策略，还开发了一种对卡巴霉素A–D的功能化框架进行有效合成的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00042
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 4-(5-bromo-1-methyl-1H-3-indolyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  （Indol-3-yl）pentyn-3-ols的区域选择性环化作为（四氢）咔唑的一种方法

  摘要：

  已经报道了酸催化的，高度区域选择性的环异构化以及（吲哚-3-基）戊炔-3-醇的脱氢环化用于四氢咔唑和咔唑的选择性合成。该过程是温和的，并且在基材的结构多样性方面被发现是非常普遍的。利用该策略，还开发了一种对卡巴霉素A–D的功能化框架进行有效合成的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00042

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Cyclization via Direct C–H Addition to Nitriles: Skeletal Diverse Synthesis of Fused Polycyclic Indoles
  作者：Ting-Ting Wang、Lang Zhao、Yan-Jing Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02460

  日期：2016.10.7

  Pd-catalyzed intramolecular C–H addition of indoles bearing cyanohydrin components at the C(3), C(2), and N(1) positions to nitriles is described. A wide range of functionalized partially saturated carbazoles, tetrahydropyrido[1,2-a]indole, and carbazoles can be prepared in good to excellent yields under the optimal conditions. In addition, fused polycyclic indoles with seven- or eight-membered rings

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。
• The Michael Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by CeCl₃·7H₂O−NaI Combination Supported on Silica Gel¹
  作者：Giuseppe Bartoli、Massimo Bartolacci、Marcella Bosco、Gioia Foglia、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo034303y

  日期：2003.5.1

  Alkylation of indoles by means of the Michael addition has been the subject of a number of investigation. It is well established that regioselectivity in the additions of indoles to electron-deficient alkenes is strongly controlled by the reaction medium. In a continuation of the work on developing greener and cleaner technologies, the cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide combination

  通过迈克尔加成反应使吲哚烷基化已成为许多研究的主题。众所周知，反应介质强烈地控制了吲哚向缺电子烯烃的加成中的区域选择性。在继续开发更环保，更清洁技术的工作中，负载在硅胶上的七水合氯化铈（III）和碘化钠的组合催化各种吲哚与α，β-不饱和酮的烷基化，生成3-（3-氧代烷基）吲哚衍生品收益率高。吲哚核上的取代仅发生在3位，并且未观察到N-烷基化产物。
• Platinum-Catalyzed Multi-Step Reaction of Propargyl Alcohols with<i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Sivakolundu Bhuvaneswari、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.200900318

  日期：2010.1.4

  AbstractN‐Methyl indole reacts with but‐2‐yn‐1‐ol in the presence of PtCl2 in MeOH giving indole derivatives having a substituted 3‐oxobutyl group at the 3‐position in good yield. Under the reaction conditions, various substituted indoles and substituted propargyl alcohols are successfully involved in the reaction giving the corresponding addition products in good to moderate yields. The catalytic reaction can be further extended to N‐phenyl pyrrole. In the present multi‐step reaction, PtCl2 likely plays dual roles: as the catalyst for the rearrangement of propargyl alcohols to the corresponding alkenyl ketones and as the catalyst for the addition of indoles to the alkenyl ketones. Experimental evidence is provided to support the proposed mechanism.