1-methylpyrrole-2-carboxylic acid benzylamide | 504434-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methylpyrrole-2-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide；N-benzyl-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 504434-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD24388026
• 分子量: 214.267
• InChiKey: SLIBJAKSJCMPTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylpyrrole-2-carboxylic acid benzylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyl-(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 sodium hydroxide 、 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-methylpyrrole-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  简单，有效和选择性的A和B型单胺氧化酶吡咯抑制剂。

  摘要：

  合成了N-苄基和N-炔丙基-1H-吡咯-2-羧酰胺和一些相关的亚甲基胺，并测试了它们对A和B型单胺氧化酶的抑制活性。2-（N-甲基-N-炔丙基氨基甲基）-1H-吡咯（24）是该系列[K（i）（MAO-A）= 0.0054 microM]中最有效的MAO-A抑制剂，但没有选择性。抑制剂N-4-氟苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺（12）和N-环己基甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺（25）显示最高的MAO-A选择性指数（SI）对应于2025和> 2500， 2-（N-甲基-N-苄基氨基甲基）-1H-吡咯（21）是最具选择性的MAO-B抑制剂，SI为0.0057。

  DOI：

  10.1021/jm0256124

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Five-Membered Heteroarenes Bearing N-Monoalkylcarboxamide Substituents
  作者：Nouria Laidaoui、Julien Roger、Abdellah Miloudi、Douniazad El Abed、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201100312

  日期：2011.8

  The palladium-catalyzed direct arylation of furan, thiophene, pyrrole, or pyrazole derivatives bearing CONHR substituents on C2, C3, or C5 with aryl bromides was studied. The use of KOAc as the base, DMAc as the solvent, and PdCl(C3H5)(dppb) as the catalyst was found to give regioselectively and without decarbamoylation the arylated heteroaromatics. Under these conditions, the amide substituent on

  研究了钯催化的在 C2、C3 或 C5 上带有 CONHR 取代基的呋喃、噻吩、吡咯或吡唑衍生物与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、DMAc 作为溶剂和 PdCl(C3H5)(dppb) 作为催化剂可以区域选择性地产生芳基化杂芳烃，且无需脱氨基甲酰化。在这些条件下，杂芳烃上的酰胺取代基不作为导向基团。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基和氟。
• An Atom-Economical Method for the Formation of Amidopyrroles Exploiting the Self-Assembled Resorcinarene Capsule
  作者：Pellegrino La Manna、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00529

  日期：2020.4.3

  Here is reported the first example of an organocatalyzed coupling between pyrrole and isocyanates in a nanoconfined space. The hexameric resorcinarene capsule C is able to catalyze the direct coupling between isocyanates and pyrroles to give amidopyrroles with excellent yields and selectivities. The reaction catalyzed by C prevents the use of expensive and poorly atom-economical reagents. As in natural

  在此报道了纳米受限空间中吡咯和异氰酸酯之间有机催化偶联的第一个例子。六聚间苯二甲烯胶囊C能够催化异氰酸酯和吡咯之间的直接偶联，从而以优异的产率和选择性得到酰胺吡咯。C催化的反应阻止使用昂贵且原子经济性差的试剂。与天然酶一样，C的空腔能够区分异构底物。
• [EN] AMIDE COUPLING PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE AMIDIQUE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2022038166A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention relates to a synthetic process for amide coupling between a trihaloketone and an electron poor nucleophile, amenable to large scale synthesis, in particular, through a catalytic process.

  本发明涉及一种合成过程，用于三卤代酮与电子亲缺核试剂之间的酰胺偶联，适用于大规模合成，特别是通过催化过程。
• ORGANIC METAL COMPLEXES FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20100156278A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention provides an organic metal complex represented by the formula (I), wherein M is a metal selected from Rh, Ir, or Pt; Y represents N or O; R 1 represents a hydrogen, a halogen, a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, and a C 3 -C 50 cycloaliphatic radical; R 2 represents a hydrogen, C 3 -C 20 aromatic radical, C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 50 cycloaliphatic radical; or R 1 and R 2 , together with the adjacent Y, may form a ring, preferably a 5- or 6-membered ring; n 1 has a value of from 0 to 3; and n 2 has a value of 0 to 2; m 1 has a value of at least 1; and m 2 has a value of at least 1 provided that m 1 +m 2 is 3.

  本发明提供了一种有机金属配合物，其化学式表示为（I），其中M是从Rh，Ir或Pt中选择的金属; Y代表N或O; R1表示氢，卤素，硝基，氨基，羟基，C3-C40芳基，C1-C50脂肪基和C3-C50环脂肪基中的一种; R2表示氢，C3-C20芳基，C1-C50脂肪基或C3-C50环脂肪基中的一种; 或R1和R2与相邻的Y一起形成一个环，优选为5-或6-成员环; n1的值为0至3; n2的值为0至2; m1的值至少为1; m2的值至少为1，前提是m1+m2为3。
• [EN] ORGANIC METAL COMPLEXES FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPLEXES DE MÉTAUX ORGANIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：GEN ELECTRIC

  公开号：WO2010074957A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention provides an organic metal complex represented by the formula (I), wherein M is a metal selected from Rh, Ir, or Pt; Y represents N or O; R1 represents a hydrogen, a halogen, a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, a C3-C40 aromatic radical, a C1-C50 aliphatic radical, and a C3-C50 cycloaliphatic radical; R2 represents a hydrogen, C3- C20 aromatic radical, C1-C50 aliphatic radical, or a C3-C50 cycloaliphatic radical; or R1 and R2, together with the adjacent Y, may form a ring, preferably a 5- or 6-membered ring; n1 has a value of from O to 3; and n2 has a value of O to 2; mi has a value of at least 1; and m2 has a value of at least 1 provided that m1+m2 is 3.