1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl(methyl)amide | 504434-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl(methyl)amide
• 英文别名: 1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl-methylamide；N-Benzyl-N,1-dimethylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 504434-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: BSMGCHLGSZJBJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-亚甲基二(4-甲基哌啶) 、 1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl(methyl)amide 在 乙酰氯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-Methyl-5-(4-methyl-piperidin-1-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  [DE] SUBSTITUIERTE 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONSÄUREAMIDE
  [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBXYLIC ACID AMIDES
  [FR] AMIDES SUBSTITUES D'ACIDE 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBOXYLIQUE

  摘要：

  这项发明涉及取代的5-氨甲基-1H-吡咯-2-羧酸酰胺，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物的用途。

  公开号：

  WO2005113497A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 sodium hydroxide 、 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl(methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  简单，有效和选择性的A和B型单胺氧化酶吡咯抑制剂。

  摘要：

  合成了N-苄基和N-炔丙基-1H-吡咯-2-羧酰胺和一些相关的亚甲基胺，并测试了它们对A和B型单胺氧化酶的抑制活性。2-（N-甲基-N-炔丙基氨基甲基）-1H-吡咯（24）是该系列[K（i）（MAO-A）= 0.0054 microM]中最有效的MAO-A抑制剂，但没有选择性。抑制剂N-4-氟苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺（12）和N-环己基甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺（25）显示最高的MAO-A选择性指数（SI）对应于2025和> 2500， 2-（N-甲基-N-苄基氨基甲基）-1H-吡咯（21）是最具选择性的MAO-B抑制剂，SI为0.0057。

  DOI：

  10.1021/jm0256124

文献信息

• Substituted 5-aminomethyl-1H-pyrrole-2-carboxamides
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20050288342A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  5-aminomethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid amide compounds corresponding to formula I and processes for the production thereof. Pharmaceutical preparations containing these compounds and the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations and in related treatment methods.

  对应于式 I 的 5-氨基甲基-1H-吡咯-2-羧酸酰胺化合物 及其生产工艺。含有这些化合物的药物制剂，以及这些化合物在药物制剂生产和相关治疗方法中的用途。
• US7229991B2
  申请人：——

  公开号：US7229991B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• Simple, Potent, and Selective Pyrrole Inhibitors of Monoamine Oxidase Types A and B
  作者：Romano Silvestri、Giuseppe La Regina、Gabriella De Martino、Marino Artico、Olivia Befani、Marianna Palumbo、Enzo Agostinelli、Paola Turini

  DOI：10.1021/jm0256124

  日期：2003.3.1

  and tested for their monoamine oxidase types A and B inhibitory activity. 2-(N-Methyl-N-propargylaminomethyl)-1H-pyrrole (24) was the most potent MAO-A inhibitor of the series [K(i)(MAO-A) = 0.0054 microM], but it was not selective. Inhibitors N-4-fluorobenzyl-1H-pyrrole-2-carboxamide (12) and N-cyclohexylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide (25) showed the highest MAO-A selectivity indexes (SI) corresponding

  合成了N-苄基和N-炔丙基-1H-吡咯-2-羧酰胺和一些相关的亚甲基胺，并测试了它们对A和B型单胺氧化酶的抑制活性。2-（N-甲基-N-炔丙基氨基甲基）-1H-吡咯（24）是该系列[K（i）（MAO-A）= 0.0054 microM]中最有效的MAO-A抑制剂，但没有选择性。抑制剂N-4-氟苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺（12）和N-环己基甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺（25）显示最高的MAO-A选择性指数（SI）对应于2025和> 2500， 2-（N-甲基-N-苄基氨基甲基）-1H-吡咯（21）是最具选择性的MAO-B抑制剂，SI为0.0057。
• [DE] SUBSTITUIERTE 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] AMIDES SUBSTITUES D'ACIDE 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBOXYLIQUE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2005113497A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 5-Aminomethyl-1 H-pyrrol-2-­carbonsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及取代的5-氨甲基-1H-吡咯-2-羧酸酰胺，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物的用途。