[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid methyl ester | 66398-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2,4'-Bithiazolyl-carbonsaeure-(4)-methylester；Methyl-2,4'-bithiazolyl-4-carboxylat；Methyl 2-(1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 66398-27-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S₂
• 分子量: 226.28
• InChiKey: JVYCIFMAMPXRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid methyl ester 在 硫化氢 、 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,4';2',4''-terthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  194.微球菌素P的化学。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000916
• 作为产物：
  描述：

  硫代甲酰胺 、 methyl 2-(2-bromoacetyl)thiazole-4-carboxylate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类似物。与博来霉素a 2相关的噻唑酰胺的合成和质子核磁共振谱归属

  摘要：

  描述了一系列3-氨基丙基二甲基s氯化物的2-取代的噻唑-4-羧酰胺的合成，并对这些衍生物的质子核磁共振谱进行了表征。该化合物是抗肿瘤抗生素博来霉素A 2的DNA结合部分的片段和类似物，将在该家族药物中用作构效关系的探针。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180629

文献信息

• Chemistry of micrococcin P. Part VIII. A method for the degradation of thiazole-4-carboxylic acids
  作者：G. E. Hall、James Walker

  DOI：10.1039/j39660001357

  日期：——

  thiazole-4-carboxylic acids into the 4-acetamido-compounds, which are degraded directly by acid hydrolysis leaving the 2-carbon atom, in the form of a carboxyl group, as remnant of the thiazole ring. For example 2′-phenyl-2,4′-bithiazolyl-4-carboxylic acid was degraded to 2-phenylthiazole-4-carboxylic acid, which was degraded to benzoic acid, and 2-(1-amino-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid, a hydrolysis

  Curtius反应已用于将2-取代的噻唑-4-羧酸转化为4-乙酰氨基化合物，这些化合物可通过酸水解直接降解，以羧基的形式留下2-碳原子，如噻唑环的残基。例如，将2'-苯基-2,4'-噻唑基-4-羧酸降解为2-苯基噻唑-4-羧酸（其降解为苯甲酸）和2-（1-氨基-2-甲基丙基）噻唑微球菌素P的水解产物-4-羧酸降解为缬氨酸。
• Tallysomycin, a new antitumor antibiotic complex related to bleomycin. II. Structure determination of tallysomycins A and B.
  作者：MASATAKA KONISHI、KYO-ICHIRO SAITO、KEI-ICHI NUMATA、TAKASHI TSUNO、KOKO ASAMA、HIROSHI TSUKIURA、TAKAYUKI NAITO、HIROSHI KAWAGUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.30.789

  日期：——

  The structures of tallysomycins A and B, two major components of a new antitumor antibiotic complex, have been determined. They are glycopeptide antibiotics structurally related to bleomycin: four amino acid moieties and a disaccharide fragment which are the constituents of bleomycin molecule are also present in the tallysomycins. Tallysomycins A and B contain two new amino acids and a unique amino

  塔利霉素A和B的结构已经确定，这是一种新的抗肿瘤抗生素复合物的两个主要成分。它们是在结构上与博来霉素相关的糖肽抗生素：在博来霉素中也存在四个氨基酸部分和二糖片段，它们是博来霉素分子的组成。Tallysomycins A和B含有两个新氨基酸和一个独特的氨基糖，即4-amino-4,6-dideoxy-L-talose，这是迄今为止在phleomycin-bleomycin类抗生素中尚未发现的。此外，塔利霉素A比博来霉素或塔利霉素B具有另外的氨基酸L-β-赖氨酸，因此具有更长的肽链。塔利霉素A和B具有相同的末端胺部分，即亚精胺。
• 195. Chemistry of micrococcin P. Part IV. A method for the structural study of thiazoles
  作者：P. Brookes、R. J. Clark、B. Majhofer、M. P. V. Mijovi?、James Walker

  DOI：10.1039/jr9600000925

  日期：——
• 659. Chemistry of micrococcin P. Part V. The infrared absorption spectra of thiazoles
  作者：M. P. V. Mijovi?、James Walker

  DOI：10.1039/jr9610003381

  日期：——
• Bleomycin analogs. Synthesis and proton nmr spectral assignments of thiazole amides related to bleomycin a₂
  作者：James M. Riordan、Ted T. Sakai

  DOI：10.1002/jhet.5570180629

  日期：1981.10

  The synthesis of a series of 2-substituted thiazole-4-carboxamides of 3-aminopropyldimethylsulfonium chloride is described and the proton nmr spectral assignments of these derivatives are made. The compounds, which are fragments and analogs of the DNA-binding portion of the antitumor antibiotic bleomycin A2, will serve as probes of structure-activity relationships in this family of drugs.

  描述了一系列3-氨基丙基二甲基s氯化物的2-取代的噻唑-4-羧酰胺的合成，并对这些衍生物的质子核磁共振谱进行了表征。该化合物是抗肿瘤抗生素博来霉素A 2的DNA结合部分的片段和类似物，将在该家族药物中用作构效关系的探针。