tridec-1-en-12-yne | 92605-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tridec-1-en-12-yne
• CAS: 92605-43-1
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: KOCRUSLYLHFUDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-75 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-1-en-12-yne 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到12-十三碳烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mithran, S.; Subbaraman, A. S.; Mamdapur, V. R., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 4, p. 482 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(tridec-12-en-1-ynyl)silane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 10.5h， 以95%的产率得到tridec-1-en-12-yne
  参考文献：
  名称：

  的设计c ^ 2 -对称生物碱手性两性分子和自组装构效应

  摘要：

  生物碱由于其对目标生物大分子的特异性识别能力，并且在光学拆分和不对称反应中的应用，是开发药用和合成化合物的基石。为了探索具有精确调控构型的生物碱的刚性和致密功能化结构作为自组装分子的光学活性核心骨架的未开发潜力，在这里我们报告C 2对称生物碱两亲物的设计，合成，手性和自组装。带有反/ Syn立体化学变化。选择双吡咯烷二氢吲哚（BPI）作为旋光核心支架。用疏水性烷基链和亲水性四甘醇尾巴进行了合成修饰，以提供两亲性。两亲物的反/顺式构型差异显着影响手性，动力学和超分子性质。与两亲物抗-configurations响应通过改变其构象的溶剂极性变化，而构象的变化顺型两亲物在很大程度上受到限制。此外，防型两亲物具有最高结构柔性显示在有机介质中的特性分裂顿效应以及形成在加水后用圆二色性（CD）轮廓的显著变化最大的聚集体，而具有由构象限制两亲物顺式-构型或大环结构显示单峰CD信号，加水后聚集体明显减少。因此，C

  DOI：

  10.1039/c8ob02287a

文献信息

• Broad-Spectrum Catalysts for the Ambient Temperature Anti-Markovnikov Hydration of Alkynes
  作者：Le Li、Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1002/anie.201404320

  日期：2014.7.21

  Anti‐Markovnikov alkyne hydration provides a valuable route to aldehydes. Half‐sandwich ruthenium complexes ligated by 5,5′‐bis(trifluoromethyl)‐2,2′‐bipyridine are remarkably active for this transformation. In the presence of 2 mol % metal, a wide range of functionalized aliphatic and aromatic alkynes are hydrated in high yield at ambient temperature.

  抗马尔科夫尼科夫炔烃水合为醛的合成提供了有价值的途径。由5,5'-双（三氟甲基）-2,2'-联吡啶连接的半三明治钌络合物对于该转化非常有效。在2mol％金属的存在下，在环境温度下高产率地将多种官能化的脂族和芳族炔烃水合。
• Temporal separation of catalytic activities allows anti-Markovnikov reductive functionalization of terminal alkynes
  作者：Le Li、Seth B. Herzon

  DOI：10.1038/nchem.1799

  日期：2014.1

  There is currently great interest in the development of multistep catalytic processes in which one or several catalysts act sequentially to rapidly build complex molecular structures. Many enzymes—often the inspiration for new synthetic transformations—are capable of processing a single substrate through a chain of discrete, mechanistically distinct catalytic steps. Here, we describe an approach to emulate the efficiency of these natural reaction cascades within a synthetic catalyst by the temporal separation of catalytic activities. In this approach, a single catalyst exhibits multiple catalytic activities sequentially, allowing for the efficient processing of a substrate through a cascade pathway. Application of this design strategy has led to the development of a method to effect the anti-Markovnikov (linear-selective) reductive functionalization of terminal alkynes. The strategy of temporal separation may facilitate the development of other efficient synthetic reaction cascades. Multifunctional catalysts typically process substrates and intermediates concurrently. Here, a strategy is described to separate catalytic activities in the time domain (temporal separation). Application of this strategy has led to the development of a method to effect the anti-Markovnikov reductive functionalization of terminal alkynes; such an approach may facilitate the development of other synthetic reaction cascades.

  目前，发展多步催化过程备受关注，其中一个或多个催化剂按顺序作用，以快速构建复杂分子结构。许多酶——通常是新合成转化的灵感来源——能够通过一系列离散的、机制上不同的催化步骤处理单一底物。在这里，我们描述了一种通过催化活性的时间分离来模拟这些自然反应级联的效率的方法。在这种方法中，单一催化剂按顺序展现多种催化活性，从而允许有效地通过级联路径处理底物。该设计策略的应用促成了一种方法，以实现末端炔烃的反马尔科夫尼科夫（线性选择性）还原官能化。时间分离的策略可能会促进其他高效合成反应级联的发展。多功能催化剂通常同时处理底物和中间体。在这里，描述了一种在时间领域分离催化活性的策略（时间分离）。该策略的应用促成了一种方法，以实现末端炔烃的反马尔科夫尼科夫还原官能化；如此方法可能会促进其他合成反应级联的发展。
• A Highly Active and Air-Stable Ruthenium Complex for the Ambient Temperature Anti-Markovnikov Reductive Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Le Li、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja501738a

  日期：2014.5.14

  partially dissociated from the ruthenium center (by protonation) in the reaction media, thereby generating a vacant coordination site for catalysis. These studies also show that this substituent increases hydrogenation activity by promoting activation of the reductant. At least three catalytic cycles, involving the decarboxylation of formic acid, hydration of the alkyne, and hydrogenation of the intermediate

  通过直接添加基于杂原子的亲核试剂将末端炔烃转化为功能化产物是催化的一个重要目标。我们报告了半夹心钌配合物 12 的设计、合成和机理研究，它是炔烃的反马尔科夫尼科夫还原水合的高活性催化剂。12 的关键设计元素涉及一个三齿氮基配体，其中包含一个半稳定的 3-（二甲氨基）丙基取代基。在中性条件下，二甲氨基取代基与钌中心协调，生成空气稳定的 18 电子 κ(3) 复合物。机理研究表明，二甲氨基取代基在反应介质中从钌中心部分解离（通过质子化），从而产生用于催化的空配位点。这些研究还表明，该取代基通过促进还原剂的活化来提高氢化活性。至少三个催化循环，包括甲酸的脱羧、炔烃的水合和中间体醛的氢化，在由 12 介导的反应中同时运行。 使用少至 2在环境温度下 mol % 为 12，并且配合物 12 在空气中稳定至少两周。本文概述的研究将 12 确立为迄今为止发现的用于反马尔科夫尼科夫还原水合的最活跃和最实用的催化剂，定义了
• Ligand-Controlled Regiodivergent Copper-Catalyzed Alkylboration of Unactivated Terminal Alkynes
  作者：Wei Su、Tian-Jun Gong、Qi Zhang、Qing Zhang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02039

  日期：2016.10.7

  ligand-controlled regiodivergent and stereospecific copper-catalyzed alkylboration of unactivated terminal alkynes has been developed. Anti-Markovnikov alkylboration products were obtained with dppbz as ligand; conversely, Markovnikov alkylboration products were obtained with DMAP as ligand. This reaction not only presents a direct route to construct a vinyl C(sp2)–C(sp3) bond but also provides an efficient

  已开发出未活化的末端炔的配体控制的区域发散性和立体定向铜催化的烷基硼化。以dppbz为配体得到反马氏链烷基化产物。相反地​​，以DMAP为配体获得了马尔可夫尼科夫烷基硼化产物。该反应不仅提供了构建乙烯基C（sp2）–C（sp3）键的直接途径，而且提供了从单个未活化的末端炔基区域性发散地合成内部和外部乙烯基硼酸酯的有效方法。
• アルカロイド骨格を有する両親媒性化合物
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2020070268A

  公开（公告）日：2020-05-07

  【課題】多様な構造修飾可能性を有するアルカロイド類を自己集合体の骨格構造として用いた新規機能性化合物の提供。【解決手段】下式で表されるビスピロリジノインドリン誘導体である両親媒性化合物。式中、Ｒ１及びＲ２はＨ、保護基等、Ｘは互いの末端において連結していてもよい炭化水素基、Ｙはアルキレングリコール鎖等である。【選択図】なし

  题目：提供一种利用具有多种结构修饰可能性的生物碱自组装骨架结构的新型功能化合物。 解决方案：使用下式表示的双螺旋吲哚衍生物作为两性化合物。其中，R1和R2是氢原子、保护基等，X是可以连接在它们的末端的碳氢基，Y是烷基乙二醇链等。 选择图：无。