1-chloro-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-one | 15851-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-one
• 英文别名: tert-Butyl-β-chlorvinylketon；t-Butyl-β-chlorvinylketon；1-Penten-3-one, 1-chloro-4,4-dimethyl-；1-chloro-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• CAS: 15851-74-8
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: SWRGXGUWAIPLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67.5 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.0031 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-one 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 生成 (Z)-3-tert-butyl-pent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Dehydroannulenes. III. Synthesis and Properties of 1,5,10,14-Tetra-tert-butyl-6,8,15,17-tetrakisdehydro[18]annulene

  摘要：

  为了找出在不显著影响富烯环电子相互作用的条件下，能够为四脱氢[18]富烯体系提供稳定性和溶解性的取代基团，从3-叔丁基-2-戊烯-4-炔醛（III）出发，进行了1,5,10,14-四叔丁基-6,8,15,17-四脱氢[18]富烯（VIII）的合成。研究发现，四叔丁基衍生物（VIII）具有强烈的抗磁环流性质，比四甲基、二甲基、二苯基和四苯基类似物更稳定且溶解度更高。四叔丁基衍生物（VIII）的电子光谱与四甲基四脱氢[18]富烯的光谱密切相关，这表明叔丁基对富烯环的电子扰动较小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.302
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-4,4-二甲基戊-1-烯-3-酮 生成 1-chloro-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dehydroannulenes. III. Synthesis and Properties of 1,5,10,14-Tetra-tert-butyl-6,8,15,17-tetrakisdehydro[18]annulene

  摘要：

  为了找出在不显著影响富烯环电子相互作用的条件下，能够为四脱氢[18]富烯体系提供稳定性和溶解性的取代基团，从3-叔丁基-2-戊烯-4-炔醛（III）出发，进行了1,5,10,14-四叔丁基-6,8,15,17-四脱氢[18]富烯（VIII）的合成。研究发现，四叔丁基衍生物（VIII）具有强烈的抗磁环流性质，比四甲基、二甲基、二苯基和四苯基类似物更稳定且溶解度更高。四叔丁基衍生物（VIII）的电子光谱与四甲基四脱氢[18]富烯的光谱密切相关，这表明叔丁基对富烯环的电子扰动较小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.302

文献信息

• Tetra-t-butyltetradehydro[22]annulene
  作者：Masahiko Iyoda、Hideaki Miyazaki、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1039/c39720000431

  日期：——

  1,6,12,17-Tetra-t-butyl-2,4,13,15-tetradehydro[22]annulene has been synthesized and shown to be aromatic and to have fairly high conformational stability by n.m.r. spectroscopy.

  1,6,12,17-四叔丁基-2,4,13,15-四氢[22]环戊烯已被合成并显示出芳香性，并通过核磁共振波谱法具有相当高的构象稳定性。
• Synthese von 1,3-thiaziniumsalzen aus β-chlorvinylketonen und thioamidfunktionellen verbindungen
  作者：W. Schroth、R. Spitzner、B. Koch、S. Freitag、D. Mielke

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85073-4

  日期：1982.1
• Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2964,2968; engl. Ausg. S. 2927, 2930
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tenconi,F.; Barzaghi,F., Bollettino Chimico Farmaceutico, 1964, vol. 103, p. 569 - 575
  作者：Tenconi,F.、Barzaghi,F.

  DOI：——

  日期：——
• Dehydroannulenes. III. Synthesis and Properties of 1,5,10,14-Tetra-<i>tert</i>-butyl-6,8,15,17-tetrakisdehydro[18]annulene
  作者：Sachiyo Tomita、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.49.302

  日期：1976.1

  In order to find out substituent groups which provide stability and solubility to tetrakisdehydro[18]annulene system without appreciable electronic interaction with the annulene ring, the synthesis of 1,5,10,14-tetra-tert-butyl-6,8,15,17-tetrakisdehydro[18]annulene (VIII) has been catrried out starting from 3-tert-butyl-2-penten-4-ynal (III). It was found that the tetra-tert-butyl derivative (VIII) is strongly diatropic, and more stable and much more soluble than tetramethyl-, dimethyl-, diphenyl-, and tetraphenyl-analogues. The electronic spectrum of tetra-tert-butyl derivative (VIII) was found to be closely related with that of tetramethyltetrakisdehydro[18]annulene indicating a minor electronic perturbation of tert-butyl groups on the annulene ring.

  为了找出在不显著影响富烯环电子相互作用的条件下，能够为四脱氢[18]富烯体系提供稳定性和溶解性的取代基团，从3-叔丁基-2-戊烯-4-炔醛（III）出发，进行了1,5,10,14-四叔丁基-6,8,15,17-四脱氢[18]富烯（VIII）的合成。研究发现，四叔丁基衍生物（VIII）具有强烈的抗磁环流性质，比四甲基、二甲基、二苯基和四苯基类似物更稳定且溶解度更高。四叔丁基衍生物（VIII）的电子光谱与四甲基四脱氢[18]富烯的光谱密切相关，这表明叔丁基对富烯环的电子扰动较小。