2-(4-溴苯基)喹啉-4-羧酸肼 | 351899-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)喹啉-4-羧酸肼
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(4-bromo-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide；2-(4-Brom-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure-hydrazid；2-(4-Bromophenyl)quinoline-4-carbohydrazide
• CAS: 351899-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O
• mdl: MFCD01421812
• 分子量: 342.195
• InChiKey: TVLQRCVLQVHHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)喹啉-4-羧酸肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(4-bromophenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthetische Versuche in der 2-Phenyl-chinolin-Reihe I. (Synthese einiger brom-substituierter 2-Phenyl-chinolin-4-karbonsäuren, Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit des Bromatoms in ihnen sowie Abbau von 6- und 4′- Bromatophan nach Curtius

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19362740405
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴-苯基)-喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-溴苯基)喹啉-4-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉杂环化合物作为靶向 Bcl-2 的抗癌剂

  摘要：

  近年来，由于 Bcl-2 蛋白在抵抗程序性癌细胞死亡（细胞凋亡）方面的看门人作用，Bcl-2 蛋白已被研究作为抗癌药物靶点，而 BH3 域模拟物的设计已导致 Venetoclax（ABT- 199) 用于治疗慢性淋巴细胞白血病。在这项工作中，我们将之前关于发现作为 Bcl-2 抑制剂的吲哚杂环化合物的研究扩展到了基于喹啉-4-基的恶二唑和三唑类似物的鉴定。通过普通的芳基取代的喹啉-4-羰基-N-芳基肼-1-碳硫酰胺（5a-b）中间体，通过基本环化条件的简单变化，可以很容易地合成目标化合物。一些基于喹啉的恶二唑类似物（例如 发现化合物 6i) 在表达 Bcl-2 的癌细胞系中表现出亚微摩尔的抗增殖活性，并且在 Bcl2-Bim 肽 ELISA 测定中表现出亚微摩尔的 IC50 活性。通过计算分子模型进一步合理化了 6i 的 Bcl-2 靶向抗癌活性，为将这项工作扩展到具有治疗潜力的进一步有效和选择性

  DOI：

  10.3390/molecules24071274

文献信息

• New Quinoline-Based Heterocycles as Anticancer Agents Targeting Bcl-2
  作者：Rania Hamdy、Samia Elseginy、Noha Ziedan、Arwyn Jones、Andrew Westwell

  DOI：10.3390/molecules24071274

  日期：——

  the identification of quinolin-4-yl based oxadiazole and triazole analogues. Target compounds were readily synthesized via a common aryl-substituted quinolin-4-carbonyl-N-arylhydrazine-1-carbothioamide (5a–b) intermediate, through simple variation of the basic cyclisation conditions. Some of the quinoline-based oxadiazole analogues (e.g. compound 6i) were found to exhibit sub-micromolar anti-proliferative

  近年来，由于 Bcl-2 蛋白在抵抗程序性癌细胞死亡（细胞凋亡）方面的看门人作用，Bcl-2 蛋白已被研究作为抗癌药物靶点，而 BH3 域模拟物的设计已导致 Venetoclax（ABT- 199) 用于治疗慢性淋巴细胞白血病。在这项工作中，我们将之前关于发现作为 Bcl-2 抑制剂的吲哚杂环化合物的研究扩展到了基于喹啉-4-基的恶二唑和三唑类似物的鉴定。通过普通的芳基取代的喹啉-4-羰基-N-芳基肼-1-碳硫酰胺（5a-b）中间体，通过基本环化条件的简单变化，可以很容易地合成目标化合物。一些基于喹啉的恶二唑类似物（例如 发现化合物 6i) 在表达 Bcl-2 的癌细胞系中表现出亚微摩尔的抗增殖活性，并且在 Bcl2-Bim 肽 ELISA 测定中表现出亚微摩尔的 IC50 活性。通过计算分子模型进一步合理化了 6i 的 Bcl-2 靶向抗癌活性，为将这项工作扩展到具有治疗潜力的进一步有效和选择性
• Hydrazones of 2-aryl-quinoline-4-carboxylic acid hydrazides: Synthesis and preliminary evaluation as antimicrobial agents
  作者：Kamel A. Metwally、Lobna M. Abdel-Aziz、El-Sayed M. Lashine、Mohamed I. Husseiny、Rania H. Badawy

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.022

  日期：2006.12

  A new series of 2-arylquinoline-4-carboxylic acid hydrazide-hydrazones was synthesized using an appropriate synthetic route. All the target compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against Staphylococcus aureus as an example for Gram-positive bacteria, Escherichia coli as an example for Gram-negative bacteria, and Candida albicans as a representative of fungi. The minimum inhibitory concentration (MIC) was determined for test compounds as well as for reference standards. Among the compounds tested, compounds having nitro substituents at the arylidene moiety showed the most potent antifungal as well as antibacterial activities against E coli. Compound 23 displayed an antifungal activity comparable to that of nystatin. However, none of the compounds demonstrated any antibacterial activity against S. aureus. Hydrophobicity of the target compounds correlated weakly with their antibacterial and antifungal activities. The most potent compounds namely, 7, 18, 19, 22, and 23 were assessed for hemolytic toxicity and found to be non-hemolytic up to a concentration of 100 mu g/mL. In addition, the most potent compound (23) was evaluated for in vitro cytotoxic activity against various cancer cell lines. This compound was found to display no cytotoxic activity but rather it induces the proliferation rate of Hep-G2 cells. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1039/d4ra04915b
  作者：Abd El-Lateef, Hany M.、Gaafar, Ahmed、Alqahtani, Arwa Sultan、Al-Mutairi, Aamal A.、Alshaya, Dalal Sulaiman、Elsaid, Fahmy Gad、Fayad, Eman、Farouk

  DOI：10.1039/d4ra04915b

  日期：——
• Synthetische Versuche in der 2-Phenyl-chinolin-Reihe I. (Synthese einiger brom-substituierter 2-Phenyl-chinolin-4-karbonsäuren, Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit des Bromatoms in ihnen sowie Abbau von 6- und 4′- Bromatophan nach Curtius
  作者：K. Feist、M. Kuklinski

  DOI：10.1002/ardp.19362740405

  日期：——
• 10.1039/d4ra03963g
  作者：Abd El-Lateef, Hany M.、Bafail, Duaa、Alhalees, Noura Hamdi Yousef、Toson, Eslam E. M.、Abu Almaaty, Ali H.、Elsayed, Elsherbiny H.、Zaki, Islam、Youssef, Magdy M.

  DOI：10.1039/d4ra03963g

  日期：——