2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline | 83036-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(1-Methylpyrrol-2-yl)quinoline
• CAS: 83036-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: SQDRMWUNMFSOKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  364.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-methyl-2(1-methyl-2<1H>-pyrrolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the diazasteroid group. XIX. Synthesis of the 9,13-diazasteroid system.

  摘要：

  喹啉 N-oxide 与 1H-pyrrole 在乙酸酐存在下进行处理，得到 2-(2 [1H] pyrrolyl) 喹啉 (Ib)，收率为 37.4%。在氢氧化钾的催化下，Ib 和 2-Cloroethyl tosylate (V) 在丙酮中反应，得到 2-(1-(2-tosyloxyethyl)-2 [1H]-pyrrolyl) 喹啉 (Ic)。Ic 不稳定，并逐渐环化为季对甲苯磺酸盐 (VIa)，在甲醇中用硼氢化钠将其还原为 9，13-二氮杂喹啉-1，3，5 (10)，14，16-戊烯 (VII)，后者被鉴定为其吡咯烷酮酸盐。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1718
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-溴喹啉 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉部分对五元杂环直接Pd催化的芳构化的影响

  摘要：

  本文中我们报道了在钯催化的直接CHH芳基化反应中，C2-喹啉取代的呋喃，噻吩和吡咯衍生物的反应性。反应的区域选择性受到连接的五元杂环的位置的强烈影响，因此产生了C3和/或C5芳基化产物。此外，对5-取代-8-（呋喃-2-基）喹啉进行的哈米特相关性表明，在决定速率的过渡态中会形成少量的正电荷，从而指向亲电子的金属化-去质子化反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800842

文献信息

• Easy α-alkylation of ketones with alcohols through a hydrogen autotransfer process catalyzed by RuCl2(DMSO)4
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.013

  日期：2006.9

  indicate that the process goes through the oxidation of the alcohols with ruthenium (after a previous deprotonation) to yield the corresponding aldehyde and a ruthenium hydride intermediate. In turn, the aldehyde suffers a classical aldol reaction with the starting ketone to form the corresponding α,β-unsaturated ketone, which finally is reduced through a Michael-type addition by the aforementioned ruthenium

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，
• Revealing the Macromolecular Targets of Fragment-Like Natural Products
  作者：Tiago Rodrigues、Daniel Reker、Jens Kunze、Petra Schneider、Gisbert Schneider

  DOI：10.1002/anie.201504241

  日期：2015.9.1

  Fragment‐like natural products were identified as ligand‐efficient chemical matter for hit‐to‐lead development and chemical‐probe discovery. Relying on a computational method using a topological pharmacophore descriptor and a drug database, several macromolecular targets from distinct protein families were expeditiously retrieved for structurally unrelated chemotypes. The selected fragments feature

  像碎片一样的天然产物被鉴定为配体有效的化学物质，可用于铅到铅的开发和化学探针的发现。依靠使用拓扑药效基团描述符和药物数据库的计算方法，可快速检索结构不同的化学型的不同蛋白质家族的几个大分子靶标。所选片段的特征是与参考化合物的结构不同，并具有合适的目标亲和力，并且为化学优化提供了机会。迄今对所选分子迄今未知的大分子靶标的实验确认证实了该计算方法的有用性，并暗示了其在化学生物学和分子医学中的广泛适用性。
• One-Pot Friedländer Quinoline Synthesis: Scope and Limitations
  作者：An-Hu Li、David Beard、Heather Coate、Ayako Honda、Mridula Kadalbajoo、Andrew Kleinberg、Radoslaw Laufer、Kristen Mulvihill、Anthony Nigro、Pawan Rastogi、Dan Sherman、Kam Siu、Arno Steinig、Ti Wang、Doug Werner、Andrew Crew、Mark Mulvihill

  DOI：10.1055/s-0029-1218701

  日期：2010.5

  effective one-pot Friedländer quinoline synthesis from o-nitroarylcarbaldehydes and ketones or aldehydes was developed and the scope and limitations of the method were examined. The o-nitroarylcarbaldehydes were reduced to o-aminoarylcarbaldehydes with iron in the presence of a catalytic amount of aqueous hydrochloric acid; the amino compounds were then condensed in situ with ketones or aldehydes to form

  开发了一种由邻硝基芳基甲醛和酮或醛合成的高效一锅弗里德兰德喹啉，并研究了该方法的范围和局限性。在催化量的盐酸水溶液存在下，用铁将邻硝基芳基甲醛醛还原为邻氨基芳基甲醛醛。然后将氨基化合物与酮或醛原位缩合，分别形成单取代或双取代的喹啉，收率优良至优异（58-100％）。 喹啉-缩合-杂环-醛-酮
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryltitanium(IV) Alkoxides with Aryl Halides
  作者：Paul Knochel、Georg Manolikakes、Navid Dastbaravardeh

  DOI：10.1055/s-2007-984906

  日期：——

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between aryltitanium(IV) alkoxides and various functionalized aryl halides is described. The reaction requires Ni(acac) 2 (0.5 mol%), a phosphine or an N-heterocyclic carbene ligand (NHC ligand; 0.5-1.0 mol%) and proceeds at 25 °C within 1-24 hours.

  描述了芳基钛 (IV) 醇盐和各种官能化芳基卤化物之间的镍催化交叉偶联反应。该反应需要 Ni(acac) 2 (0.5 mol%)、膦或 N-杂环卡宾配体（NHC 配体；0.5-1.0 mol%），并在 25 °C 下进行 1-24 小时。
• Generation of Aryl Radicals from Aryl Halides: Rongalite-Promoted Transition-Metal-Free Arylation
  作者：Fazhi Yu、Runyu Mao、Mingcheng Yu、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01113

  日期：2019.8.16

  is reported. Rongalite as a novel precursor of super electron donors was used to initiate a series of electron-catalyzed reactions under mild conditions. These transition-metal-free radical chain reactions enable the efficient formation of C–C, C–S, and C–P bonds through homolytic aromatic substitution or SRN1 reactions. Moreover, the synthesis of antipsychotic drug Quetiapine was performed on gram

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。