3,4-dihydro-1-methyl-4-(3'-2,5-dimethylpyrrolyl)pyridin-2(1H)-one | 142506-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-methyl-4-(3'-2,5-dimethylpyrrolyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 142506-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: MITZRDSVZHDNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯 、 1-甲基-2-吡啶酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以19%的产率得到3,6-dihydro-1-methyl-6-(3'-2,5-dimethylpyrrolyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photoaddition Reaction of Pyrroles and Indoles to N-Methyl-2-pyridone.

  摘要：

  对吡咯（2-4）和吲哚（5-8）与N-甲基-2-吡啶酮（1）的光加成反应进行了研究。反应主要通过吡咯环的C2-H键和吲哚环的C3-H键与吡啶酮核的加成反应进行，生成4-取代的3, 4-二氢-1-甲基吡啶-2(1H)-酮（来自吡咯的9；来自吲哚的13和17）以及6-取代的3, 6-二氢-1-甲基吡啶-2(1H)-酮（来自吡咯的10；来自吲哚的14和18）。在吡咯和吲哚的反应位点存在甲基取代基时，导致了由吡咯环的C3-H键以及吲哚环的N1-H、C2-H和C6-H键的加成反应所生成的产物。N-甲基吡咯（4）和N-甲基吲哚（8）未能产生任何可检测量的加成产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.854

文献信息

• Photoaddition Reaction of Pyrroles and Indoles to N-Methyl-2-pyridone.
  作者：Sigeru OHMIYA、Masayo NOGUCHI、Shinji INA、Hajime KUBO、Hirotaka OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.40.854

  日期：——

  Photoaddition reactions of pyrroles (2-4) and indoles (5-8) to N-methyl-2-pyridone (1) have been investigated. The reaction occurred primarily by way of addition of the C2-H bond of the pyrrole ring and the C3-H bond of the indole ring to the pyridone nucleus, yielding 4-substituted 3, 4-dihydro-1-methylpyridin-2(1H)-ones (9 from pyrrole; 13 and 17 from indoles) and 6-substituted 3, 6-dihydro-1-methylpyridin-2(1H)-ones (10 from pyrrole; 14 and 18 from indoles). The presence of a methyl group(s) at the reactive site(s) of pyrrole and indole resulted in the formation of the products arising from the addition of the C3-H bond of the pyrrole ring, and the N1-H, C2-H and C6-H bonds of the indole ring. N-Methylpyrrole (4) and N-methylindole (8) did not give any detectable amount of the addition product.

  对吡咯（2-4）和吲哚（5-8）与N-甲基-2-吡啶酮（1）的光加成反应进行了研究。反应主要通过吡咯环的C2-H键和吲哚环的C3-H键与吡啶酮核的加成反应进行，生成4-取代的3, 4-二氢-1-甲基吡啶-2(1H)-酮（来自吡咯的9；来自吲哚的13和17）以及6-取代的3, 6-二氢-1-甲基吡啶-2(1H)-酮（来自吡咯的10；来自吲哚的14和18）。在吡咯和吲哚的反应位点存在甲基取代基时，导致了由吡咯环的C3-H键以及吲哚环的N1-H、C2-H和C6-H键的加成反应所生成的产物。N-甲基吡咯（4）和N-甲基吲哚（8）未能产生任何可检测量的加成产物。