(E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid | 42864-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: α-cyano-3,4,5-trimethoxy-cinnamic acid；3,4,5-Trimethoxy-α-cis-cyan-zimtsaeure；(E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 42864-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: JFRKQRNPLPJBQG-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid 在 palladized charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93.1 g (93%)的产率得到α-cyano-3,4,5-trimethoxy-dihydrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  US29467

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78 %的产率得到(E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸在有机化学中的多功能应用：用于 Knoevenagel 缩合的活性亚甲基化合物和用于 Biginelli 反应的有机催化剂

  摘要：

  评估了氰乙酸作为 Biginelli 反应催化剂和 Knoevenagel 缩合反应活性亚甲基化合物的应用。以氰乙酸为布朗斯台德酸催化剂，经过合成优化过程，以乙醇为溶剂，以良好的收率（80-99%）合成了八种二氢嘧啶酮类化合物。据我们所知，这是首次报道使用氰乙酸来合成此类具有广泛生物活性潜力的化合物。此外，氰乙酸还被用作克诺文格尔缩合反应的试剂，通过该反应可以获得多官能化的烯烃，并且可以用作结构复杂分子的构建单元。以KOH为催化剂，在微波辐射作为热源下，在水中合成了11种Knoevenagel加合物，收率良好（65-97%）。此外，含有卤代取代基（F、Cl）的 Knoevenagel 加合物显示出潜在的杀幼虫活性，致死浓度（LC50）为 19.63、33.84 µg mL-1，LC90 为 27.46 和 48.16 µg mL-1。这项研究展示了氰乙酸作为合成二氢吡啶酮、羟醛化合物的催化

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20240003

文献信息

• 荜拔酰胺类似物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103601670B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及医药技术领域，荜拔酰胺(Piplartine)是从胡椒科胡椒属多年生草质藤本植物荜拔中提取的一种生物碱。本发明提供了一类荜拔酰胺类似物，包括其顺反异构体以及其这些形式的任意混合物或其药用盐，结构如通式（I）所示：本发明还提供了这类取代荜拔酰胺类化合物的制备方法，以及在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Synthesis and biological evaluation of bifendate derivatives bearing acrylamide moiety as novel antioxidant agents
  作者：Xiaoke Gu、Yanfei Jiang、Jing Chen、Yinpeng Zhang、Mingyu Guan、Xin Li、Qingqing Zhou、Qian Lu、Jingying Qiu、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.003

  日期：2019.1

  Oxidative stress plays a significant role in the pathogenesis of various human diseases. In this study, a series of bifendate derivatives bearing acrylamide moiety were synthesized and evaluated as anti-oxidant agents. Biological evaluation indicated that compounds 6a and 6e displayed more potent cytoprotective effect against H2O2-induced HBZY-1 mesangial cells death than lead compound bifendate and

  氧化应激在各种人类疾病的发病机理中起着重要作用。在这项研究中，合成了一系列带有丙烯酰胺部分的联苯二酸酯衍生物，并作为抗氧化剂进行了评估。生物学评估表明，化合物6a和6e对H 2 O 2诱导的HBZY-1系膜细胞死亡显示出比先导化合物联苯菊酯和阳性对照白藜芦醇和萝卜硫素更强的细胞保护作用。初步的抗氧化机理研究表明，化合物6e可以通过剂量和时间依赖性激活Nrf2并增加下游解毒酶NQO-1，HO-1，GCLM和GCLC在蛋白质和mRNA水平上的表达来减少ROS的积累，从而显示出强大的抗氧化活性。有趣的是，至少部分地以迈克尔受体和Keap1依赖性方式实现了6e的Nrf2激活作用。这些结果以及较低的固有细胞毒性表明，化合物6e可能是开发新型抗氧化剂以预防由氧化应激引起的疾病的有希望的先导。
• US5830441A
  申请人：——

  公开号：US5830441A

  公开（公告）日：1998-11-03
• USRE29467E
  申请人：——

  公开号：USRE29467E

  公开（公告）日：1977-11-08
• US29467
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——