2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸-(E)-乙酯 | 915712-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸-(E)-乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((4-bromophenyl)imino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromophenyl)iminoacetate
• CAS: 915712-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: XLVKRRMSLOIGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸-(E)-乙酯 在 锂硼氢 、 C₁₉H₂₅F₆N₃O₂S 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl (3aS,4S,9bR)-8-bromo-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性尿素催化不对称Povarov反应在四氢喹啉库合成中的应用

  摘要：

  使用溶液和固相合成技术的组合，生成了2328元的2,3,4-三取代四氢喹啉文库。四氢喹啉（THQ）支架是通过不对称的Povarov反应使用协同催化制备的，以产生三个连续的立体中心。制备了THQ支架的4种立体异构体矩阵，以通过生物学测试建立立体/结构-活性关系（SSAR）。稀疏矩阵设计策略用于选择要合成的文库成员，目的是生成具有适合下游发现的理化性质的四氢喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1021/co300098v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯胺基)乙酸乙酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-溴苯基亚氨基)乙酸-(E)-乙酯
  参考文献：
  名称：

  锡粉促进甘氨酸酯的氧化/烯丙基化：γ,δ-不饱和α-氨基酸酯的合成

  摘要：

  开发了一种有效的锡粉促进甘氨酸酯与烯丙基溴的氧化/烯丙基化反应，该反应在温和条件下提供γ , δ -不饱和α -氨基酸酯，无需任何其他过渡金属催化剂。该方法避免了使用不稳定的亚胺作为起始原料，为合成γ、δ-不饱和α-氨基酸酯和α-亚甲基-γ-内酰胺衍生物提供了一种有效的方法。其他支持信息可在出版商网站上本文的在线版本中找到。

  DOI：

  10.1002/aoc.6479

文献信息

• An unusual 1,2-aryl shift in palladium-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of arylboronic acids with α-iminoesters
  作者：Cheng Qian、Jiayan Chen、Meiqin Fu、Shiya Zhu、Wen-Hua Chen、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c3ob41011k

  日期：——

  The Pd-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of aryl boronic acids with N-aryl-α-iminoesters affords aryl carboxylic esters via carbonyl-imino σ bond cleavage. This unprecedented mode of reaction allows regioselective installation of the ethoxycarbonyl group into target molecules. Mechanism studies have revealed that an unusual 1,2-aryl shift process is involved in the transformation.

  钯催化的芳基硼酸与N-芳基α-亚胺酯的交叉偶联乙氧羰基化反应，通过碳基-亚胺σ键断裂形成芳基羧酸酯。这种前所未有的反应模式允许将乙氧羰基团区域选择性地安装到目标分子中。机理研究表明，在该转化过程中涉及了一种不寻常的1,2-芳基迁移过程。
• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Indium-Mediated Addition of γ-Substituted Allylic Halides to N-Aryl α-Imino Esters: Diastereoselective Production of β,β′-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives with Two Contiguous Stereocenters
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar、Chennakesava Reddy、Makoto Yasuda、Akio Baba、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.201200254

  日期：2012.8

  γ-substituted allylic halides to N-aryl (including N-PMP) α-imino- and N-acylhydrazono esters and highly diastereoselective tailoring of functionalized γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl α-amino acid derivatives, bearing two contiguous stereocenters is reported. Further N-allylation of the resulting γ,δ-unsaturated β,β′-disubstituted N-aryl amino acid derivatives followed by ring closing metathesis (RCM)

  螯合控制的 Barbier 型铟介导的 γ-取代的烯丙基卤化物与 N-芳基（包括 N-PMP）α-亚氨基和 N-酰基腙酯的加成以及功能化 γ,δ-不饱和 β,β' 的高度非对映选择性定制-二取代的 N-芳基 α-氨基酸衍生物，带有两个连续的立体中心。所得 γ,δ-不饱和 β,β'-二取代 N-芳基氨基酸衍生物的进一步 N-烯丙基化，然后进行闭环复分解 (RCM)，合成了带有两个连续立体中心的 2,3-二取代 N-芳基四氢吡啶衍生物. 关键产品的立体化学是通过 X 射线结构分析明确确定的。
• Polarity-Reversed Addition of Enol Ethers to Imines under Visible Light: Redox-Neutral Access to Azide-Containing Amino Acids
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03238

  日期：2019.10.18

  established for the construction of γ-azido amino acids under visible light. This transformation features mild and redox-neutral conditions, affording a series of amino esters with excellent chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies revealed that the addition of an oxyalkyl radical to imine is likely the rate-determining step. The obtained azido-containing amino esters could be successfully converted

  建立了基于乙醛酸酯基的亚胺，烯醇醚和TMSN 3的三组分和极性相反的加成级联反应，用于在可见光下构建γ-叠氮基氨基酸。这种转化具有温和的氧化还原中性条件，提供了一系列具有优异化学选择性的氨基酯。初步的机理研究表明，向亚胺中添加一个氧烷基可能是决定速率的步骤。所获得的含叠氮基的氨基酯可以成功地转化为各种有价值的结构单元。
• Asymmetric organocatalytic synthesis of 4,6-bis(1<i>H</i>-indole-3-yl)-piperidine-2 carboxylates
  作者：Sabilla Zhong、Martin Nieger、Angela Bihlmeier、Min Shi、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c4ob00234b

  日期：——

  An asymmetric synthesis of novel bisindole-piperidine-amino acid hybrids is reported, leading to products with good yields and excellent ees.

  报道了一种新型双吲哚-哌啶-氨基酸混合物的不对称合成，产物收率高且ee值优秀。