N-Boc-cycloanthranilylproline | 1259324-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-Boc-cycloanthranilylproline
• 英文别名: (11aS)-10-tert-butoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H,11aH)dione；tert-butyl (6aS)-6,11-dioxo-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 1259324-29-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: WFUFOJVPJYGSJM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-cycloanthranilylproline 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 (S,Z)-11-((E)-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ylidene)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有克服TRAIL抗性活性的呋喃菌素B衍生物的合成与评价

  摘要：

  肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体（TRAIL）信号转导通路在癌细胞中诱导凋亡，而在正常细胞中不诱导。因此，该途径引起了关于可能的癌症临床治疗的关注。然而，许多癌细胞表现出对TRAIL的抗性。为了克服这个问题，需要使癌细胞对TRAIL敏感的小分子。合成了具有克服TRAIL抗性活性的天然产物富叶菌素B（2）的杂环衍生物，并对其活性进行了评估。在合成分子中，喹啉衍生物（10克）对TRAIL耐药的胃腺癌细胞具有有效的活性。在对目标蛋白含缬沙星的蛋白进行对接研究后，设计并合成了7'-氨基富丽花菌素B（10m）。化合物10m也显示出良好的克服TRAIL抗性的活性。与不使用TRAIL相比，使用10m的TRAIL在30 µM时的生存力差异为49.7％。该活性优于黄褐菌素B（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00308
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 N-Boc-cycloanthranilylproline
  参考文献：
  名称：

  具有克服TRAIL抗性活性的呋喃菌素B衍生物的合成与评价

  摘要：

  肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体（TRAIL）信号转导通路在癌细胞中诱导凋亡，而在正常细胞中不诱导。因此，该途径引起了关于可能的癌症临床治疗的关注。然而，许多癌细胞表现出对TRAIL的抗性。为了克服这个问题，需要使癌细胞对TRAIL敏感的小分子。合成了具有克服TRAIL抗性活性的天然产物富叶菌素B（2）的杂环衍生物，并对其活性进行了评估。在合成分子中，喹啉衍生物（10克）对TRAIL耐药的胃腺癌细胞具有有效的活性。在对目标蛋白含缬沙星的蛋白进行对接研究后，设计并合成了7'-氨基富丽花菌素B（10m）。化合物10m也显示出良好的克服TRAIL抗性的活性。与不使用TRAIL相比，使用10m的TRAIL在30 µM时的生存力差异为49.7％。该活性优于黄褐菌素B（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00308

文献信息

• Valosin-containing Protein is a Target of 5′-l Fuligocandin B and Enhances TRAIL Resistance in Cancer Cells
  作者：Midori A. Arai、Shota Taguchi、Kazuhiro Komatsuzaki、Kento Uchiyama、Ayaka Masuda、Mana Sampei、Mamoru Satoh、Sayaka Kado、Masami Ishibashi

  DOI：10.1002/open.201600081

  日期：2016.12

  Fuligocandin B (2) is a novel natural product that can overcome TRAIL resistance. We synthesized enatiomerically pure fuligocandin B (2) and its derivative 5′‐I fuligocandin B (4), and found that the latter had an improved biological activity against the human gastric cancer cell line, AGS. We attached a biotin linker and photoactivatable aryl diazirine group to 5′‐I fuligocandin B (4), and employed

  Fuligocandin B（2）是可以克服TRAIL抗性的新型天然产物。我们合成了对映体纯的富可视菌素B（2）及其衍生物5'-I富可视菌素B（4），发现后者对人胃癌细胞系AGS具有改善的生物活性。我们将生物素连接子和可光活化的芳基二嗪基团连接到5'-I fuligocandin B（4），并采用下拉测定法将包含AAA ATPase的含缬氨酸的蛋白（VCP / p97）鉴定为5'-I。 fuligocandin B（4）靶蛋白。siRNA抑制VCP可增强AGS细胞对TRAIL的敏感性。另外，4增强了CHOP和DR5蛋白的表达以及泛素化蛋白的整体细胞内水平。这些数据表明，由VCP抑制4引起的内质网应激会增加CHOP介导的DR5上调，从而增加TRAIL诱导的AGS细胞死亡。据我们所知，这是第一个显示VCP与癌细胞中TRAIL抵抗克服活性之间的关系的例子。
• Practical Total Synthesis of Fuligocandins A and B
  作者：Midori Arai、Masami Ishibashi、Junya Seto、Firoj Ahmed、Kento Uchiyama

  DOI：10.1055/s-0030-1258547

  日期：2010.10

  C-11a of the natural products was determined to be S by comparison of the optical rotation of the natural products with synthetic counterparts derived from L-proline. This report is the first total synthesis of optically active fuligocandin B.

  Fuligocandins A 和 B 是从念珠菌粘菌中分离的环蒽基脯氨酸衍生物，通过 Meyer-Schuster 重排有效合成，得到了具有高选择性的 Z-异构体。通过比较天然产物与衍生自 L-脯氨酸的合成对应物的旋光度，确定天然产物在 C-11a 处的绝对立体化学为 S。本报告是光学活性fuligocandin B的首次全合成。
• An economical approach for peptide synthesis<i>via</i>regioselective C–N bond cleavage of lactams
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/d2sc01466a

  日期：——

  An economical, solvent-free, and metal-free method for peptide synthesis via C–N bond cleavage using lactams has been developed. The method not only eliminates the need for condensation agents and their auxiliaries, which are essential for conventional peptide synthesis, but also exhibits high atom economy. The reaction is versatile because it can tolerate side chains bearing a range of functional

  已经开发出一种经济、无溶剂和无金属的肽合成方法，该方法通过使用内酰胺的 C-N 键裂解来合成肽。该方法不仅不需要缩合剂及其助剂，而缩合剂及其助剂是常规肽合成所必需的，而且还具有很高的原子经济性。该反应是通用的，因为它可以耐受带有一系列官能团的侧链，在没有外消旋或聚合的情况下提供高达 >99% 的相应肽产率。此外，开发的策略能够实现肽段偶联，提供对作为蜘蛛丝蛋白中重复序列出现的六肽的访问。
• PEPTIDE COMPOUND PRODUCTION METHOD
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20240124516A1

  公开（公告）日：2024-04-18

  A method of producing a polypeptide compound, wherein a peptide compound represented by formula (P) is obtained by inducing an amide formation reaction between an amino-protected lactam compound represented by formula (R1) and an amino acid ester or peptide ester compound represented by formula (R2). The definitions for the reference signs in formulae (R1), (R2), and (P) are as set forth in the claims.
• Synthesis and Evaluation of Fuligocandin B Derivatives with Activity for Overcoming TRAIL Resistance
  作者：Midori A. Arai、Ayaka Masuda、Akiko Suganami、Yutaka Tamura、Masami Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00308

  日期：2018.8.1

  ligand (TRAIL) signaling pathway induces apoptosis in cancer cells but not in normal cells. Therefore, this pathway has attracted attention regarding possible clinical treatment of cancer. However, many cancer cells demonstrate TRAIL resistance. To overcome this problem, small molecules that sensitize cancer cells to TRAIL are desired. Heterocyclic derivatives of the natural product, fuligocandin B (2)

  肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体（TRAIL）信号转导通路在癌细胞中诱导凋亡，而在正常细胞中不诱导。因此，该途径引起了关于可能的癌症临床治疗的关注。然而，许多癌细胞表现出对TRAIL的抗性。为了克服这个问题，需要使癌细胞对TRAIL敏感的小分子。合成了具有克服TRAIL抗性活性的天然产物富叶菌素B（2）的杂环衍生物，并对其活性进行了评估。在合成分子中，喹啉衍生物（10克）对TRAIL耐药的胃腺癌细胞具有有效的活性。在对目标蛋白含缬沙星的蛋白进行对接研究后，设计并合成了7'-氨基富丽花菌素B（10m）。化合物10m也显示出良好的克服TRAIL抗性的活性。与不使用TRAIL相比，使用10m的TRAIL在30 µM时的生存力差异为49.7％。该活性优于黄褐菌素B（2）。