2-iodo-2-buten-1-ol | 79970-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-iodo-2-buten-1-ol
• 英文别名: 2-Iodobut-2-en-1-ol；2-iodobut-2-en-1-ol
• CAS: 79970-58-4
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: DDLMQQZOGHHQBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-2-buten-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-2-iodo-2-butene
  参考文献：
  名称：

  (±)-vinoxine 的全合成：通过 Tf2O 介导的 Bischler-Napieralski 反应和立体选择性自由基环化构建桥联吡啶并 [1,2-a] 吲哚骨架

  摘要：

  (±)-vinoxine的全合成是通过Tf 2 O介导的Bischler-Napieralski反应组装多取代的四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架来实现的。基于C3位置的一种立体化学，通过自由基环化立体选择性地构建了特征性的二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。已建立的方法为合成含有多取代吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架的天然产物和药物提供了新的选择。

  DOI：

  10.1039/d2ob00274d
• 作为产物：
  描述：

  2-Iodobut-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以11.1 g的产率得到2-iodo-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  生物化学启发的Geissoschizine的不同氧化环化反应：（–）-17-nor-Excelsinidine，（+）-16-表-千古树胺，（+）-16-羟甲基-千古树胺和（+）-塔伯二变氢H的全合成

  摘要：

  为了合成excelsinidines和mavacurans生物碱，研究了由KHMDS / I 2介导的（+）-geissochizine及其类似物的生物启发性氧化环化作用。应用于Geissoschizine时，N4-C16键的形成导致了Excelsinidines的核心。脂族氮的季铵化是进入马六甲聚糖核心（N1-C16键）所必需的。或者，通过α-氯内酰胺的分子内亲核取代合成17-或excelsinidine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000962

文献信息

• Bioinspired Divergent Oxidative Cyclizations of Geissoschizine: Total Synthesis of (–)‐17‐nor‐Excelsinidine, (+)‐16‐ <i>epi</i> ‐Pleiocarpamine, (+)‐16‐Hydroxymethyl‐Pleiocarpamine and (+)‐Taberdivarine H
  作者：Maxime Jarret、Aurélien Tap、Victor Turpin、Natacha Denizot、Cyrille Kouklovsky、Erwan Poupon、Laurent Evanno、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/ejoc.202000962

  日期：2020.10.31

  To synthesize excelsinidines and mavacurans alkaloids, bio‐inspired oxidative cyclizations of (+)‐geissochizine and analogues mediated by KHMDS/I2 were studied. Applied to geissoschizine, the N4–C16 bond formation led to excelsinidines core. Quaternization of the aliphatic nitrogen was necessary to access the mavacurans core (N1–C16 bond). Alternatively, 17‐nor‐excelsinidine was synthetized via an

  为了合成excelsinidines和mavacurans生物碱，研究了由KHMDS / I 2介导的（+）-geissochizine及其类似物的生物启发性氧化环化作用。应用于Geissoschizine时，N4-C16键的形成导致了Excelsinidines的核心。脂族氮的季铵化是进入马六甲聚糖核心（N1-C16键）所必需的。或者，通过α-氯内酰胺的分子内亲核取代合成17-或excelsinidine。
• Enantioselective Syntheses of <i>Strychnos</i> and <i>Chelidonium</i> Alkaloids through Regio‐ and Stereocontrolled Cooperative Catalysis
  作者：Luke S. Hutchings‐Goetz、Chao Yang、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202005151

  日期：2020.9.28

  We describe enantioselective syntheses of strychnos and chelidonium alkaloids. In the first case, indole acetic acid esters were established as excellent partner nucleophiles for enantioselective cooperative isothiourea/Pd catalyzed α‐alkylation. This provides products containing indole‐bearing stereocenters in high yield and with excellent levels of enantioinduction in a manner that is notably independent

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。
• Organocatalytic Strategy for the Enantioselective Cycloaddition to Trisubstituted Nitroolefins to Create Spirocyclohexene-Oxetane Scaffolds
  作者：Alicia Monleón、Florian Glaus、Stefania Vergura、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201510731

  日期：2016.2.12

  excellent selectivities. This strategy also enabled access to chiral spirocyclohexene‐cyclobutanes and ‐azetidines. Additionally, the obtained scaffolds can undergo diverse transformations leading to complex structures with up to four stereocenters, and we demonstrate that the nitro group, under nucleophilic conditions, can be applied for ring‐opening of the oxetane.

  报道了对α，β，β-三取代硝基烯烃的第一个催化对映选择性环加成反应。为此，将硝基烯烃氧杂环丁烷与三烯胺催化促进的2,4-二烯醛反应。这种方法学为合成具有两个相邻的四取代碳原子的高官能度手性螺环己烯-氧杂环丁烷提供了一种简便有效的策略，该方法具有高收率和出色的选择性。该策略还使得能够获得手性螺环己烯-环丁烷和氮杂环丁烷。此外，获得的支架可以经历多种转化，从而形成具有多达四个立体中心的复杂结构，并且我们证明了在亲核条件下，硝基可以用于氧杂环丁烷的开环。
• A New Method for Synthesis of Peptide Thioesters via Irreversible N-to-S Acyl Transfer
  作者：Ji-Shen Zheng、Xin Chen、Shan Tang、Hao-Nan Chang、Feng-Liang Wang、Chao Zuo

  DOI：10.1021/ol5024213

  日期：2014.9.19

  method for peptide thioesters is described using Fmoc solid-phase peptide synthesis (Fmoc-SPPS). This method employs a novel enamide motif to facilitate irreversible intramolecular N-to-S acyl migration, which can efficiently afford the desired peptide thioesters (3 h, 30 °C) under the final trifluoroacetic acid (TFA) cleavage conditions. The acyl-transfer-mediated approach for synthesis of peptide thioesters

  使用Fmoc固相肽合成（Fmoc-SPPS）描述了一种新的肽硫酯合成方法。该方法采用新型的酰胺基序来促进不可逆的分子内N到S酰基的迁移，在最终的三氟乙酸（TFA）裂解条件下，它可以有效地提供所需的肽硫酯（3 h，30°C）。酰基转移介导的肽硫酯肽合成方法可耐受不同的C端残基，并用于通过天然化学连接合成人C–C基序趋化因子11（hCCL11）。
• Total Syntheses of the Reported Structures of Curcusones I and J through Tandem Gold Catalysis
  作者：Yong Li、Mingji Dai

  DOI：10.1002/anie.201706845

  日期：2017.9.11

  Total syntheses of the reported structures of the rhamnofolane diterpene natural products curcusones I and J in racemic form were achieved. The synthetic strategy features a novel tandem gold‐catalyzed furan formation and furan–allene [4+3] cycloaddition to build the 5,7‐fused ring system with an oxa‐bridge in one step, and a stereoselective exo‐Diels–Alder reaction to form the 6‐membered ring. The

  实现了外消旋形式的鼠李叶烷二萜天然产物curcusone I和J的报道结构的全合成。该合成策略采用新型串联金催化呋喃形成和呋喃-丙二烯[4+3]环加成，一步构建带有氧杂桥的5,7-稠环系统，以及立体选择性外-狄尔斯-阿尔德反应形成6元环。新开发的串联金催化非常通用并且可以放大。我们的合成表明需要对 curcusones I 和 J 进行结构修改。