2-chloro-2,6,6-trimethylcyclohexanone | 13155-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-2,6,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-chloro-2,6,6-trimethyl-cyclohexanone；2-Chlor-2,6,6-trimethyl-cyclohexanon；6-Chlor-2,2,6-trimethyl-cyclohexanon；Chlor-2-trimethyl-2,6,6-cyclohexanon；2-chloro-2,6,6-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 13155-73-2
• 化学式: C₉H₁₅ClO
• 分子量: 174.671
• InChiKey: IIIVBGKSTDTQAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12.5-13.5 °C
• 沸点：
  203-204.5 °C(Press: 755 Torr)
• 密度：
  1.039 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,6,6-trimethylcyclohexanone 在 吡啶 作用下， 生成 2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURE OF THE GRIGNARD REAGENT FROM 6-CHLORO-2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANONE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01372a014
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 lithium diisopropyl amide 、 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到2-chloro-2,6,6-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations

  摘要：

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol100897y

文献信息

• Epoxyethers. XVI. A Bicyclo Epoxyether^1,2
  作者：Calvin L. Stevens、Alfred J. Weinheimer

  DOI：10.1021/ja01548a061

  日期：1958.8
• Preparation of a Grignard Reagent Containing a Carbonyl Group
  作者：Alan Bell、T. H. Strickland、George F. Wright

  DOI：10.1021/jo50005a012

  日期：1951.11
• Metalated Nitrile and Enolate Chlorinations
  作者：Bhaskar Reddy Pitta、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/ol100897y

  日期：2010.6.18

  Metalated nitriles and enolates rapidly and efficiently abstract chlorine from 2-chloro-2-fluoro-2-phenylacetonitrile to afford a diverse range of chloronitriles and chloroesters. The method provides the first general anionic chlorination of alkylnitriles, tolerates numerous functional groups, and addresses the challenge of synthesizing alpha-chloronitriles under mild conditions.
• STRUCTURE OF THE GRIGNARD REAGENT FROM 6-CHLORO-2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANONE
  作者：K. R. BHARUCHA、H. L. COHEN、GEORGE F. WRIGHT

  DOI：10.1021/jo01372a014

  日期：1954.7