4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole | 387354-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-iodo-3-methyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 387354-09-8
• 化学式: C₁₀H₉IN₂
• 分子量: 284.099
• InChiKey: LSOLOAKGSXQPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-bis(dimethylphenylsilyl)-3-methyl-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Silylated and Stannylated 1,2-Azoles

  摘要：

  硅或锡4-金属化吡唑和异恶唑是通过硅烷或锡烷锡化作用从4-卤代恶唑合成的。另一方面，5-金属化吡唑是通过5-未取代吡唑与LDA反应，随后用氯硅烷和氯锡烷处理制备的。此外，从5-未取代的4-卤代吡唑出发，并应用这两种方法，得到了具有不同于三甲基硅基或三丁基锡基的不同硅基的4,5-二金属化吡唑。还研究了一些区域选择性原位取代反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17699
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基吡唑 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以100%的产率得到4-iodo-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Green iodination of pyrazoles with iodine/hydrogen peroxide in water

  摘要：

  In this Letter, we describe a practical, green iodination of pyrazoles to form the corresponding 4-iodopyrazole derivatives. The reaction takes place in water, using only 0.5 equiv of iodine and 0.6 equiv of hydrogen peroxide, a system that generates water as the only reaction by-product. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.082

文献信息

• Transition-Metal-Free Selective Iodoarylation of Pyrazoles via Heterocyclic Aryliodonium Ylides
  作者：Nannan Lu、Liangsen Huang、Lili Xie、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201800416

  日期：2018.7.13

  A one‐pot transition‐metal‐free selective iodoarylation of pyrazoles with aryliodine diacetates was developed. The reaction proceeds via the generation of NH‐pyrazole‐iodonium salts in situ, followed by sequential phen/K2CO3‐mediated intermolecular arylation. The proposed iodonium ylide intermediate could be isolated and directly affords the difunctionalization products in high yield under base‐ and

  开发了吡唑与芳基碘二乙酸盐的单锅无过渡金属选择性碘芳基化反应。反应通过原位生成NH-吡唑-碘鎓盐进行，然后依次进行phen / K 2 CO 3介导的分子间芳基化。拟议中的碘鎓碘化物中间体可以被分离，并在无碱和无金属的条件下以高收率直接提供双官能化产物。
• Introducing Phenalenyl-Based Organic Lewis Acid as a Photocatalyst to Facilitate Oxidative Azolation of Unactivated Arenes
  作者：Partha Pratim Sen、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00409

  日期：2023.3.24

  By revealing the robust photooxidant properties of phenalenyl-based organic Lewis acid, we have introduced this moiety as an effective organophotocatalyst for the oxidative azolation of unactivated and feedstock arenes. In addition to its tolerance for various functional groups and scalability, this photocatalyst was shown to be promising for the defluorinative azolation of fluoroarenes.

  通过揭示基于苯萘基的有机路易斯酸的强大光氧化特性，我们将该部分作为一种有效的有机光催化剂引入，用于未活化和原料芳烃的氧化唑化反应。除了对各种官能团的耐受性和可扩展性外，这种光催化剂还被证明有望用于氟芳烃的脱氟偶氮化反应。
• Transition-Metal-Free and Photocatalyst-Free Sulfenylation of Halopyrazolamines under Visible-Light Irradiation via Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Subburethinam Ramesh、Markabandhu Shanthi、Karuppaiah Perumal、Soumya Sivalingam、Arulmozhi Puhazhendhi、Pavan Kumar Mandali

  DOI：10.1055/a-2136-3700

  日期：2024.2

  complex through a halogen bond or π–π interaction based on various halogenated pyrazolamines, depending on the HOMO–LUMO energy gap of the C–X bond. The reaction of halogenated pyrazol-5-amines with thiophenol derivatives proceeded in good to excellent yields. The formation of a π–π complex or halogen bonding between the halopyrazolamine and the thiolate anion was confirmed by UV/visible spectroscopy.

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。