(+)-mayurone | 4677-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-mayurone
• 英文别名: mayurone；mayuron；(1aR)-4a,8,8-trimethyl-(1ar,4at)-1,1a,5,6,7,8-hexahydro-4aH-cyclopropa[d]naphthalen-2-one；(1aR)-4a,8,8-Trimethyl-(1ar,4at)-1,1a,5,6,7,8-hexahydro-4aH-cyclopropa[d]naphthalin-2-on；4a,8,8-Trimethyl-2-oxo-1,8a-methano-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin；(+)-Mayuron；(1aR,4aS,8aS)-4a,8,8-trimethyl-1a,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalen-2-one
• CAS: 4677-90-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: MPIBOQKDJNGGSK-BPNCWPANSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70.0 °C
• 沸点：
  291.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-mayurone 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (1R,3S,4R)-4,8,8-trimethyl-spiro[2.5]octane-1,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyterpenes. IV. The Oxidation Products of Thujopsene

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.1140
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 chromium(VI) oxide 、 copper acetylacetonate 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (+)-mayurone
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of the vinylogous Wolff rearrangement. An efficient total synthesis of (.+-.)-mayurone, (.+-.)-thujopsene, and (.+-.)-thujopsadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00439a012

文献信息

• �ber En-synthesen mit Singulett-Sauerstoff [1] II. Die Farbstoff-sensibilisierte Photooxygenierung von (?)-Thujopsen und die Stereochemie der dargestellten Thujopsanole
  作者：G. Ohloff、H. Strickler、B. Willhalm、C. Borer、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19700530321

  日期：——

  The dye-sensitized photooxygenation of (–)-thujopsene (1) leads to two allyl hydroperoxides 16 and 17 (ratio 2:1). From the structure of the corresponding alcohols 2 and 3 it is possible to demostrate the complete stereospecificity of the addition of 1Δg-oxygen to the acceptor system. In this way it is shown that 1 exists in only one conformation in solution. The production of the rearranged product

  （-）-thusjopsene（1）的染料敏化光氧合反应生成两个烯丙基氢过氧化物16和17（比率2：1）。由相应的醇的结构2和3也可以在于向世人证明加入的完整立体定向性1 Δ克-氧到受体系统。以这种方式表明，溶液中仅以一种构型存在1。重排产物23的产生可以通过Criegee之后的氢过氧化烯丙基16或17的Hock裂变来解释。机制。在环氧化条件下，1主要转化为两种新的有味物质（–）-3- thupjopsanone（4）和（–）-3-isothujopsanone（5）。还描述了一系列具有硫醚庚烷骨架的倍半萜，所有这些都是相互关联的。
• Terpenoids. X. Natural Autoxidation of Thujopsene
  作者：Shizuo Nagahama、Masato Tazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.4453

  日期：1987.12

  The natural autoxidation of thujopsene 1 afforded three dimeric peroxides (14,15, and 16) as the major products. 9α,10-Epoxy-8α-thujopsanol 17 was separated as a minor product besides other known compounds, allylic alcohols 2 and 3, mayurone 7, thujopsane-8α,9α-diol 11, and thujopsan-9-ones 19 and 20.

  thujopsene 1 的自然自动氧化提供了三种二聚过氧化物（14,15 和 16）作为主要产物。除了其他已知化合物、烯丙醇 2 和 3、mayurone 7、thujopsane-8α,9α-diol 11 和 thujopsane-9-ones 19 和 20 之外，9α,10-Epoxy-8α-thujopsanol 17 作为次要产物被分离出来。
• Synthesis of Some New Aza Tricyclic Compounds with a Cyclopropane Ring<i>via</i>Photolysis of Dihydromayurone Oximes and the Related Compounds
  作者：Hajime Takahashi、Masaaki Ito

  DOI：10.1246/bcsj.56.2050

  日期：1983.7

  10-trimethyltricyclo[4.4.0.01,3]decan-4-one gives new isomeric oximes, respectively. The Beckman rearrangement of (Z)- or (E)-dihydromayurone oxime and (Z)- or (E)-6,10,10-trimethyltricyclo[4.4.0.01,3]decan-4-one oxime with polyphosphoric acid takes place prior to the Z-E equilibration of these isomers, respectively. Photolysis of the oximes gives two pairs of the isomeric lactams, 4-aza-8,12,12-trimethyltricyclo[6

  二氢马脲酮和 6,10,10-三甲基三环 [4.4.0.01,3]decan-4-one 的肟化分别产生新的异构肟。(Z)- 或 (E)-二氢马脲酮肟和 (Z)- 或 (E)-6,10,10- 三甲基三环 [4.4.0.01,3]decan-4-one 肟与多磷酸发生贝克曼重排在这些异构体的 ZE 平衡之前，分别。肟的光解得到两对异构内酰胺，4-aza-8,12,12-trimethyltricyclo[6.4.0.01,3]dodecan-5-one，5-aza-8,12,12-trimethyltricyclo[6.4。 0.01,3]dodecan-4-one, 4-aza-7,11,11-trimethyltricyclo[5.4.0.01,3]undecan-5-one, 和 5-aza-7,11,11-trimethyltricyclo[5.4.0.01 ,3] undecan-4-1。二氢马脲酮或
• Sesquiterpene alcohols from Cryptomeria japonica and C. Fortunei leaf oil
  作者：Shizuo Nagahama、Masato Tazaki、Hiroshi Kobayashi、Masashi Sumimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85295-3

  日期：1993.7

  Abstract 4β-Hydroxygermacra-1(10),5-diene, thujopsan-2α,-ol and hedycaryol were found in the leaf oil of Cryptomeria japonica obtained by hexane extraction. Both the first and last were present in all races of C. japonica native in Kyushu main island, but thujopsan-2α-ol was found in about one-third and not found in C. fortunei so far examined. Moreover, some C. fortunei lacked 4β-hydroxygermacra-1(10)

  摘要 4β-Hydroxygermacra-1(10),5-diene, thujopsan-2α,-ol 和hedycaryol 在正己烷提取的银杏叶油中发现。第一个和最后一个都存在于九州本岛原产的 C. japonica 的所有种族中，但 thujopsan-2α-ol 在大约三分之一中被发现，而目前在 C. Fortunei 中没有发现。此外，一些 C. Fortunei 缺乏 4β-hydroxygermacra-1(10),5-diene。另一方面，一些仅包含这种作为倍半萜醇。当叶子被蒸汽蒸馏时，4β-羟基germacra-1(10),5-二烯异构化为α-cadinol，hedycaryol异构化为elemol和eudesmols。Thujopsan-2α-ol 由 Mayurone 合成。
• Terpenoids. IX. Permanganate Oxidation of Thujopsene. Neutral Products
  作者：Shizuo Nagahama、Masato Tazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.4175

  日期：1987.11

  dry and aqueous acetone was reexamined with a careful separation of the neutral part of the products. In dry acetone, the major products were Δ9-thujopsen-8β- and 8α-ols (2 and 3) which easily decomposed to thujopsadiene 6. In aqueous acetone, 1 gave 8β-hydroxythujopsan-9-one 8 and thujopsane-8α,9α-diol 11 as main products, besides 8β,9β-diol 10, 8α-hydroxythujopsan-9-one 9, and epimeric allyl alcohols

  通过仔细分离产物的中性部分，重新​​检查了 thujopsene 1 在干燥和含水丙酮中的高锰酸盐氧化。在干丙酮中，主要产物是 Δ9-thujopsen-8β- 和 8α-ols（2 和 3），它们很容易分解为 thujopsadiene 6。在丙酮水溶液中，1 得到 8β-hydroxythujopsan-9-one 8 和 thujopsane-8α,9α -diol 11 作为主要产物，除 8β,9β-diol 10、8α-hydroxythujopsan-9-one 9 和差向异构烯丙醇 2 和 3 外，羟基酮 8 异构化为缩环化合物 4α-乙酰基-4β-羟基-6α,10,10-三甲基三环[4.4.0.01,3]癸烷 4 氧化铝色谱法。8β,9-Epoxy-10-thujopsanone 5 作为次要产物被分离出来。Kawamura 的乙二醇是 10 和 11 的共晶混合物。