2-(but-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 224317-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(but-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(but-2-ynyloxy)benzaldehyde；2-(2-Butyn-1-yloxy)benzaldehyde；2-but-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 224317-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: IDWGTOGYHGMMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,3-Dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-chromeno[4,3-b]pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成多取代吡咯的新方法

  摘要：

  描述了一种使用分子内[3 + 2]环加成反应合成吡咯的通用方法。该方法允许使用适当的容易获得的起始原料方便地制备“多取代的”化合物，其中通过选择结合了官能团。描述了多环吡咯衍生物以及2-芳基单环类似物。通过顺序转化合成了几类化合物。该方法设计为允许通过组合或并行合成来创建具有增加的功能多样性的库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.099
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1-溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-(but-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化，芳基碘化物，一氧化碳和炔烃系亚胺的多环合成吡咯环吡咯

  摘要：

  描述了钯催化的多环吡咯的多组分路线。钯（P t Bu 3）2被发现可催化（杂）芳基碘化物，两当量的一氧化碳和炔烃系亚胺偶联成1,3-偶极（Münchnones），分子自发发生分子内1,3-偶极环加成反应，形成多环吡咯。炔烃，束缚亚胺或碘代芳烃的系统性变化可允许形成一定范围的吡咯衍生物，其中任何取代基均可独立变化。另外，相同的钯催化剂可用于与芳基碘化物的初始Sonogashira型偶联，其在添加CO时可允许新颖的串联催化，五组分合成多种取代的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02102

文献信息

• Thermally Induced Intramolecular Benzannulation of Diazoacetoacetate Enones Tethered with Unactivated Alkynes: Synthesis of Substituted 6H-Benzo[c]chromenes
  作者：Yangfan Chen、Di Wu、Jiawen Zhou、Yun Wang、Jing Huang、Xichen Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1690191

  日期：2019.11

  induced [4+2]-annulation of intermediate vinyl ketenes as the key step. A facile and efficient intramolecular benzannulation strategy for the synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes from diazoaceto­acetate enones tethered with unactivated alkynes has been developed. The reaction proceeds in moderate to good yields under operationally simple conditions with thermally induced [4+2]-annulation of intermediate

  抽象的 已开发了一种简便有效的分子内苯环芳构化策略，用于由重氮乙酰乙酸酯烯酮与未活化的炔烃束缚合成取代的6 H-苯并[ c ]色烯。该反应在操作简单的条件下以中等至良好的收率进行，其中关键的步骤是热诱导中间体乙烯基烯酮的[4 + 2]环化。 已开发了一种简便有效的分子内苯环芳构化策略，用于由重氮乙酰乙酸酯烯酮与未活化的炔烃束缚合成取代的6 H-苯并[ c ]色烯。该反应在操作简单的条件下以中等至良好的收率进行，其中关键的步骤是热诱导中间体乙烯基烯酮的[4 + 2]环化。
• Rhenium-Catalyzed Coupling of Propargyl Alcohols and Allyl Silanes
  作者：Michael R. Luzung、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja039124c

  日期：2003.12.1

  the high oxidation state rhenium complex allows for simple reisolation and reuse of the catalyst. A broad range of functional groups is tolerated including aryl halides, olefins, esters, and acid-labile functional groups such as acetals. Furthermore, displacement of the alcohol occurs preferentially even in the presence of other electrophiles such as primary alkyl halides and conjugated esters. The use

  描述了炔丙醇和烯丙基硅烷的区域选择性偶联的温和方法。该方法采用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-sp3-碳键的催化剂，而无需事先将炔丙醇活化为卤化物或拟卤化物. 高氧化态铼配合物的稳定性允许催化剂的简单再分离和再利用。允许使用广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。使用对映体纯巴豆基硅烷作为偶联伙伴允许两个相邻立体中心的不对称结构。该反应的潜力在 δ-内酯、二-O-甲基calopin 的不对称合成中得到证明。
• Aromatic enynes as substrates for the intramolecular Pauson-Khand reaction
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00268-3

  日期：1999.4

  Pauson-Khand reactions are carried out with different substituted aromatic enynes yielding tricyclic cyclopentenones related to natural products. Reaction is promoted by dissolved Me3NO. Isomerization of the double bond of the cyclopentenone is observed except for compound 2e, with a non terminal triple bond.

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物有关的三环环戊烯酮。溶解的Me 3 NO促进反应。除了具有非末端三键的化合物2e以外，观察到环戊烯酮的双键的异构化。
• AuCl3 catalyzed [3 + 2 + 1] cycloaddition: first use of aldehyde as a carbon monoxide-like one carbon synthon for triple C–C coupling
  作者：Krishnanka S. Gayen、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c3ra47093h

  日期：——

  A new [3 + 2 + 1] cycloaddition strategy is demonstrated using an aldehyde, an aldimine of a glycine ester and a terminal triple bond with AuCl3 catalyst. Aldehyde is exploited as the first alternative to the crucial partner CO for triple C–C coupled annulation for the synthesis of novel fused-tricyclic heterocycles.

  使用醛，甘氨酸酯的醛亚胺和AuCl 3催化剂的末端三键，证明了新的[3 + 2 + 1]环加成策略。醛被用作三重C-C耦合环合反应合成新的稠合三环杂环的关键配偶体CO的第一种替代物。
• Post-Ugi Cascade Transformations for Accessing Diverse Chromenopyrrole Collections
  作者：Vunnam Srinivasulu、Scott McN. Sieburth、Raafat El-Awady、Noor M. Kariem、Hamadeh Tarazi、Matthew John O’Connor、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03986

  日期：2018.2.2

  serendipitous one-pot protocol for the diastereoselective construction of diverse collections of chromenopyrroles is described. This methodology features an unprecedented five-step cascade including azomethine ylide generation followed by in situ intramolecular [3 + 2]-cycloaddition. Furthermore, this protocol was extended to access enantiopure chromenopyrroles using amino acids as chiral auxiliary.

  利用构建/耦合/配对策略，描述了一个偶然的一锅协议，用于非对映选择性构建不同种类的苯并吡咯。该方法具有前所未有的五步级联反应，包括生成甲亚胺叶立德，然后进行原位分子内[3 + 2]-环加成反应。此外，该协议已扩展为使用氨基酸作为手性助剂来获得对映纯的色吡咯。此外，使用配对后反应来增加我们的试验化合物集合的多样性和复杂性。