tri(2-methoxyphenyl)indium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tri(2-methoxyphenyl)indium
• 英文别名: tris(2-methoxyphenyl)indium
• 化学式: C₂₁H₂₁InO₃
• 分子量: 436.216
• InChiKey: QILFSYHFAYBQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(2-methoxyphenyl)indium 、 2-碘吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  三芳基和三烷基铟试剂与铜碘化物和溴化物通过连续重金属化作用的铜催化偶联

  摘要：

  据报道，三芳基和三烷基铟试剂与芳基碘化物和溴化物的高效铜（I）催化偶联。反应在低催化剂负载量（2mol％）下进行，并且相对于芳基卤化物，通常仅需要0.33当量的三有机铟试剂，因为试剂的所有三个有机亲核部分都通过连续的重金属化作用转移到产物中。该反应耐受各种官能团和空间受阻的底物。此外，涉及潜在反应中间体的合成和表征的初步机理研究提供了构成催化循环的基本步骤的一瞥。

  DOI：

  10.1002/anie.201407586
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyllithium 在 氯化铟 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tri(2-methoxyphenyl)indium
  参考文献：
  名称：

  三芳基和三烷基铟试剂与铜碘化物和溴化物通过连续重金属化作用的铜催化偶联

  摘要：

  据报道，三芳基和三烷基铟试剂与芳基碘化物和溴化物的高效铜（I）催化偶联。反应在低催化剂负载量（2mol％）下进行，并且相对于芳基卤化物，通常仅需要0.33当量的三有机铟试剂，因为试剂的所有三个有机亲核部分都通过连续的重金属化作用转移到产物中。该反应耐受各种官能团和空间受阻的底物。此外，涉及潜在反应中间体的合成和表征的初步机理研究提供了构成催化循环的基本步骤的一瞥。

  DOI：

  10.1002/anie.201407586

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions with Indium(III) Organometallics
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.201200104

  日期：2012.5

  novel rhodium-catalyzed allylic substitution reaction using indium organometallics is reported. Aryl- and heteroarylindium reagents reacted in THF at 80 °C with primary and secondary allyl halides and their derivatives under rhodium(I) catalysis to afford the α-substituted products in good yields and with high regio- and stereoselectivity. The reaction takes place with substoichiometric amounts of

  报道了一种使用铟有机金属化合物的新型铑催化烯丙基取代反应。芳基和杂芳基铟试剂在 80°C 的 THF 中与伯和仲烯丙基卤化物及其衍生物在铑 (I) 催化下反应，以良好的收率和高区域和立体选择性提供 α-取代产物。该反应发生在亚化学计量的三有机铟试剂下，这证明了铟-铑金属转移过程在碳-碳键形成反应中的效率。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling of Organoindium Reagents with Nitrogen-Containing Aromatic Heterocycles
  作者：Ramsay E. Beveridge、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/ejoc.201000231

  日期：2010.7

  mild, copper-catalyzed coupling of organoindium reagents with nitrogen-containing aromatic heterocycles and chloroformates is described. This reaction proceeds with a range of organoindium reagents, yielding predominately or exclusively the 1,4-addition products with pyridine. In addition, a range of other nitrogen-containing heterocycles can be employed in this reaction (e.g. benzoxazole, benzothiazole

  描述了有机铟试剂与含氮芳香杂环和氯甲酸酯的温和铜催化偶联。该反应使用一系列有机铟试剂进行，主要或仅产生与吡啶的 1,4-加成产物。此外，在该反应中可以使用一系列其他含氮杂环（例如苯并恶唑、苯并噻唑、酞嗪）。作为该反应效用的说明，该杂环官能化与随后的氧化相结合以实现官能化吡啶和苯并噻唑衍生物的一锅法合成。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Triorganoindium Reagents with Propargylic Esters
  作者：Ricardo Riveiros、David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol060192o

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Triorganoindium reagents (R(3)In) react with propargylic esters under palladium catalysis via an S(N)2' rearrangement to afford allenes in good yields and with high regioselectivity. The reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of R(3)In (aryl, alkenyl, alkynyl, and methyl). When chiral, nonracemic propargylic esters are employed, the reaction takes place with

  [反应：见正文]在钯催化下，三有机铟试剂（R（3）In）通过S（N）2'重排与炔丙基酯反应，从而以高收率和高区域选择性提供丙二烯。反应在室温下与各种R（3）In（芳基，烯基，炔基和甲基）平稳进行。当使用手性，非外消旋的炔丙基酯时，该反应以高的抗立体选择性进行，从而提供了具有高对映体过量的丙二烯。
• Synthesis of Allenes by Palladium-Catalyzed S_N2′ Reaction of Indium Organometallics with Propargylic Esters
  作者：José Sestelo、Luis Sarandeses、Ricardo Riveiros

  DOI：10.1055/s-2007-983849

  日期：2007.11

  Allenes have been efficiently prepared by the reaction of propargylic esters (benzoates, acetates, carbonates) with triorganoindium compounds (R 3 In) under palladium catalysis, via an 5 N 2' rearrangement. The reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of aryl-, alkenyl-, and alkynylindium reagents. The yields obtained are high and the regioselectivity is complete both in the case

  通过炔丙基酯（苯甲酸酯、乙酸酯、碳酸酯）与三有机铟化合物（R 3 In）在钯催化下通过 5 N 2' 重排反应有效地制备了丙二烯。该反应在室温下使用各种芳基、烯基和炔基铟试剂顺利进行。在末端和非末端炔丙基酯的情况下，获得的产率很高并且区域选择性是完全的。
• General Approach to the Coupling of Organoindium Reagents with Imines via Copper Catalysis
  作者：Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol060277p

  日期：2006.5.1

  A copper-catalyzed three-component coupling of organoindium reagents with imines and acid chlorides is described. This mild carbon-carbon bond forming reaction requires only one-third of an equivalent of indium reagent to proceed in high yield, with the sole byproduct being indium trichloride. The reaction demonstrates broad generality, with aryl-, heteroaryl-, vinyl-, and alkylindiums, as well as functionalized imines and acid chlorides, all providing alpha-substituted amides or N-protected amines in a single step.