1-(1-propynyl)cycloheptanol | 2809-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-propynyl)cycloheptanol
• 英文别名: 1-(prop-1-ynyl)cycloheptanol；1-Prop-1-inyl-cycloheptan-1-ol；1-Prop-1-ynylcycloheptan-1-ol
• CAS: 2809-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CUIVDWCCBWSSSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-propynyl)cycloheptanol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到1-(1-propynyl)cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized cis/trans isomerization of 1-(1-propenyl)cycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a032
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 环庚酮 生成 1-(1-propynyl)cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Mo−Au Combo Catalysis for Rapid 1,3-Rearrangement of Propargyl Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  The combination of Mo and cationic Au catalysts dramatically accelerated the rearrangement of diverse propargyl alcohols, which includes a short reaction time, mild conditions, and high product yields. A practical application to the highly challenging primary propargyl alcohols and the N-alkynyl amides is achieved.

  DOI：

  10.1021/ol800596c

文献信息

• Scope and Mechanistic Analysis of the Enantioselective Synthesis of Allenes by Rhodium-Catalyzed Tandem Ylide Formation/[2,3]-Sigmatropic Rearrangement between Donor/Acceptor Carbenoids and Propargylic Alcohols
  作者：Zhanjie Li、Vyacheslav Boyarskikh、Jørn H. Hansen、Jochen Autschbach、Djamaladdin G. Musaev、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja3061529

  日期：2012.9.19

  Rhodium-catalyzed reactions of tertiary propargylic alcohols with methyl aryl- and styryldiazoacetates result in tandem reactions, consisting of oxonium ylide formation followed by [2,3]-sigmatropic rearrangement. This process competes favorably with the standard O-H insertion reaction of carbenoids. The resulting allenes are produced with high enantioselectivity (88-98% ee) when the reaction is catalyzed by the

  炔丙基叔醇与甲基芳基乙酸酯和苯乙烯基重氮乙酸酯的铑催化反应导致串联反应，包括氧鎓叶立德形成，然后是 [2,3]-σ 重排。该过程与类卡宾的标准 OH 插入反应相得益彰。当反应由四脯氨酸二铑配合物 Rh(2)(S-DOSP)(4) 催化时，生成的丙二烯具有高对映选择性 (88-98% ee)。当外消旋叔炔丙醇用作底物时，可以进行动力学拆分。在动力学拆分条件下，形成的丙二烯具有良好的非对映选择性和对映选择性（高达6.1:1 dr，88-93% ee），未反应的醇被对映体富集到65-95% ee。计算研究表明，高不对称诱导是通过涉及两点连接的有组织的过渡态获得的：醇氧与类卡宾之间的叶立德形成以及醇与羧酸盐配体的氢键合。2,3-sigmatropic 重排通过 OH 键的初始裂解进行，生成具有紧密开壳单线态、三线态和闭壳单线态电子态的中间体。该中间体将具有显着的双自由基特征，这与供体/受体类卡宾和更高度官能化的炔丙醇有利于
• Meyer–Schuster-Type Rearrangement of Propargylic Alcohols into α-Selenoenals and -enones with Diselenides
  作者：Yong-Liang Ban、Long You、Kai-Wen Feng、Fei-Cen Ma、Xiao-Ling Jin、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00167

  日期：2021.4.2

  preparation of a diverse array of multisubstituted α-selenoenals and -enones from readily accessible propargylic alcohols and diselenides. The transformation proceeds via the Selectfluor-promoted selenirenium pathway, which enables selenenylation/rearrangement of a variety of propargylic alcohols. Gram-scale experiments showed the potential of this synergistic protocol for practical application.

  我们描述了一种温和且广泛适用的方案，用于从易于获得的炔丙醇和二硒化物制备多种多样的多取代的α-硒烯醛和-烯酮阵列。转化通过Selectfluor促进的硒鎓途径进行，该途径可实现各种炔丙醇的硒烯基化/重排。克级实验显示了这种协同协议在实际应用中的潜力。
• LiO^<i>t</i>Bu-Promoted <i>trans</i>-Stereoselective and β-Regioselective Hydroboration of Propargyl Alcohols
  作者：Xia Tian、Yu-Kun Zhang、Ya-Xin You、Jian-Rong Han、Qiu-Shi Cheng、Shi-Ming Fan、Di-Di Chen、Ting-Ting Wang、Shouxin Liu、Wei Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02411

  日期：2023.9.1

  (Bpin)2 as the boron reagent in dimethyl sulfoxide at room temperature. Both terminal and internal propargyl alcohols with diverse structures and functional groups underwent the transformation smoothly to produce β-Bpin-substituted (E)-allylic alcohols, of which the synthetic potentials were demonstrated by the downstream conversions of boronate, alkenyl, and hydroxyl groups.

  在室温下，仅以 LiOtBu 为碱，以 （Bpin）2 为硼试剂，即可在室温下在二甲基亚砜中实现方便高效的炔丙醇反式立体选择性和β区选择性硼氢化。具有不同结构和官能团的末端和内部炔丙醇都顺利地发生转化，生成 β-Bpin 取代 （E）-烯丙醇，其中合成潜力通过硼酸盐、烯基和羟基的下游转化得到证明。
• Vo Quang,L.; Cadiot,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1525 - 1534
  作者：Vo Quang,L.、Cadiot,P.

  DOI：——

  日期：——
• US3969260A
  申请人：——

  公开号：US3969260A

  公开（公告）日：1976-07-13