7-benzyl-4-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1143505-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-benzyl-4-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 9-benzyl-6-phenyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7-deazapurine；PhC6H2N3(Bn)(Bpin)；7-Benzyl-4-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1143505-18-3
• 化学式: C₂₅H₂₆BN₃O₂
• 分子量: 411.311
• InChiKey: RITDLDZEICYHOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-134 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  605.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-4-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以146 mg的产率得到7-benzyl-6-chloro-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并 [2,3-d] 嘧啶通过 CH 硼酸化和交叉偶联或其他转化的修饰：6,8-二取代 7-脱氮嘌呤碱基的合成

  摘要：

  基于铱催化的吡咯并[2,3-d]嘧啶（6-取代的8-芳基-7-脱氮杂嘌呤衍生物）的C-H硼化反应，开发了对4-取代的6-芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶（6-取代的8-芳基-7-脱氮杂嘌呤衍生物）的一般途径]嘧啶在 6 位，然后是 Suzuki 交叉偶联反应或硼酸盐的其他官能团转化。生物相关的 6-芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺（8-芳基-7-脱氮杂腺嘌呤）和吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮（–7-脱氮杂次黄嘌呤）的合成起始于SEM 保护的 4-甲基硫基-或 4-甲氧基吡咯并[2,3-d]嘧啶。在一锅硼酸化/ Suzuki 偶联反应之后进行去甲基化和去保护以产生脱氮杂次黄嘌呤碱，或者通过将硫化物氧化为砜、胺化和去保护以得到去氮杂腺嘌呤。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501177
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyl-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 联硼酸频那醇酯 在 [Ir(C₈H₁₂)(OCH₃)]2 、 (CH₃)3CC₅H₃NC₅H₃NC(CH₃)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到7-benzyl-4-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines

  摘要：

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b900218a

文献信息

• Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines
  作者：Martin Klečka、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b900218a

  日期：——

  Novel direct C–H borylations of 7-deazapurines to position 8 by B2pin2 under Ir catalysis were followed by Suzuki cross-couplings with aryl halides and other functional group transformations to give diverse 8-substituted 7-deazaadenines.

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。
• Modification of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines by C-H Borylation Followed by Cross-Coupling or Other Transformations: Synthesis of 6,8-Disubstituted 7-Deazapurine Bases
  作者：Martin Klečka、Lenka Poštová Slavětínská、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.201501177

  日期：2015.12

  6-arylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6-substituted 8-aryl-7-deazapurine derivatives) was developed based on iridium-catalyzed C–H borylations of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines at the 6-position followed by the Suzuki cross-coupling reactions or other functional group transformations of the boronates. Biologically relevant 6-arylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines (8-aryl-7-deazaadenines) and pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones

  基于铱催化的吡咯并[2,3-d]嘧啶（6-取代的8-芳基-7-脱氮杂嘌呤衍生物）的C-H硼化反应，开发了对4-取代的6-芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶（6-取代的8-芳基-7-脱氮杂嘌呤衍生物）的一般途径]嘧啶在 6 位，然后是 Suzuki 交叉偶联反应或硼酸盐的其他官能团转化。生物相关的 6-芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺（8-芳基-7-脱氮杂腺嘌呤）和吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮（–7-脱氮杂次黄嘌呤）的合成起始于SEM 保护的 4-甲基硫基-或 4-甲氧基吡咯并[2,3-d]嘧啶。在一锅硼酸化/ Suzuki 偶联反应之后进行去甲基化和去保护以产生脱氮杂次黄嘌呤碱，或者通过将硫化物氧化为砜、胺化和去保护以得到去氮杂腺嘌呤。此外，