2-Indan-1-yl-benzo[1,3,2]dioxaborole | 143969-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Indan-1-yl-benzo[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 143969-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BO₂
• 分子量: 236.078
• InChiKey: LYRBUSBSJYTAKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 、 2-Indan-1-yl-benzo[1,3,2]dioxaborole 以58%的产率得到3-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  与9-BBN-H，邻苯二甲硼烷和儿茶酚硼烷进行硼氢化反应后获得的二有机锌试剂的非对映选择性合成和反应

  摘要：

  硼锌交换反应可大大提高有机硼烷的范围，提供与各种亲电试剂反应的有机锌。与9-BBN-H，Thexylborane和catecholborane硼氢化反应后，可以获得非对映体富集的二有机锌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01916-5
• 作为产物：
  描述：

  茚 、 儿萘酚硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Indan-1-yl-benzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  通过氢硼化/硼锌交换序列，可控制底物控制的非对映选择性地合成一级和二级二有机锌试剂。

  摘要：

  底物控制的非对映选择性硼氢化反应的范围可以通过硼锌交换反应大大提高，从而提供可与各种亲电试剂反应的有机锌衍生物。甚至通过儿茶酚硼烷经Rh催化的硼氢化反应获得的通常无反应的硼酸酯，也容易与iPr2Zn反应，从而以高非对映选择性提供相应的锌试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200204662

文献信息

• Light-Mediated Sulfur–Boron Exchange
  作者：Liubov I. Panferova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01080

  日期：2021.5.21

  sulfides bearing a tetrafluoropyridinyl group with bis(catecholato)diboron followed by treatment with pinacol and triethylamine affording pinacol boronic esters is described. The reaction is promoted by an organic photocatalyst (3DPA2FBN) under irradiation with 400 nm light, and works with primary, secondary, and tertiary sulfides. The electron depleting character of the fluorinated pyridine fragment

  描述了带有四氟吡啶基的硫化物与双（邻苯二酚）二硼的相互作用，然后用频哪醇和三乙胺处理，得到频哪醇硼酸酯。有机光催化剂（3DPA2FBN）在400 nm光的照射下促进了该反应，并与伯，仲和叔硫化物一起起作用。氟化吡啶片段的电子消耗特性在产生烷基中起重要作用。
• Diastereoselective synthesis and reactions of diorganozinc reagents obtained after hydroborations with 9-BBN-H, thexylborane and catecholborane
  作者：Eike Hupe、M.Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01916-5

  日期：2001.12

  greatly enhanced by a boron–zinc exchange reaction, providing organozincs that react with a broad range of electrophiles. Diastereomerically enriched diorganozincs can be obtained after hydroborations with 9-BBN-H, thexylborane and catecholborane.

  硼锌交换反应可大大提高有机硼烷的范围，提供与各种亲电试剂反应的有机锌。与9-BBN-H，Thexylborane和catecholborane硼氢化反应后，可以获得非对映体富集的二有机锌。
• Fernandez, Elena; Maeda, Kenji; Hooper, Mark W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1840 - 1846
  作者：Fernandez, Elena、Maeda, Kenji、Hooper, Mark W.、Brown, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Substrate-Controlled Highly Diastereoselective Synthesis of Primary and Secondary Diorganozinc Reagents by a Hydroboration/Boron–Zinc Exchange Sequence
  作者：Eike Hupe、M. Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200204662

  日期：2003.6.16

  The scope of substrate-controlled diastereoselective hydroborations can be considerably enhanced by a boron-zinc exchange reaction, providing organozinc derivatives that react with a broad range of electrophiles. Even normally unreactive boronic esters, obtained by Rh-catalyzed hydroboration with catecholborane, react readily with iPr2Zn providing the corresponding zinc reagents in high diastereoselectivity

  底物控制的非对映选择性硼氢化反应的范围可以通过硼锌交换反应大大提高，从而提供可与各种亲电试剂反应的有机锌衍生物。甚至通过儿茶酚硼烷经Rh催化的硼氢化反应获得的通常无反应的硼酸酯，也容易与iPr2Zn反应，从而以高非对映选择性提供相应的锌试剂。