2-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)胍 | 7120-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)胍
• 英文名称: 2-guanidino-4-methylthiazole
• 英文别名: 4-Methyl-thiazolyl-(2)-guanidin；(4-methyl-thiazol-2-yl)-guanidine；N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)guanidine；2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)guanidine
• CAS: 7120-01-6
• 化学式: C₅H₈N₄S
• mdl: MFCD00172131
• 分子量: 156.211
• InChiKey: KMNUGKCCBPMHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)胍 、 2-氯-2-苯基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-methyl-thiazol-2-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Beyer,H.; Schmidt,S., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 748, p. 109 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脒基硫脲 、 一氯丙酮 在 丙酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)guanidine (2.19 g, 83%)的产率得到2-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)胍
  参考文献：
  名称：

  Imidazolamino compounds

  摘要：

  本发明涉及新型咪唑氨化合物。还公开了使用其中一种化合物治疗癌症的方法和含有其中一种化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20040157883A1

文献信息

• 一种一锅法合成2-胍基噻唑类化合物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN111825633A

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明创新性的提出了以取代甲基酮类化合物为原料，在卤代盐MX和Oxone的条件下于醇类溶剂中加入脒基硫脲一锅法一步反应反应得目标物2‑胍基噻唑类化合物。本发明使用常见的甲基酮代替价格昂贵、毒性大的α‑卤代羰基化合物以及采用价格便宜且易得的MX作卤素源，方法新颖，原料和试剂便宜，反应条件温和，操作简便从而实现了低成本、方便、快捷的2‑胍基噻唑类化合物合成。
• Synthesis and biological evaluation of 2-amino-1-thiazolyl imidazoles as orally active anticancer agents
  作者：Wen-Tai Li、Der-Ren Hwang、Jen-Shin Song、Ching-Ping Chen、Tung-Wei Chen、Chi-Hung Lin、Jiunn-Jye Chuu、Tzu-Wen Lien、Tsu-An Hsu、Chen-Lung Huang、Huan-Yi Tseng、Chu-Chung Lin、Heng-Liang Lin、Chung-Ming Chang、Yu-Sheng Chao、Chiung-Tong Chen

  DOI：10.1007/s10637-010-9547-7

  日期：2012.2

  Designed from a high throughput screened hit compound, novel 2-amino-1-thiazolyl imidazoles were synthesized and demonstrated cytotoxicity against human cancer cells. 1-(4-Phenylthiazol-2-yl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-amine (compound 2), a 2-amino-1-thiazolyl imidazole, inhibited tubulin polymerization, interacted with the colchicine-binding sites of tubulins, and caused cell cycle arrest at the G2/M phase in human gastric cancer cells. Disruption of the microtubule structure in cancer cells by compound 2 was also observed. Compound 2 concentration-dependently inhibited the proliferation of cancer cells in histocultured human gastric and colorectal tumors. Given orally, compound 2 prolonged the lifespans of leukemia mice intraperitoneally inoculated with the murine P388 leukemic cells. We report 2-amino-1-thiazolyl imidazoles as a novel class of orally active microtubule-destabilizing anticancer agents.

  从高通量筛选的化合物中设计出新型2-氨基-1-噻唑基咪唑，并证明其对人类癌细胞具有细胞毒性。1-(4-苯基噻唑-2-基)-4-(噻吩-2-基)-1H-咪唑-2-胺（化合物2）是一种2-氨基-1-噻唑基咪唑，可抑制微管蛋白聚合，与微管蛋白的秋水仙素结合位点相互作用，并导致人类胃癌细胞在G2/M期停止细胞周期。还观察到化合物2可破坏癌细胞中的微管结构。化合物2浓度依赖性地抑制组织培养的人类胃癌和结直肠肿瘤中癌细胞的增殖。口服后，化合物2可延长腹腔内接种小鼠P388白血病细胞的白血病小鼠的寿命。我们报告了2-氨基-1-噻唑基咪唑作为一类新型口服活性微管稳定抗癌剂。
• Beyer,H.; Hantschel,H., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 893 - 901
  作者：Beyer,H.、Hantschel,H.

  DOI：——

  日期：——
• Beyer,H.; Hantschel,H., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 902 - 906
  作者：Beyer,H.、Hantschel,H.

  DOI：——

  日期：——
• Button, Richard G.; Cairns, John P.; Taylor, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1555 - 1558
  作者：Button, Richard G.、Cairns, John P.、Taylor, Peter J.

  DOI：——

  日期：——