L-threo-FmocNH-β-OH-Asn-OBn | 305837-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-threo-FmocNH-β-OH-Asn-OBn
• 英文别名: L-threo-FmocNH-HAsn-OBn；Fmoc-HAsn-OBn；benzyl (2S,3S)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 305837-44-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₆
• 分子量: 460.486
• InChiKey: ZTWQQFUKYJRHHI-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  762.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threo-FmocNH-β-OH-Asn-OBn 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-threo-FmocNH-β-OH-Asn(Tr)-OH
  参考文献：
  名称：

  一种操作简单有效的正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺合成

  摘要：

  报道了从 L-天冬氨酸合成正交保护的 L-苏-β-羟基天冬酰胺。3-苯甲酰氨基天冬氨酸的碘环化提供了一种中间体恶唑啉二羧酸酯，可有效地水解为 L-苏式-β-羟基天冬氨酸。将游离的 β-羟基-α-氨基酸转化为目标化合物的合成路线非常有效，可以在多克规模上制备各种正交保护的天冬酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982544
• 作为产物：
  描述：

  L-threo-BocNH-β-OH-Asn-OBn 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 L-threo-FmocNH-β-OH-Asn-OBn
  参考文献：
  名称：

  一种操作简单有效的正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺合成

  摘要：

  报道了从 L-天冬氨酸合成正交保护的 L-苏-β-羟基天冬酰胺。3-苯甲酰氨基天冬氨酸的碘环化提供了一种中间体恶唑啉二羧酸酯，可有效地水解为 L-苏式-β-羟基天冬氨酸。将游离的 β-羟基-α-氨基酸转化为目标化合物的合成路线非常有效，可以在多克规模上制备各种正交保护的天冬酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982544

文献信息

• Total Synthesis of the Ramoplanin A2 and Ramoplanose Aglycon
  作者：Wanlong Jiang、Jutta Wanner、Richard J. Lee、Pierre-Yves Bounaud、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja020237q

  日期：2002.5.1

  subunits composed of residues 3−9 (heptapeptide 15), pentadepsipeptide 26, and pentapeptide 34 (residues 10−14) were prepared, sequentially coupled, and cyclized to provide the 49-membered depsipeptide core of the aglycon. Key to the preparation of the pentadepsipeptide 26 incorporating the backbone ester was the asymmetric synthesis of an orthogonally protected l-threo-β-hydroxyasparagine and the development

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩酚肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0 ℃）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe9-d-Orn10 位点的大环化可能受益于...
• Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected <scp>l</scp>-<i>threo</i>-β-Hydroxyasparagine
  作者：Dale L. Boger、Richard J. Lee、Pierre-Yves Bounaud、Peter Meier

  DOI：10.1021/jo000628s

  日期：2000.10.1
• An Operationally Simple and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected <scp>l</scp>-<i>threo</i>-β-Hydroxyasparagine
  作者：Michael VanNieuwenhze、Aikomari Guzmán-Martínez

  DOI：10.1055/s-2007-982544

  日期：2007.6

  A synthesis of orthogonally protected L-threo-beta-hydroxyasparagine from L-aspartic acid is reported. Iodocyclization of 3-benzoylaminoaspartic acid provided an intermediate oxazoline dicarboxylate that was efficiently hydrolyzed to L-threo-beta-hydroxyaspartic acid. The synthetic route for conversion of the free beta-hydroxy-alpha-amino acid into the target compound is highly efficient and amenable

  报道了从 L-天冬氨酸合成正交保护的 L-苏-β-羟基天冬酰胺。3-苯甲酰氨基天冬氨酸的碘环化提供了一种中间体恶唑啉二羧酸酯，可有效地水解为 L-苏式-β-羟基天冬氨酸。将游离的 β-羟基-α-氨基酸转化为目标化合物的合成路线非常有效，可以在多克规模上制备各种正交保护的天冬酰胺衍生物。