Cyanhydrin von 3,3-Dimethyl-butan-2-on | 4131-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyanhydrin von 3,3-Dimethyl-butan-2-on
• 英文别名: 2-hydroxy-2,3,3-trimethyl-butyronitrile；2-Oxy-3.3-dimethyl-butan-carbonsaeure-(2)-nitril；α-Oxy-α.β.β-trimethyl-buttersaeure-nitril；Tetramethylmilchsaeure-nitril；methyl t-butyl ketone cyanohydrin；Pinakolincyanhydrin；2-Hydroxy-2,3,3-trimethylbutanenitrile
• CAS: 4131-69-5
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: PHRSLUPJKDVWPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  216.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyanhydrin von 3,3-Dimethyl-butan-2-on 在 盐酸 、 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 200.0 ℃ 、34.32 MPa 条件下， 生成 2,3,3-三甲基丁烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  639.将αβ-不饱和醇重排为饱和醛和酮。第二部分 重新安排的过程

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003270
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-cyanobutane 在 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Cyanhydrin von 3,3-Dimethyl-butan-2-on
  参考文献：
  名称：

  由酮合成三烷基甲硅烷基保护的氰醇的稳健而有效的，但未催化的

  摘要：

  在DMSO中，用NaCN和各种氯三烷基硅烷对酮进行高产率的氰基甲硅烷基化反应可顺利进行，而无需催化，即可得到甲硅烷基保护的酮氰醇。DMSO的独特作用在于提供裸氰化物阴离子，该阴离子在速率确定步骤可逆地添加到C O键中，然后用氯代三烷基硅烷或原位生成的氰基三烷基硅烷快速捕获瞬态叔氰醇钠。制备上，该反应与应用昂贵的Me 3 SiCN的最著名的催化氰基硅烷化反应体系相匹配，并证明了在空间上被三烷基甲硅烷基保护的氰醇的合成中空前的效率。

  DOI：

  10.1021/jo702587e

文献信息

• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Kinetic Resolution of Racemic Amino Alcohols through Intermolecular Acetalization Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
  作者：Takuto Yamanaka、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja512238n

  日期：2015.1.28

  The kinetic resolution of racemic secondary alcohols is a fundamental method for obtaining enantiomerically enriched alcohols. Compared to esterification, which is a well-established method for this purpose, kinetic resolution through enantioselective intermolecular acetalization has not been reported to date despite the fact that the formation of acetals is widely adopted to protect hydroxy groups

  外消旋仲醇的动力学拆分是获得对映异构醇的基本方法。与酯化相比，酯化是用于此目的的成熟方法，尽管广泛采用缩醛的形成来保护羟基，但迄今为止尚未报道通过对映选择性分子间缩醛化进行动力学拆分。通过利用醇与烯醇醚加成的缩醛化热力学，首次以实用的方式使用手性磷酸催化剂实现了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols by Chiral Organotin-Catalyzed O-Acylation
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00537

  日期：2022.4.1

  A novel highly enantioselective method for the kinetic resolution of racemic tertiary alcohols has been achieved through chiral organotin-catalyzed intermolecular acylation of the hydroxyl group. This process has demonstrated a broad substrate scope (both alkyl- and aryl-substituted tertiary alcohols) with high enantioselectivity under mild reaction conditions, affording the corresponding products

  通过手性有机锡催化羟基的分子间酰化，实现了一种新的高对映选择性动力学拆分外消旋叔醇的方法。该方法在温和的反应条件下证明了广泛的底物范围（烷基和芳基取代的叔醇）具有高对映选择性，从而提供了具有高对映选择性的相应产物和回收的叔醇，s因子高达>200。
• Hydrocyanation of pentenenitriles using cyanohydrins
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0510689A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Hydrocyanation of pentenenitriles using cyanohydrins as the HCN source and in which a solid dissociation additive is present in a slurry to facilitate the dissociation of the cyanohydrin.

  使用氰醇作为 HCN 源对戊烯腈进行氢氰化，其中在浆液中加入固体解离添加剂以促进氰醇的解离。
• Compositions and methods for treating infectious disease
  申请人：Sichtnik Laszlo

  公开号：US10183964B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  Provided are cyanogenic compositions for treating diseases, such as infectious diseases.

  本发明提供了用于治疗疾病（如传染性疾病）的生氰组合物。