(6S,7Z,9S)-tetradec-7-ene-6,9-diol | 330847-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,7Z,9S)-tetradec-7-ene-6,9-diol
• 英文别名: (Z,6S,9S)-tetradec-7-ene-6,9-diol
• CAS: 330847-87-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: OVTQPYOGENERMX-HFOMYUCASA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7Z,9S)-tetradec-7-ene-6,9-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-(S)-3-((S)-1-Hydroxy-hexyl)-2-methyl-dec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Stereoselective Approach to Paraconic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)67
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 在 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (6S,7Z,9S)-tetradec-7-ene-6,9-diol
  参考文献：
  名称：

  直接合成（-）-邻苯二甲酸

  摘要：

  公开了从可商购获得的（S）-辛-1-炔-3-醇开始的（-）-菜豆酸的简洁方法。关键步骤是制备C 2对称的烯丙基二醇的闭环复分解反应，并通过使用Ireland-Claisen重排将其脱对称为γ-丁内酯。已经证实左旋gyr天然产物的2 S，3 S，4 S构型。

  DOI：

  10.1021/jo048705x

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)-Methylenolactocin and (-)-Phaseolinic Acid from (6<i>S</i>,9<i>S</i>)-Tetradec-7-yne-6,9-diol
  作者：Xavier Ariza、Jordi Garcia、Marta López、Laia Montserrat

  DOI：10.1055/s-2001-9720

  日期：——

  A novel, stereodivergent route to paraconic acids from C 2-symmetric trans- and cis-alk-2-ene-1,4-diols through Ireland-Claisen and/or Johnson orthoester rearrangements is disclosed. This strategy has been applied to the synthesis of (-)-methylenolactocin and (-)-phaseolinic acid from a single chiral diol.

  公开了一种通过爱尔兰-克莱森和/或约翰逊原酸酯重排从C 2-对称反式-和顺式-烷-2-烯-1,4-二醇制备仲康酸的新颖的立体发散途径。该策略已应用于从单一手性二醇合成 (-)-亚甲基乳素和 (-)-菜豆酸。
• A Straightforward Synthesis of (−)-Phaseolinic Acid
  作者：Marta Amador、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Jordi Ortiz

  DOI：10.1021/jo048705x

  日期：2004.11.1

  A concise approach to (−)-phaseolinic acid starting from commercially available (S)-oct-1-yn-3-ol is disclosed. The key steps are a ring-closing metathesis reaction to prepare a C2-symmetrical allylic diol and its desymmetrization to a γ-butyrolactone by using an Ireland−Claisen rearrangement. The 2S,3S,4S configuration of the levogyre natural product has been confirmed.

  公开了从可商购获得的（S）-辛-1-炔-3-醇开始的（-）-菜豆酸的简洁方法。关键步骤是制备C 2对称的烯丙基二醇的闭环复分解反应，并通过使用Ireland-Claisen重排将其脱对称为γ-丁内酯。已经证实左旋gyr天然产物的2 S，3 S，4 S构型。
• A Versatile Stereoselective Approach to Paraconic Acids
  作者：Xavier Ariza、Marta Amador、Jordi Garcia

  DOI：10.3987/com-05-s(t)67

  日期：——