cyclohexyl (trimethylsilyl)methyl ketone | 55629-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl (trimethylsilyl)methyl ketone
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-(trimethylsilyl)ethanone；Cyclohexyl trimethylsilylmethyl ketone；cyclohexyl(trimethylsilylmethyl)ketone；Trimethylsilylmethyl-cyclohexyl-keton；Ethanone, 1-cyclohexyl-2-(trimethylsilyl)-；1-cyclohexyl-2-trimethylsilylethanone
• CAS: 55629-29-3
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: KCMSGVURQWEYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl (trimethylsilyl)methyl ketone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-cyclohexyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A silicon directed diene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95816-7
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclohexyl (trimethylsilyl)methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Brown, Paul A.; Bonnert, Roger V.; Jenkins, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1893 - 1900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective formation of alkenes from trimethylsilylmethyl ketones and from acylsilanes
  作者：Alois Fu¨rstner、Gerlinde Kollegger、Hans Weidmann

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86327-m

  日期：1991.8

  Trimethylsilylmethyl ketones, readily from acyl chlorides, undergo a Reformatsky—Peterson reaction sequence to give 3-alkenoates regioselectivity. Acylsilanes, however, react with either zinc ester enolates or trimethylsilymethylmagnesium chloride to give the corresponding tertiary alcohols which, depending on their structure, spontaneously undergo either elimination or a Brook rearrangement—Peterson

  容易得自酰氯的三甲基甲硅烷基甲基酮经过Reformatsky-Peterson反应序列产生3-链烯酸酯区域选择性。但是，酰基硅烷会与烯醇锌酸锌或三甲基甲硅烷基甲基氯化镁反应生成相应的叔醇，根据其结构，叔醇会自发地进行消除或布鲁克重排-彼得森烯化序列。这些反应允许选择性地形成乙烯基硅烷。
• Benneche, Tore; Christiansen, Mette L.; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 8, p. 700 - 702
  作者：Benneche, Tore、Christiansen, Mette L.、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Trimethylsilyl boronic esters. Pinacol lithio(trimethylsilyl)methaneboronate, homologation of boronic esters with [chloro(trimethylsilyl)methyl]lithium, and comparisons with some phosphorus and sulfur analogs
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1021/om00074a005

  日期：1983.2
• Ruden,R.A.; Gaffney,B.L., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 15 - 19
  作者：Ruden,R.A.、Gaffney,B.L.

  DOI：——

  日期：——
• Tributyl-(trimethylsilylmethyl)-tin: Synthesis of 2-Oxoalkylsilanes (Silylmethyl Ketones) via Transmetallation
  作者：David E. Seitz、Antonio Zapata

  DOI：10.1055/s-1981-29526

  日期：——