4-fluoro-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid (3R,5S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-non-8-enoyl)-5-[((1R,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropyl)-propionyl-carbamoyl]-pyrrolidin-3-yl ester | 1207722-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid (3R,5S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-non-8-enoyl)-5-[((1R,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropyl)-propionyl-carbamoyl]-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,5S)-5-[[(1R,2S)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropyl]-propanoylcarbamoyl]-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]non-8-enoyl]pyrrolidin-3-yl] 4-fluoro-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 1207722-34-6
• 化学式: C₃₉H₅₃FN₄O₉
• 分子量: 740.87
• InChiKey: BQLQSZCKNOSRHD-SYYNPJOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid (3R,5S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-non-8-enoyl)-5-[((1R,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropyl)-propionyl-carbamoyl]-pyrrolidin-3-yl ester 在 RuCl₂(=CH(o-OCH(Me)CO-N-Pyrrolidine)Ph)(ImH₂Mes) 乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (Z)-(1S,4R,6S,14S,18R)-14-tert-butoxycarbonylamino-18-(4-fluoro-1,3-dihydro-isoindole-2-carbonyloxy)-2,15-dioxo-3-propionyl-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.0(4,6)]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a macrocycle

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备大环HCV蛋白酶抑制剂化合物的方法，其化学式为其中R1是氨基保护基，X是卤素，通过环闭合重要醚化方法实现。

  公开号：

  US20100036116A1
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid (3R,5S)-1-((S)-2-tert-butoxy-carbonylamino-non-8-enoyl)-5-((1R,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl)-pyrrolidin-3-yl ester 、 丙酸酐 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-fluoro-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid (3R,5S)-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-non-8-enoyl)-5-[((1R,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropyl)-propionyl-carbamoyl]-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of a macrocycle

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备大环HCV蛋白酶抑制剂化合物的方法，其化学式为其中R1是氨基保护基，X是卤素，通过环闭合重要醚化方法实现。

  公开号：

  US20100036116A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A MACROCYCLE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2323981B1

  公开（公告）日：2014-03-12
• US8106187B2
  申请人：——

  公开号：US8106187B2

  公开（公告）日：2012-01-31
• Process for the preparation of a macrocycle
  申请人：Scalone Michelangelo

  公开号：US20100036116A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of macrocyclic HCV protease inhibitor compounds of the formula wherein R 1 is an amino protecting group and X is halogen by way of a ring closing metathesis approach.

  本发明涉及一种新的制备大环HCV蛋白酶抑制剂化合物的方法，其化学式为其中R1是氨基保护基，X是卤素，通过环闭合重要醚化方法实现。