(indol-3-yl)triphenylmethane | 32863-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (indol-3-yl)triphenylmethane
• 英文别名: Triphenyl(3-indolyl)methane；triphenyl(indolyl-3)methane；3-triphenylmethylindole；3-trityl-1H-indole；3-tritylindole；3-trityl-indole
• CAS: 32863-87-9
• 化学式: C₂₇H₂₁N
• mdl: MFCD02173799
• 分子量: 359.47
• InChiKey: REGAHGRRCZCIDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  523.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 三苯基甲醇 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 乙二胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(indol-3-yl)triphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  磷钼酸作为Friedel-Crafts型脱水偶联反应的双功能催化剂

  摘要：

  磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是通过二芳基甲醇与各种亲核试剂，包括2-萘酚，吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩的脱水反应，形成C-C键的双功能催化剂。催化剂中的质子可能在醇的活化中起关键作用，而聚阴离子有利于稳定碳正离子。协同催化体系显示出其自身的优点，例如高反应速率，低催化剂负载，温和的条件，极好的收率（高达99％）和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4450

文献信息

• Mild and Efficient Iodine-Catalyzed Direct Substitution of Hydroxy Group of Alcohols with C- and N-Nucleophiles
  作者：Zhe Liu、Dong Wang、Yongjun Chen

  DOI：10.2174/157017811794557787

  日期：2011.1.1

  A mild and efficient iodine-catalyzed direct substitution of hydroxy group of allylic, progargylic and other alcohols with various C- and N-nucleophiles was described in this contribution. C-C and C-N bond formations could be readily achieved by non-metallic and green catalysis for various compounds. This facilitates access to possible transformations of a broad scope of substrates into bioactive and

  在该贡献中描述了温和且有效的碘催化的烯丙基，脯氨酰和其他醇的羟基被各种C-和N-亲核试剂直接取代。通过对各种化合物进行非金属和绿色催化，很容易实现CC和CN键的形成。这有利于获得将广泛范围的底物转化为生物活性和药学上重要的组成部分的可能性。
• Phosphomolybdic acid as a bifunctional catalyst for Friedel-Crafts type dehydrative coupling reaction
  作者：Guo-Ping Yang、Dilireba Dilixiati、Tao Yang、Dong Liu、Bing Yu、Chang-Wen Hu

  DOI：10.1002/aoc.4450

  日期：2018.9

  Phosphomolybdic acid (H3PMo12O40) was found to be a bifunctional catalyst for C─C bond formation via the dehydrative reaction of diarylmethanols with various nucleophiles, including 2‐naphthols, indoles, benzofuran and benzothiophene. The protons in the catalyst might play a critical role in the activation of alcohol, while the polyanion was advantageous for stabilizing the carbocation species. The

  磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是通过二芳基甲醇与各种亲核试剂，包括2-萘酚，吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩的脱水反应，形成C-C键的双功能催化剂。催化剂中的质子可能在醇的活化中起关键作用，而聚阴离子有利于稳定碳正离子。协同催化体系显示出其自身的优点，例如高反应速率，低催化剂负载，温和的条件，极好的收率（高达99％）和良好的官能团相容性。
• Asymmetric Latent Carbocation Catalysis with Chiral Trityl Phosphate
  作者：Jian Lv、Qichao Zhang、Xingren Zhong、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.5b11085

  日期：2015.12.16

  Stable carbocations such as tritylium ions have been widely explored as organic Lewis acid catalysts and reagents in organic synthesis. However, achieving asymmetric carbocation catalysis remains elusive ever since they were first identified over one century ago. The challenges mainly come from their limited compatibility, scarcity of chiral carbocations, as well as the extremely low barrier to racemization

  稳定的碳正离子如三苯甲基离子已被广泛用作有机合成中的有机路易斯酸催化剂和试剂。然而，自从一个多世纪前首次发现它们以来，实现不对称碳正离子催化仍然难以实现。挑战主要来自它们有限的相容性、手性碳正离子的稀缺性以及极低的手性碳正离子外消旋化障碍。我们在这里报告了不对称碳正离子催化的潜在概念。在该策略中，手性磷酸三苯甲基酯用作碳阳离子前体，在温和的外部刺激（例如酸、氢键、极性底物）下容易发生离子解离，形成具有催化活性的手性离子对，用于底物活化和手性诱导。
• Nitrosierungen an Hydrazinderivaten, 9. Mitt.: Neuartige oxidative C-N-Verknüpfungen von Indazolen und Benzotriazolen mit Cycloheptatrien sowie Di- und Triphenylmethanderivaten
  作者：Wolfgang Hanefeld、Ingrid Hunz

  DOI：10.1002/ardp.19933260604

  日期：——

  Indazole und Benzotriazole reagieren unter Einwirkung von 2,3‐Dichlor‐5,6‐dicyanbenzochinon (DDQ) mit Verbindungen, die zur Bildung stabilisierter Carbeniumionen neigen, wie Cycloheptatrien, Di‐ und Triphenylmethan, Fluoren, Xanthen und Thioxanthen zu C‐N‐verknüpften Produkten.

  吲唑和苯并三唑在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 的作用下与易于形成稳定碳鎓离子的化合物（如环庚三烯、二-和三苯基甲烷、芴、呫吨和噻吨）反应形成 CN债券产品。
• NOVEL BORON COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20220002319A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present disclosure relates to a boron compound useful in an organic light-emitting diode and an organic light-emitting diode comprising same and, more particularly, to a boron compound represented by [Chemical Formula A] or [Chemical Formula B], wherein [Chemical Formula A] and [Chemical Formula B] are as defined in the description.

  本公开涉及一种在有机发光二极管中有用的硼化合物和包含其的有机发光二极管，更具体地，涉及一种由[化学式A]或[化学式B]表示的硼化合物，其中[化学式A]和[化学式B]如描述中所定义。