1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 84573-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1,8-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1.8-Dimethyl-1.2.3.4-tetrahydro-chinolin；N.8-Dimethyl-1.2.3.4-tetrahydro-chinolin；1,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 84573-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: NJTSFGBMNQQXDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-117 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 在 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,8-dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃的催化Friedel–Crafts CH硼氢化反应：增加的烯烃加速速率

  摘要：

  在富电子芳族化合物与儿茶酚硼烷的亲电CHH硼化反应中，亲电硼的催化生成是由各种Lewis和Brønsted酸对BH键的杂化作用引发的，它仅形成硼离子。配体解离后，相应的硼离子在苯胺衍生物以及含氮杂环上进行区域选择性亲电芳香取代。使用B（C 6 F 5）3来优化催化作用作为引发剂，并且在不添加外部碱或二氢受体的情况下进行。为了确保这些Friedel-Crafts型反应的有效转换，通常需要高于80°C的温度。机理实验表明，释放氢的硼/硼离子的再生是决定速率的。这一发现最终导致人们发现，添加烯烃后，催化CHH硼化可以首次在室温下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201611536
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Freund; Gauff, Archiv der Pharmazie, 1918, vol. 256, p. 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL COMPOUND AND NONLINEAR OPTICAL ELEMENT COMPRISING THE SAME
  申请人：Otomo Akira

  公开号：US20120172599A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Problem to Be Solved: to provide a chromophore having a far superior nonlinear optical activity to conventional chromophores and to provide a nonlinear optical element comprising said chromophore. Solution: a chromophore comprising a donor structure D, a π-conjugated bridge structure B, and an acceptor structure A, the donor structure D comprising an aryl group substituted with a substituted oxy group; and a nonlinear optical element comprising said chromophore.

  问题要解决的是：提供一种具有比传统色团更优越的非线性光学活性的色团，并提供包括该色团的非线性光学元件。解决方案是：一种包括给体结构D、π-共轭桥结构B和受体结构A的色团，其中给体结构D包括一个被取代氧基取代的芳基；以及包括该色团的非线性光学元件。
• Benzylic C–H addition of aromatic amines to alkenes using a scandium catalyst
  作者：Jianhong Su、Yuncong Luo、Xin Xu

  DOI：10.1039/d1cc00306b

  日期：——

  An efficient and selective benzylic C(sp3)–H addition of o-CH3-substituted tertiary aromatic amines to alkenes has been achieved using an anilido-oxazoline ligand supported scandium catalyst, which provides an atom-economic method for the synthesis of a new family of alkylated tertiary anilines. A wide range of amine and alkene substrates are compatible with the catalyst system.

  使用苯胺-恶唑啉配体负载的catalyst催化剂已实现了将邻-CH 3取代的叔芳族胺有效和选择性地用苄基C（sp 3）-H加成烯烃的方法，该催化剂为合成α-烯烃提供了一种原子经济的方法。烷基化叔苯胺的新家族。各种各样的胺和烯烃底物与催化剂体系相容。
• Reductive <i>N</i>-methylation of quinolines with paraformaldehyde and H₂ for sustainable synthesis of <i>N</i>-methyl tetrahydroquinolines
  作者：Hongli Wang、Yongji Huang、Qi Jiang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc10309g

  日期：——

  One-pot reductive N-methylation of quinolines with paraformaldehyde and H₂ over Pd/C catalyst was developed for the synthesis of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines.

  使用Pd/C催化剂，通过一锅法将喹啉与多聚甲醛和H₂还原N-甲基化，合成N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。
• Friedel-Crafts-Type Intermolecular C−H Silylation of Electron-Rich Arenes Initiated by Base-Metal Salts
  作者：Qin Yin、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201510469

  日期：2016.2.24

  An electrophilic aromatic substitution (SEAr) with a catalytically generated silicon electrophile is reported. Essentially any commercially available base‐metal salt acts as an initiator/catalyst when activated with NaBArF4 . The thus‐generated Lewis acid then promotes the SEAr of electron‐rich arenes with hydrosilanes but not halosilanes. This new C−H silylation was optimized for FeCl2 /NaBArF4 ,

  亲电芳族取代（S Ë报道AR）与催化产生的硅电试剂。当用NaBAr F 4活化时，基本上任何市售的贱金属盐都可作为引发剂/催化剂 。然后，由此产生的路易斯酸会与氢硅烷（而不是卤代硅烷）一起促进富电子芳烃的S E Ar。针对FeCl 2  / NaBAr F 4对这种新的CHH甲硅烷基化进行了优化， 在低至0.5 mol％的催化剂负载下提供了良好的收率。该过程非常简单，与典型的Friedel-Crafts方法非常接近，在该方法中不需要添加碱来吸收释放的质子。