3-(3-oxocyclopentyl)propanenitrile | 121236-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-oxocyclopentyl)propanenitrile
• CAS: 121236-22-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: VXTUUVJXADCSFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 3-(3-oxocyclopentyl)propanenitrile 在 碳酸氢铵 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3-(2,4-Dioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-8-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  与ACPD结构相关的3-和4-取代的环状α-氨基酸的合成

  摘要：

  的3-取代的环戊酮的制备12-16，4-取代的环己酮23-28和cycloheptanones 38-41进行说明。环烷酮中的取代基是羧酸酯基，膦酸酯基或四唑基，它们通过0、1、2或3个碳原子链与环隔开。这些环烷酮已变成α氨基酸9-11由相应的乙内酰脲衍生物的水解21，37和62，Bucherer-Bergs反应条件下获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00586-w
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 1-氰基-2-碘乙烷 生成 3-(3-oxocyclopentyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰乙基碘化锌：具有反应活性的新试剂

  摘要：

  2- Cyanoethylzinc碘化物1中从在THF 3- iodopropionitrile和锌超过90％的产率产生可transmetallated到铜和钛衍生物3和4，其以良好的收率，分别进行反应，与酰氯，烯酮，烯丙基卤化物和苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87890-9

文献信息

• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。
• A Titanium(III)-Catalyzed Redox Umpolung Reaction for the Reductive Cross-Coupling of Enones with Acrylonitriles
  作者：Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201100501

  日期：2011.5.9

  the job: 1,6‐Difunctionalized alkyl units, which are traditionally hard to access, have been successfully obtained through a reductive cross‐coupling of activated alkenes catalyzed by TiIII. A plausible reaction mechanism that proceeds through redox umpolung of the enone is briefly discussed (see scheme, Cp=cyclopentadiene).

  钛可以做到这一点：通过Ti III催化的活化烯烃的还原性交叉偶联，成功地获得了传统上难以获得的1,6-双官能化烷基单元。简要讨论了通过烯酮的氧化还原物质进行的可能的反应机理（参见方案，Cp =环戊二烯）。