ethyl 5-(benzylamino)-2-phenyloxazole-4-carboxylate | 1242425-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(benzylamino)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(benzylamino)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate；ethyl 5-(benzylamino)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1242425-31-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: DCJILOCYWYKDGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 N-benzoylchloroglycine ethyl ester 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl 5-(benzylamino)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Amino-oxazole-4-carboxylates from α-Chloroglycinates

  摘要：

  Aluminum-based Lewis acids are effective promoters of the condensation of alpha-chloroglycinates with isonitriles or with cyanide ion, leading to the formation of 5-amino-oxazoles.

  DOI：

  10.1021/ol101704r

文献信息

• Divergent Synthesis of C5‐Heteroatom Substituted Oxazoles
  作者：Ansgar Oberheide、Frédéric Gaigne、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/adsc.202200053

  日期：2022.6.7

  5-Oxazoyl-sulfamates have been profiled as versatile building blocks for modifications of oxazoles with various nucleophiles. The unified approach provides a diversification platform to directly access 5-amino-oxazoles, 5-oxazolyl-sulfides, and 5-oxazoyl-aryl ethers from a single precursor.

  5-恶唑基氨基磺酸盐已被描述为用于用各种亲核试剂修饰恶唑的通用结构单元。统一的方法提供了一个多元化平台，可以从单一前体直接获得 5-氨基恶唑、5-恶唑基硫化物和 5-恶唑基芳基醚。