N-benzoylchloroglycine ethyl ester | 99860-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoylchloroglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-benzamido-2-chloroacetate
• CAS: 99860-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: IGRUDWCMIWGDAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylchloroglycine ethyl ester 在 benzoylquinine 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-(3R,4R)-1-benzoyl-3-phenyl-4-ethoxycarbonylazetidinone
  参考文献：
  名称：

  扮演多种角色的催化剂：通过四步一锅法不对称合成β-取代的天冬氨酸衍生物。

  摘要：

  我们报道了一种新的催化，不对称合成β-取代的天冬氨酸衍生物的新方法，其中亲核催化剂在一锅法中最多具有四个离散的作用：酰氯的催化脱卤化氢，形成烯酮；α-氯胺的催化脱卤化氢反应形成相应的亚胺；催化[2 + 2]-环加成生成中间体酰基β-内酰胺；最后，亲核开环以高对映选择性和非对映选择性提供光学富集的β-取代的天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol017087t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzamido-2-hydroxyacetate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-benzoylchloroglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸神经递质谷氨酸的光笼、含环丙烯类似物。

  摘要：

  取代环丙烯作为紧凑的双正交附属物，能够分析复杂系统中的生物分子。神经递质是控制神经元兴奋和抑制的一组化学多样化的生物分子，不属于使用双正交化学研究的系统之列。在这里，我们描述了从加纳醛衍生的炔烃开始合成兴奋性氨基酸神经递质谷氨酸的含环丙烯类似物。脱保护的环丙烯谷氨酸盐在溶液中稳定，但在浓缩时分解。附加光可裂解基团提高了环丙烯的稳定性，同时限制了神经递质。该策略有可能允许将环丙烯修饰的谷氨酸用作体内神经递质谷氨酸的生物正交探针，并具有时空精度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.106

文献信息

• A Multistage, One-Pot Procedure Mediated by a Single Catalyst:  A New Approach to the Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Ahmed M. Hafez、Travis Dudding、Ty R. Wagerle、Meha H. Shah、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo034150e

  日期：2003.7.1

  A catalytic asymmetric procedure for the preparation of beta-amino acids (specifically beta-substituted aspartic acid derivatives) is reported. The cinchona alkaloid catalyst benzoylquinine (BQ) mediates up to five distinct steps of a reaction pathway, all in one reaction vessel. The products of this reaction, highly optically enriched beta-substituted aspartic acid derivatives, were prepared from

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，
• Synthesis of 5-Amino-oxazole-4-carboxylates from α-Chloroglycinates
  作者：Jianmin Zhang、Pierre-Yves Coqueron、Jean-Pierre Vors、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol101704r

  日期：2010.9.3

  Aluminum-based Lewis acids are effective promoters of the condensation of alpha-chloroglycinates with isonitriles or with cyanide ion, leading to the formation of 5-amino-oxazoles.
• Iterative Oxazole Assembly via α-Chloroglycinates: Total Synthesis of (−)-Muscoride A
  作者：Pierre-Yves Coqueron、Charles Didier、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/anie.200390363

  日期：2003.3.28
• A direct route to 2-alkyl-4-carbethoxy-5-vinyloxazoles
  作者：Jianmin Zhang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.130

  日期：2010.9

  The reaction of an alpha-chloroglycinate ester with the dimethylaluminum acetylide derivative of phenyl propargyl ether provides the corresponding 5-vinyloxazole in 40-50% yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Catalysis on Sequentially-Linked Columns
  作者：Ahmed M. Hafez、Andrew E. Taggi、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja016556j

  日期：2001.11.1

  We report a catalytic asymmetric reaction process that involves the use of solid-phase reagents and catalysts that constitute the packing of a series of "reaction columns". This process was applied to the catalytic asymmetric synthesis of beta -lactams, to yield pure products with excellent enantio- and diastereoselectivity. We have identified several advantages to conducting chemical reactions on sequential columns, including ease of catalyst and reagent recovery and simplified purification steps that preclude the need for chromatography.