2-(4-甲基苄基)琥珀酸酐 | 4338-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苄基)琥珀酸酐
• 英文名称: 3-(4-methylbenzyl)dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 2-(4-methylbenzyl)succinic anhydride；(4-methyl-benzyl)-succinic acid-anhydride；(4-Methyl-benzyl)-bernsteinsaeure-anhydrid；(4-Methylbenzyl)-bernsteinsaeureanhydrid；4-Methylbenzylsuccinanhydrid；3-(4-Methylbenzyl)dihydrofuran-2,5-dione, AldrichCPR；3-[(4-methylphenyl)methyl]oxolane-2,5-dione
• CAS: 4338-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QCMVQYDQJJCWKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苄基)琥珀酸酐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 、 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 174 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzyl iodide 在 sodium hydroxide 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(4-甲基苄基)琥珀酸酐
  参考文献：
  名称：

  合成抗风湿剂乙磺利莫德，（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸的实用程序（第1部分）。

  摘要：

  已开发出一种合成新的抗风湿药埃沙利莫德（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（1）的有效而实用的方法。中间体2-亚甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（2）是在三氯化铝和硝基苯存在下，将甲苯与衣康酸酐（3）进行Friedel-Crafts酰化反应制得的，产率为63％无需硅胶柱纯化。通过将2与硫代乙酸（4）迈克尔加成制备化合物1，产率为74％。总体而言，从3中获得1的产率为47％。还阐明了2的副产物（五种化合物）的结构和合成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1407

文献信息

• Metal-free direct alkylation of unfunctionalized allylic/benzylic sp³C–H bonds via photoredox induced radical cation deprotonation
  作者：Rong Zhou、Haiwang Liu、Hairong Tao、Xingjian Yu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c7sc00953d

  日期：——

  recent efforts, a catalytic and convenient strategy for the direct alkylation of unactivated allylic or benzylic sp3 C-H bonds remains a formidable challenge facing the synthesis community. We herein report an unprecedented allylic/benzylic alkylation using only an organo-photoredox catalyst, which enables coupling of a broad scope of alkenes/arenes and electron-deficient alkenes in an atom- and redox-economic

  尽管最近做出了显着的努力，但未活化的烯丙基或苄基 sp3 CH 键直接烷基化的催化且方便的策略仍然是合成界面临的艰巨挑战。我们在此报告了仅使用有机光氧化还原催化剂进行的前所未有的烯丙基/苄基烷基化，该催化剂能够以原子和氧化还原经济的方式偶联广泛的烯烃/芳烃和缺电子烯烃。提出了光氧化还原诱导的烯烃/芳基自由基阳离子去质子化，以顺利生成关键的烯丙基和苄基自由基中间体。它代表了可见光条件下通过自由基阳离子去质子化形成的第一个 CC 键。所得产品可以轻松放大并直接转化为 γ,δ-不饱和或 α,β-二芳基酸、-酯、-酰胺、-吡唑、-异恶唑以及内酯，这使得这种温和且选择性的 sp3 成为可能。 CH 烷基化可快速获得复杂的生物活性分子。
• INDANE DERIVATIVES FOR MALODOR COUNTERACTION
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20180361004A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to the field of malodor counteraction. More particularly, it concerns malodor masking ingredient having an indane moiety (as defined in formula (I)), as well as malodor masking compositions comprising such ingredients.

  本发明涉及恶臭对抗领域。更具体地，涉及具有茚基（如在公式（I）中定义）的恶臭掩盖成分，以及包括这些成分的恶臭掩盖组合物。
• Bickford et al., Journal of the American Oil Chemists' Society, 1948, vol. 25, p. 251,252
  作者：Bickford et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5. Synthesis of 4-hydroxy-2-naphthoic acids
  作者：R. D. Haworth、Brynmor Jones、Yvonne M. Way

  DOI：10.1039/jr9430000010

  日期：——
• Matsuda et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1957, vol. 60, p. 1025,1026
  作者：Matsuda et al.

  DOI：——

  日期：——