4-amino-3-benzyl-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-benzyl-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-benzyl-4-cyano-2-hydroxyimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: JJNLGGQLCGZEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-benzyl-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 9-benzyl-2-(2-hydroxyethylthio)-8-hydroxyadenine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenine derivatives

  摘要：

  一种高效且通用的方法被实现，用于合成预期具有多种生物活性的2,9-二取代的8-羟基腺苷。5-氨基-4-氰基-2-羟基咪唑（1）是从氨基丙腈和异氰酸酯作为关键中间体制备的。将1a与氨基脲、咪唑、胍、尿素和硫脲缩合，得到在2位具有各种取代基的8-羟基腺苷（2–6）。此外，对2-氨基和2-羟基腺苷（4和6）进行选择性烷基化，顺利实现，分别得到相应的2-烷基氨基和2-烷氧腺苷（5和7）。2-烷基硫腺苷（15）是通过1a与苯甲酰异硫氰酸酯的类似反应以及随后S-烷基化制备的。咪唑类化合物1是合成8-羟基腺苷衍生物最有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/b300557g
• 作为产物：
  描述：

  对苯二磺酸氨基丙二酰丁氰 、 异氰酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-amino-3-benzyl-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenine derivatives

  摘要：

  一种高效且通用的方法被实现，用于合成预期具有多种生物活性的2,9-二取代的8-羟基腺苷。5-氨基-4-氰基-2-羟基咪唑（1）是从氨基丙腈和异氰酸酯作为关键中间体制备的。将1a与氨基脲、咪唑、胍、尿素和硫脲缩合，得到在2位具有各种取代基的8-羟基腺苷（2–6）。此外，对2-氨基和2-羟基腺苷（4和6）进行选择性烷基化，顺利实现，分别得到相应的2-烷基氨基和2-烷氧腺苷（5和7）。2-烷基硫腺苷（15）是通过1a与苯甲酰异硫氰酸酯的类似反应以及随后S-烷基化制备的。咪唑类化合物1是合成8-羟基腺苷衍生物最有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/b300557g

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US06329381B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention relates to a heterocyclic compound of the following general formula (I): wherein X is sulfur atom, oxygen atom or —NR3— (R3 may form a heterocyclic ring or a substituted heterocyclic ring with R1 via the nitrogen atom), R1 is alkyl group, substituted alkyl group, aryl group, substituted aryl group, heterocyclic group or substituted heterocyclic group, and R2 is hydrogen atom, halogen atom etc.; or its pharmaceutically acceptable salt and interferon inducers, antiviral agents, anticancer agents and therapeutic agents for immunologic diseases comprising the compound (I) or its pharmaceutically acceptable salt as active ingredients.

  本发明涉及以下通式（I）的杂环化合物：其中X是硫原子、氧原子或—NR3—（R3可能通过氮原子与R1形成杂环环或取代杂环环），R1是烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂环基或取代杂环基，R2是氢原子、卤原子等；或其药学上可接受的盐和干扰素诱导剂、抗病毒剂、抗癌剂和免疫性疾病治疗剂，包括化合物（I）或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• [EN] 7-SUBSTITUTED SULFONIMIDOYLPURINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF LIVER CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SULFONIMIDOYLPURINONE SUBSTITUÉS EN POSITION 7 ET DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DU CANCER DU FOIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019166432A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, for (use in) the treatment and/or prophylaxis of liver cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，并且它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映体，用于治疗和/或预防肝癌。
• 7-SUBSTITUTED SULFONIMIDOYLPURINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF LIVER CANCER
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20200268762A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, for (use in) the treatment and/or prophylaxis of liver cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，并且它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映体，用于治疗和/或预防肝癌。
• [EN] NOVEL SULFONIMIDOYLPURINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SULFONIMIDOYLPURINONE ET DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'INFECTION VIRALE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016180695A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] 7-SUBSTITUTED SULFONIMIDOYLPURINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONIMIDOYLPURINONE SUBSTITUÉS DANS LA POSITION 7 POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'INFECTION VIRALE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018041763A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds as TLR7 agonists for the treatment of viral infections.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物作为TLR7激动剂治疗病毒感染的方法。