4-methoxyphenoxy-4-trifluoromethylphenyl ether | 53451-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenoxy-4-trifluoromethylphenyl ether
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-4'-methoxy-diphenyl ether；4-Methoxyphenyl-4-trifluormethylphenylether；4-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]anisole；1-methoxy-4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzene
• CAS: 53451-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂
• 分子量: 268.235
• InChiKey: GEAOYUNBQMWDSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenoxy-4-trifluoromethylphenyl ether 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-[(4-三氟甲基)苯氧基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Kozachuk,D.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1239 - 1243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 、 copper(l) chloride 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methoxyphenoxy-4-trifluoromethylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  从药物化合物库中鉴定铜催化的C-O偶联的草酰胺配体

  摘要：

  一个典型的药物化合物库具有分子多样性，可以为发现新的配体结构提供平台。本文中，我们描述了这种方法与高通量筛选的结合使用，以鉴定N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺为配体，通常对铜催化的C-O交叉偶联有效。在温和的条件下都可以同时使用联芳醚和苯酚。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900393

文献信息

• Selective, Nickel-Catalyzed Hydrogenolysis of Aryl Ethers
  作者：Alexey G. Sergeev、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1200437

  日期：2011.4.22

  A catalyst that cleaves aryl-oxygen bonds but not carbon-carbon bonds may help improve lignin processing. Selective hydrogenolysis of the aromatic carbon-oxygen (C-O) bonds in aryl ethers is an unsolved synthetic problem important for the generation of fuels and chemical feedstocks from biomass and for the liquefaction of coal. Currently, the hydrogenolysis of aromatic C-O bonds requires heterogeneous

  裂解芳基-氧键但不裂解碳-碳键的催化剂可能有助于改善木质素加工。芳基醚中芳族碳-氧 (CO) 键的选择性氢解是一个未解决的合成问题，对于从生物质生产燃料和化学原料以及煤的液化很重要。目前，芳族 CO 键的氢解需要在高温和高压下运行的多相催化剂，并导致来自脂肪族 CO 键的竞争性氢解和芳烃加氢的产物混合物。在这里，我们报告了仅形成芳烃和醇的烷基芳基和二芳基醚中芳族 CO 键的氢解。该过程由可溶性镍卡宾配合物在 80 至 120°C 的温度下在 1 巴氢气下催化；醚底物的相对反应性比例为 Ar-OAr>>Ar-OMe>ArCH2-OMe（Ar，Aryl；Me，Methyl）。木质素模型化合物的氢解突出了这种方法将难熔芳醚生物聚合物转化为碳氢化合物的潜力。
• Catalytic Activation of Silylated Nucleophiles UsingtBu-P4 as a Base
  作者：Masahiro Ueno、Chieko Hori、Koichi Suzawa、Masashi Ebisawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.200500087

  日期：2005.5

  deprotonative transformations, although the ability of tBu-P4 base to activate silylated nucleophiles has not yet been shown. A novel catalytic activation of various O, N, and C nucleophile–silicon bonds using tBu-P4 base was investigated to perform nucleophilic reactions with various electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  三烷基甲硅烷基在有机合成中作为有效的保护基团起着重要的作用。各种 O、N 和 C 亲核位点可以被三烷基甲硅烷基保护以控制反应的选择性。氟阴离子对甲硅烷基的亲核攻击被认为是最有用的脱甲硅烷方法之一。亲核试剂-硅键的活化不仅对于脱甲硅烷基化很重要，而且对于生成反应性亲核阴离子以实现新键的形成也很重要。众所周知，Schwesinger 开发的磷腈碱是强非金属有机碱。其中，tBu-P4 碱基已被用于各种选择性去质子转化，尽管 tBu-P4 碱基激活硅烷化亲核试剂的能力尚未显示。各种 O、N、研究了使用 tBu-P4 碱的 C 和 C 亲核试剂 - 硅键与各种亲电试剂进行亲核反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Copper-catalyzed <i>O</i>-arylation of phenols with diazonium salts
  作者：Xin Fang、Chengning Qi、Xiangqian Cao、Zhi-Gang Ren、David James Young、Hong-Xi Li

  DOI：10.1039/d3gc02541a

  日期：——

  It is well known that diazonium salts (ArN2+) react with phenols (Ar′OH) to give aryl diazoethers or diazo compounds, but their cross-coupling to exclusively access diaryl ethers is challenging. Herein we disclose the Cu-catalyzed etherification of phenols with aryl diazonium salts at room temperature, yielding diaryl ethers in moderate to excellent yields. The advantages of this protocol are mild

  众所周知，重氮盐（ArN 2 +）与酚（Ar'OH）反应生成芳基重氮醚或重氮化合物，但它们的交叉偶联以专门获得二芳基醚是具有挑战性的。在此，我们公开了在室温下铜催化的苯酚与芳基重氮盐的醚化，以中等至优异的产率产生二芳基醚。该方案的优点是反应条件温和、反应物易得、操作简单、对其他官能团的耐受性高且易于后处理。展示了其在复杂生物分子合成中的应用。反应经过单电子转移、氮挤出、氧化加成和还原消除，得到二芳基醚产物。
• Procédé d'obtention d'esters d'aryle par O-déalkylation et applications
  申请人：SOCIETE NATIONALE DES POUDRES ET EXPLOSIFS

  公开号：EP0546930A1

  公开（公告）日：1993-06-16

  Procédé d'obtention d'un ester d'aryle par O-déalkylation d'un alkyl aryl éther dans lequel on fait réagir un alkyl aryl éther avec un halogénure d'acyle en présence d'un catalyseur choisi parmi les sels d'hexaalkylguanidinium et les sels de tétraalkylphosphonium. L'alkyl aryl éther répond préférentiellement à la formule Ar(OR)n dans laquelle R représente un groupement alkyle, en particulier un groupement méthyle , n est un nombre entier de 1 à 6 et Ar représente un radical aromatique en C₆ à C₁₄ , un groupe coumarinyle ou un ensemble de plusieurs radicaux phényles . Ce procédé peut aussi permettre l'obtention d'un polyester aromatique.

  通过烷基芳基醚的 O-脱烷基化反应获得芳基酯的工艺，其中烷基芳基醚在六烷基胍盐和四烷基鏻盐催化剂存在下与酰基卤反应。 烷基芳基醚最好符合式 Ar(OR)n，其中 R 代表烷基，特别是甲基，n 是 1 到 6 的整数，Ar 代表 C₆ 到 C₁₄ 芳基、香豆素基或由多个苯基组成的基团。 这种工艺也可以得到芳香族聚酯。
• Electrochemical hydrodefluorination of an aromatic trifluoromethyl group with ammonia as the hydrogen source
  作者：Jie Sheng、Jiaming Cheng、Xu Cheng

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100074

  日期：2024.6

  The aromatic difluoromethyl group (Ar-CFH) is an emerging functional group found in pharmaceutical compounds. For synthesis, the hydrodefluorination of Ar-CF molecules is a straightforward approach in terms of atom economy and substrate scope. The reported hydrodefluorination reaction focused on the Ar-CF substrate bearing electron-withdrawing groups. In this report, we utilized electricity as the

  芳香族二氟甲基 (Ar-CFH) 是药物化合物中发现的一种新兴官能团。对于合成而言，Ar-CF 分子的加氢脱氟在原子经济性和底物范围方面是一种直接的方法。报道的加氢脱氟反应集中在带有吸电子基团的 Ar-CF 基底上。在本报告中，我们利用电作为ArCF加氢脱氟的驱动力，其中涉及给电子基团。通过使用氨作为无痕氢和电子供体，该反应可以耐受各种不稳定基团，包括未受保护的胺、吡咯、呋喃、硫醚和甲硅烷基，并且在未分割的电池中无需牺牲阳极。在这项工作中，发现 BuOLi 是实现良好反应性和化学选择性的重要添加剂。通过这种方法合成了几种 Ar-CFH 药物和中间体产品。